2-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylamide
• 英文别名: 2-[hydroxy(4-chlorophenyl)methyl]acrylamide；2-[(4-Chlorophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: ITFYXVZTXPEUSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-chlorophenyl)hydroxymethyl]acrylonitrile 在 Rhodococcus rhodochrous ATCC BAA 870 cobalt nitrile hydratase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以61%的产率得到2-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  来自玫瑰色红球菌 ATCC BAA 870 的钴腈水合酶的底物分析

  摘要：

  对来自玫瑰色红球菌 ATCC BAA 870 的钴腈水合酶的芳香底物特征进行了评估，并针对多种含腈化合物 (>60)。为了确定这种酶的底物限度，评估了大小从小 (90 Da) 到大 (325 Da) 的化合物。较大的化合物包括通过 Suzuki 偶联反应制备的具有双芳基轴的化合物、Morita-Baylis-Hillman 加合物、通过 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应制备的杂原子连接的二芳基吡啶和通过制备的咪唑并 [1,2-a] 吡啶Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应。酶活性位点适中，接受几乎所有的小芳香腈，二芳基吡啶和大多数双芳基化合物和 Morita-Baylis-Hillman 产品，但不是 Groebke-Blackburn-Bienaymé 产品。腈的转化率受氰基周围的空间位阻、芳环上给电子基团（例如甲氧基）的存在以及化合物的整体大小的影响。

  DOI：

  10.3390/molecules25010238

文献信息

• Acrylamide in the Baylis−Hillman Reaction:  Expanded Reaction Scope and the Unexpected Superiority of DABCO over More Basic Tertiary Amine Catalysts
  作者：Cornelia Faltin、Eimear M. Fleming、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/jo0490907

  日期：2004.9.1

  DMAP, DBU, and quinuclidine efficiently promote novel hydroalkoxylation reactions of acrylamide in primary alcohol solvents. DABCO is a comparatively poor hydroalkoxylation promoter and can effect clean, selective Baylis-Hillman reactions between acrylamide and aldehydes in alcoholic/aqueous media in which more basic nucleophilic catalysts promote hydroalkoxylation preferentially. Optimization of the reaction conditions has allowed acrylamide to be reacted with a range of aromatic aldehydes in moderate to excellent yields, including the first examples involving deactivated, electron-rich substrates such as p-tolualdehyde and o-anisaldehyde.
• Substrate Profiling of the Cobalt Nitrile Hydratase from Rhodococcus rhodochrous ATCC BAA 870
  作者：Adelaide R. Mashweu、Varsha P. Chhiba-Govindjee、Moira L. Bode、Dean Brady

  DOI：10.3390/molecules25010238

  日期：——

  cross-coupling reactions and imidazo[1,2-a]pyridines prepared by the Groebke–Blackburn–Bienaymé multicomponent reaction. The enzyme active site was moderately accommodating, accepting almost all of the small aromatic nitriles, the diarylpyridines and most of the bi-aryl compounds and Morita–Baylis–Hillman products but not the Groebke–Blackburn–Bienaymé products. Nitrile conversion was influenced by steric

  对来自玫瑰色红球菌 ATCC BAA 870 的钴腈水合酶的芳香底物特征进行了评估，并针对多种含腈化合物 (>60)。为了确定这种酶的底物限度，评估了大小从小 (90 Da) 到大 (325 Da) 的化合物。较大的化合物包括通过 Suzuki 偶联反应制备的具有双芳基轴的化合物、Morita-Baylis-Hillman 加合物、通过 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应制备的杂原子连接的二芳基吡啶和通过制备的咪唑并 [1,2-a] 吡啶Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应。酶活性位点适中，接受几乎所有的小芳香腈，二芳基吡啶和大多数双芳基化合物和 Morita-Baylis-Hillman 产品，但不是 Groebke-Blackburn-Bienaymé 产品。腈的转化率受氰基周围的空间位阻、芳环上给电子基团（例如甲氧基）的存在以及化合物的整体大小的影响。