2-(3-methoxyphenoxy)-2-oxoethyl 3,4-dihydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenoxy)-2-oxoethyl 3,4-dihydroxybenzoate
• 英文别名: [2-(3-Methoxyphenoxy)-2-oxoethyl] 3,4-dihydroxybenzoate；[2-(3-methoxyphenoxy)-2-oxoethyl] 3,4-dihydroxybenzoate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₇
• 分子量: 318.283
• InChiKey: CAPVPFKEWXIYSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(3-methoxyphenoxy)-2-oxoethyl 3,4-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  羟基取代的苯甲酸/肉桂酸衍生物：酪氨酸酶抑制动力学，抗黑色素生成活性和分子对接研究。

  摘要：

  酪氨酸酶的抑制是治疗色素沉着过度的既定策略。我们以前的发现表明，肉桂酸和苯甲酸支架可以是有效的酪氨酸酶抑制剂，且毒性低。这些前体的羟基取代的苯甲酸和肉桂酸部分被纳入新的化学型，表现出对蘑菇酪氨酸酶的体外抑制作用。活性最高的化合物（（2-（3-甲氧基苯氧基）-2-氧乙基（E）-3-（4-羟基苯基）丙烯酸酯）6c抑制酪氨酸酶，IC 50为5.7 µM，而（2-（3-甲氧基苯氧基） ）-2-氧代乙基2，4，4-二羟基苯甲酸酯）4d的IC 50为23.8 µM。相比之下，阳性对照曲酸显示出酪氨酸酶抑制作用，IC 50 = 16.7 µM。酶动力学分析表明，图6c和图4d中显示与所述第二酪氨酸酶酶促反应的非竞争性可逆抑制ķ我值分别为11微米，130微米。在与蘑菇酪氨酸酶（PDB ID 2Y9X）的计算机对接研究中，预测了这些活性化合物在催化位点的可能结合方式。预计活性最高的化合物6c的酚对羟基会与催化位点Cu

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126722