(R)-3-(1-(4-bromophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(1-(4-bromophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-((R)-1-(4-bromophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione；3-[(1R)-1-(4-bromophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₄
• 分子量: 328.162
• InChiKey: LPIMQLPEDBNPAD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-β-nitrostyrene 、 乙酰丙酮 在 C₈₈H₁₁₀N₄O₆⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(R)-3-(1-(4-bromophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳锚定杯芳烃催化不对称迈克尔加成反应的实验和计算研究

  摘要：

  开发了下边缘金鸡纳锚定杯[4]芳烃阳离子催化剂，用于乙酰丙酮与 β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成。以高产率和对映选择性形成所需的迈克尔加合物。密度泛函理论研究揭示了催化剂-底物相互作用和反应机理。

  DOI：

  10.1039/d2cc02422e

文献信息

• Asymmetric Michael addition reactions catalyzed by a novel upper-rim functionalized calix[4]squaramide organocatalyst
  作者：Ke Yang、Zhiyan Ma、Hong-Xiao Tong、Xiao-Qiang Sun、Xiao-Yu Hu、Zheng-Yi Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.057

  日期：2020.12

  Abstract A novel upper-rim functionalized calix[4]squaramide organocatalyst bearing bis-squaramide and cyclohexanediamine scaffolds was designed and prepared to catalyse a serial of asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to α,β-unsaturated carbonyl compounds in high yields (up to 99 %) and good to excellent enantiomeric excesses (up to 99% ee). The comparative experiments indicated

  摘要设计并制备了一种新型的带有双-方胺和环己二胺骨架的上边缘功能化杯[4]方酰胺有机催化剂，以高产率催化1,3-二羰基化合物向α，β-不饱和羰基化合物的一系列不对称迈克尔加成反应。 （最高99％）和良好至优异的对映体过量（最高99％ee）。对比实验表明，杯芳烃芳烃与手性催化中心之间的协同作用对该杯[4]方酰胺催化剂有促进作用。此外，该策略还提供了宝贵且容易获得的手性色烯，萘醌和乙酰丙酮衍生物，它们是生物和药物化合物中的重要骨架。
• Readily accessible mesoporous silica nanoparticles supported chiral urea‐amine bifunctional catalysts for enantioselective reactions
  作者：Yaşar Gök、İrem Tutkum Aykut、Halil Zeki Gök

  DOI：10.1002/aoc.6015

  日期：2020.12

  chiral solid catalysts and their homogenous counterparts exhibited high activities both enantioselective transfer hydrogenation reaction (up to 99% conversion and 65% ee) and enantioselective Michael reaction (up to 98% conversion and 26% ee). Moreover, the SBA‐15 supported solid catalysts were separated from the reaction mixture by simple filtration, whereas the magnetic MCM‐41 supported solid catalysts

  这项研究的主要目的是开发对映选择性反应容易获得和可回收的固体催化剂。为此，制备了磁性MCM-41和非磁性SBA-15介孔载体，然后通过将手性脲-胺配体接枝到SBA-15和磁性MCM-41上，合成了介孔二氧化硅负载的手性脲-胺双功能催化剂。磁性和非磁性载体以及如此制备的固体催化剂的特征在于使用了不同的方法，例如N 2吸附测量，傅里叶变换红外光谱（FT-IR），场发射扫描电子显微镜-能量色散X射线分析（FESEM） -EDX），X射线衍射（XRD）和热重分析（TGA）。结果表明（1 R，2 R）或（1 S，2 S）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺先后固定在磁性MCM-41和SBA-15孔中。非均相手性固体催化剂及其均相对应物均表现出高活性，既对映选择性转移氢化反应（转化率高达99％和ee 65％）和对映选择性迈克尔反应（转化率高达98％和ee 26％）。此外，通过简单过滤将SBA-15负载的固
• C3-Symmetrical Cinchonine-Squaramide as New Highly Efficient, and Recyclable Organocatalyst for Enantioselective Michael Addition
  作者：Chang Min、Xin Han、Zongquan Liao、Xiangfei Wu、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.1002/adsc.201100066

  日期：2011.10

  A novel and recyclable catalyst, a C3-symmetrical cinchonine-squaramide, has been developed for the asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes. When using only 1 mol% of catalyst 1a for the reaction, high reaction yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (up to 96% yield,>99% ee,>99:1 dr) were achieved, in which the results for cyclic keto esters

  已经开发出一种新颖的可循环使用的催化剂，C 3对称的金鸡宁-方酸酰胺，用于将1，3-二羰基化合物不对称地迈克尔加成到硝基烯烃上。当仅使用1 mol％的催化剂1a进行反应时，可获得高的反应产率，同时具有出色的对映选择性和非对映选择性（最高96％收率，> 99％ee，> 99：1 dr），其中环状酮酯的结果是有史以来最好的。而且，1a可以通过简单的沉淀容易地回收，并且在不损失任何选择性和活性的情况下用于六个循环。
• Ephedrine- and Pseudoephedrine-Derived Thioureas in Asymmetric Michael Additions of Keto Esters and Diketones to Nitroalkenes
  作者：Carsten Bolm、Angelika Flock、Anke Krebs

  DOI：10.1055/s-0029-1219582

  日期：2010.5

  Ephedrine-derived bifunctional thioureas have been synthesized and applied as organocatalysts in Michael additions of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes.

  麻黄碱衍生的双功能硫脲已被合成并用作有机催化剂，用于 1,3-二羰基化合物与硝基烯烃的迈克尔加成反应。
• Novel bifunctional chiral squaramide-amine catalysts for highly enantioselective addition of mono and diketones to nitroalkenes
  作者：Ze Dong、Xiaoqing Jin、Pengcheng Wang、Chang Min、Jin Zhang、Zhe Chen、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.927

  日期：——

  Novel bifunctional chiral squaramide–amine organocatalysts have been developed by rational combination of pyrrolidine and a cinchona alkaloid. The catalysts promoted the enantioselective Michael addition of both mono- and diketones to a broad range of nitroalkenes providing the corresponding products in moderate to high yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (up to 96%

  通过吡咯烷和金鸡纳生物碱的合理组合开发了新型双功能手性方酸酰胺-胺有机催化剂。该催化剂促进了单酮和二酮对广泛范围的硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成，以中等至高产率提供相应的产物，具有优异的对映选择性和非对映选择性（产率高达 96%，96% ee，98:2 dr）。条件温和。这些结果表明，将两个手性特权骨架、吡咯烷和辛可宁与方酸酰胺连接器组装在一起是实现更广泛底物范围、高反应效率和对映选择性的有用策略。嵌入催化剂的两个主链之间手性的匹配对于提高对映选择性也很关键。