diisopropyl 2-phenylmalonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl 2-phenylmalonate
• 英文别名: Dipropan-2-yl 2-phenylpropanedioate；dipropan-2-yl 2-phenylpropanedioate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: WAWFMMKLMMLISD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯基)锡 、 diisopropyl 2-diazomalonate 在 potassium fluoride 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到diisopropyl 2-phenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  RhI-Catalyzed Stille-Type Coupling of Diazoesters with Aryl Trimethylstannanes

  摘要：

  研究人员开发了一种 RhI 催化的重氮酯与芳基锡烷的交叉偶联反应。该反应是首个使用重氮化合物作为偶联剂的 Stille 型偶联反应。该反应操作简单，可在温和的条件下进行，从而为 α 芳基酯的合成提供了另一种方法。据推测，RhI-羰基迁移插入过程是这一斯蒂尔型偶联反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1071/ch15218

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Cross-Coupling of α-Diazoesters with Arylsiloxanes
  作者：Ying Xia、Zhen Liu、Sheng Feng、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00052

  日期：2015.2.20

  An Rh(I)-catalyzed cross-coupling of diazoesters with arylsiloxanes has been successfully achieved. This transformation is a new method for the construction of the C(sp(3))C(sp(2)) bond, thus providing an alternative synthesis of a-aryl esters. Rh(I)carbene migratory insertion has been proposed to be involved in this coupling reaction. The reaction represents the first example of utilizing arylsiloxane as the coupling partner in the carbene-involved cross-coupling reactions.
• CATALYST COMPOSITION FOR OLEFIN POLYMERIZATION AND APPLICATION OF SAME
  申请人：China Petroleum & Chemical Corporation

  公开号：EP3053935B1

  公开（公告）日：2019-05-08
• US9822196B2
  申请人：——

  公开号：US9822196B2

  公开（公告）日：2017-11-21
• RhI-Catalyzed Stille-Type Coupling of Diazoesters with Aryl Trimethylstannanes
  作者：Zhen Liu、Ying Xia、Sheng Feng、Shuai Wang、Di Qiu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1071/ch15218

  日期：——

  A RhI-catalyzed cross-coupling of diazoester with arylstannane was developed. This reaction represents the first Stille-type coupling that uses a diazo compound as the coupling partner. The reaction is operationally simple and can be carried out under mild conditions, thus providing an alternative approach for the synthesis of α-aryl esters. RhI–carbene migratory insertion process is suggested to be involved as the key step in this Stille-type coupling.

  研究人员开发了一种 RhI 催化的重氮酯与芳基锡烷的交叉偶联反应。该反应是首个使用重氮化合物作为偶联剂的 Stille 型偶联反应。该反应操作简单，可在温和的条件下进行，从而为 α 芳基酯的合成提供了另一种方法。据推测，RhI-羰基迁移插入过程是这一斯蒂尔型偶联反应的关键步骤。