4-(4-hydroxybutyl)-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-hydroxybutyl)-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-(4-hydroxybutyl)-3-phenyl-2H-isoquinolin-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: RKYFCXSAKOZOPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 、 6-苯基己-5-炔-1-醇 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium 3-(trifluoromethyl)benzoate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到4-(4-hydroxybutyl)-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化H 2 O中的脱水C–H / N–OH官能化：羧酸盐配体的细微作用和机理研究

  摘要：

  衍生自缺电子芳族羧酸3-（F 3 C）C 6 H 4 CO 2 H的钌（II）络合物被证明是通过水中不含NH的异羟肟酸使炔烃脱水的高效催化剂。C–H / N–OH官能化具有出色的位置选择性以及充足的底物范围，为异羟肟酸的有效分子间烯基化奠定了基础。详细的力学研究表明，通过羧酸盐的协助以及随后的迁移性炔烃插入，还原消除和分子内氧化加成，可在动力学上实现C–H的金属化。

  DOI：

  10.1021/jo501884v

文献信息

• Ruthenium-catalyzed cascade C–H activation/annulation of <i>N</i>-alkoxybenzamides: reaction development and mechanistic insight
  作者：Liangliang Song、Xiaoyong Zhang、Xiao Tang、Luc Van Meervelt、Johan Van der Eycken、Jeremy N. Harvey、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/d0sc04434b

  日期：——

  to alkyne insertion. This is highly different compared to the conventional mechanism of transition metal-catalyzed C–H activation/annulation with alkynes, involving alkyne insertion prior to N–O bond cleavage. Via this pathway, the in situ generated acetic acid from the N–H/C–H activation step facilitates the N–O bond cleavage to give the Ru-nitrene species. Besides the conventional mechanism forming

  已经开发出高度选择性的钌催化的炔烃系N-烷氧基苯甲酰胺的CH活化/环化反应。在该反应中，可以以中等至良好的收率获得具有高官能团相容性的逆环氧化产物。富有洞察力的实验和理论研究表明，对反向环空的反应遵循Ru（II）–Ru（IV）–Ru（II）途径，在炔烃插入之前涉及N–O键的裂解。与过渡金属催化的炔烃活化/环化的常规机理（涉及在N-O键断裂之前引入炔烃）的常规机理有很大不同。通过这个途径，就地N–H / C–H活化步骤产生的乙酸促进N–O键的裂解，形成Ru-nitrene物种。除了通过标准环空形成产物的常规机理外，还提出了另一种新颖的Ru（II）-Ru（IV）-Ru（II）机理，该机理具有在炔烃插入之前进行N-O裂解的特征，从而为过渡金属-催化的C–H活化/环化。