[3-bromo-1-(methoxycarbonyl)piperidinyl]acetone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [3-bromo-1-(methoxycarbonyl)piperidinyl]acetone
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-bromo-2-(2-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₆BrNO₃
• 分子量: 278.146
• InChiKey: ZPAHUEHWUNMFNM-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-bromo-1-(methoxycarbonyl)piperidinyl]acetone 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到C₁₃H₂₂N₂O
  参考文献：
  名称：

  八氢-4H-吡咯并[1,2-c]吡啶并[1',2'-a]咪唑衍生物的新型高效合成

  摘要：

  当将丙二酸二乙酯加入 Δ 1-哌啶的溶液中时，由 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 氧化脱氨和脱羧 L-赖氨酸原位生成，形成意想不到的三环化合物 6 (4-二乙基丙二酰-八氢-4H-观察到吡咯并[1,2-c]吡啶并[1', 2'-a]咪唑)。6 的结构是从其光谱数据的分析中推导出来的，并通过化学降解和全合成得到证实。我们证明 3-bromo-1-piperideine 与它的形成有关。此外，基于此特性，开发了一种新的高效合成 6。精心设计的途径适用于访问与 6 相关的衍生物，这些衍生物的 C-4 取代基不同。描述了一种从赖氨酸合成三环杂环 A 衍生物的新的有效方法。提出并测试了一种涉及 3-卤代哌啶作为中间体并基于环收缩和迈克尔反应的机制。版权所有 © 2011 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001704
• 作为产物：
  描述：

  5-(Z-氨基)-1-戊醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 、 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [3-bromo-1-(methoxycarbonyl)piperidinyl]acetone
  参考文献：
  名称：

  八氢-4H-吡咯并[1,2-c]吡啶并[1',2'-a]咪唑衍生物的新型高效合成

  摘要：

  当将丙二酸二乙酯加入 Δ 1-哌啶的溶液中时，由 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 氧化脱氨和脱羧 L-赖氨酸原位生成，形成意想不到的三环化合物 6 (4-二乙基丙二酰-八氢-4H-观察到吡咯并[1,2-c]吡啶并[1', 2'-a]咪唑)。6 的结构是从其光谱数据的分析中推导出来的，并通过化学降解和全合成得到证实。我们证明 3-bromo-1-piperideine 与它的形成有关。此外，基于此特性，开发了一种新的高效合成 6。精心设计的途径适用于访问与 6 相关的衍生物，这些衍生物的 C-4 取代基不同。描述了一种从赖氨酸合成三环杂环 A 衍生物的新的有效方法。提出并测试了一种涉及 3-卤代哌啶作为中间体并基于环收缩和迈克尔反应的机制。版权所有 © 2011 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001704

文献信息

• A New and Efficient Synthesis of Derivatives of Octahydro-4H-pyrrolo[1,2-c]pyrido[1′,2′-a]imidazole
  作者：Anne Rouchaud、Jean-Claude Braekman

  DOI：10.1002/ejoc.201001704

  日期：2011.4

  developed. The elaborated pathway was adapted to access derivatives related to 6 that differed in their C-4 substituent. A new and efficient synthesis of derivatives of the tricyclic heterocycle A from lysine is described. A mechanism involving 3-halopiperideines as intermediates and based on a ring contraction followed by Michael reaction is proposed and tested. Copyright © 2011 WILEY-VCH Verlag GmbH

  当将丙二酸二乙酯加入 Δ 1-哌啶的溶液中时，由 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 氧化脱氨和脱羧 L-赖氨酸原位生成，形成意想不到的三环化合物 6 (4-二乙基丙二酰-八氢-4H-观察到吡咯并[1,2-c]吡啶并[1', 2'-a]咪唑)。6 的结构是从其光谱数据的分析中推导出来的，并通过化学降解和全合成得到证实。我们证明 3-bromo-1-piperideine 与它的形成有关。此外，基于此特性，开发了一种新的高效合成 6。精心设计的途径适用于访问与 6 相关的衍生物，这些衍生物的 C-4 取代基不同。描述了一种从赖氨酸合成三环杂环 A 衍生物的新的有效方法。提出并测试了一种涉及 3-卤代哌啶作为中间体并基于环收缩和迈克尔反应的机制。版权所有 © 2011 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。