ethyl 4-benzoyl-1,2α,5α,5aα,6β,7-hexahydro-6α,9-dimethyl-7-oxo-4H-2β,5β-ethenoazetidino<2,1-d><1,2,5,6>oxatriazepine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-benzoyl-1,2α,5α,5aα,6β,7-hexahydro-6α,9-dimethyl-7-oxo-4H-2β,5β-ethenoazetidino<2,1-d><1,2,5,6>oxatriazepine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-benzoyl-1,2α,5α,5aα,6β,7-hexahydro-6α,9-dimethyl-7-oxo-4H-2β,5β-ethenoazetidino[2,1-d][1,2,5,6]oxatriazepine-1-carboxylate；ethyl (1S,2R,3S,7R)-9-benzoyl-3,10-dimethyl-4-oxo-8-oxa-5,6,9-triazatricyclo[5.2.2.02,5]undec-10-ene-6-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₅
• 分子量: 371.393
• InChiKey: OJTAKJORQOHLEH-DRPJVOAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 、 <7α,8α>-5,8-Dimethyl-9-oxo-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-3,5-dien-2-carbonsaeure-ethylester 在 tetrapropylammonium periodate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以50%的产率得到ethyl 3-benzoyl-2α,3,5α,5aα,6β,7-hexahydro-6α,9-dimethyl-7-oxo-1H-2β,5β-ethenoazetidino<1,2-e><1,2,4,5>oxatriazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从1,2-二氮杂pine开始的2-氧杂嗪基-4-氧杂氮杂环丁烷氨基甲酸酯的立体定向合成。新型分子内反苯甲酰化†

  摘要：

  ze庚二酮二氮杂s 4b和4c与酰基亚硝基双亲二烯5a–c反应，特别是从其凸出的α侧起反应，但以非区域特异性方式进行，从而立体定向生成预期的加合物6a–d和7a–d。通过X射线分析确定了6a和7a的三维结构，证实了它们的NMR数据。OsO 4顺式糖基化反应的逆加合物7a和7e收率很高，并导致重排产物10。后者的产生是由于短寿命中间体9的分子内N-至O-反-苯甲酰化，然后动物功能断裂。对7a的X射线分析表明N（10）原子是金字塔形的，结果表明该原子没有明显的苯甲酰胺特性。否则将不会发生这种N-到O-反苯甲酰化反应。通过X射线分析确定10a的结构和相对构型，该X射线分析证实了10a的NMR数据以及其形成的立体化学结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710418

文献信息

• Stereospecific Synthesis of 2-Oxazinyl-4-oxoazetidinecarbamates Starting from a 1,2-Diazepine. A new type of intramolecular transbenzoylation
  作者：Hans Fritz、Jean-Michel Henlin、Th�ophile Tschamber、Jacques Streith、Andreas Riesen、Margareta Zehnder

  DOI：10.1002/hlca.19880710418

  日期：1988.6.15

  Azeitidinodiazepines 4b and 4c react with acylnitroso dienophiles 5a–c, specifically from their convexe α-side, but in a non-regiospecific way, leading thereby stereospecifically to the expected adducts 6a–d and 7a–d. The three-dimensional structures of 6a and 7a were determined by X-ray analyses which corroborated their NMR data. OsO4cis-glycolization occurred in good yield with the inverse adducts

  ze庚二酮二氮杂s 4b和4c与酰基亚硝基双亲二烯5a–c反应，特别是从其凸出的α侧起反应，但以非区域特异性方式进行，从而立体定向生成预期的加合物6a–d和7a–d。通过X射线分析确定了6a和7a的三维结构，证实了它们的NMR数据。OsO 4顺式糖基化反应的逆加合物7a和7e收率很高，并导致重排产物10。后者的产生是由于短寿命中间体9的分子内N-至O-反-苯甲酰化，然后动物功能断裂。对7a的X射线分析表明N（10）原子是金字塔形的，结果表明该原子没有明显的苯甲酰胺特性。否则将不会发生这种N-到O-反苯甲酰化反应。通过X射线分析确定10a的结构和相对构型，该X射线分析证实了10a的NMR数据以及其形成的立体化学结果。