1-(4-bromobutyl)-4-carbamoylpyridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobutyl)-4-carbamoylpyridinium bromide
• 英文别名: 1-(4-Bromobutyl)pyridin-1-ium-4-carboxamide；1-(4-bromobutyl)pyridin-1-ium-4-carboxamide;bromide
• 化学式: Br*C₁₀H₁₄BrN₂O
• 分子量: 338.042
• InChiKey: CDOZIJAOSIESAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.75
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡啶甲醛肟 、 1-(4-bromobutyl)-4-carbamoylpyridinium bromide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到1-{4-[(hydroxyimino)methyl]pyridinium}-4-(4-carbamoylpyridinium)butane dibromide
  参考文献：
  名称：

  4,3'和4,4'双吡啶单肟的季盐：合成和生物活性。

  摘要：

  六个不对称的双季一元肟即。1-（4-羟基亚氨基甲基吡啶鎓）-3-（3 / 4-氨基甲酰基吡啶鎓）丙烷，1-（4-羟基亚氨基甲基吡啶鎓）-4-（3 / 4-氨基甲酰基吡啶鎓）丁烷，1-（4-羟基亚氨基甲基）的二溴化物合成了吡啶鎓）-5-（3 / 4-氨基甲酰基吡啶鎓）戊烷，并通过光谱数据对其进行了表征。研究了它们重新激活焦磷酸四乙酯抑制的小鼠总脑胆碱酯酶的能力，并将其与2-吡啶醛肟肟（2-PAM）进行了比较。与常规肟2-PAM相比，发现所有化合物都是更有效的乙酰胆碱酯酶活化剂，除了在第四位具有戊烯桥和氨基甲酰基的化合物（5a）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.026
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 4-吡啶甲酰胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-bromobutyl)-4-carbamoylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  双季吡啶肟：含脂肪族接头和杂芳族接头的化合物对对氧磷抑制电鳗和重组人乙酰胆碱酯酶的体外再激活效力的比较

  摘要：

  肟再活化剂是 OP（有机磷）中毒后处理的首选药物，广泛用于 OP 抑制的胆碱酯酶的机械和动力学研究。本研究的目的是评估新的肟化合物重新激活被 OP 对氧磷抑制的乙酰胆碱酯酶 (AChE)。合成了几种新的带有杂环接头的双季吡啶肟以及一些已知的带有脂肪族接头的双季吡啶肟，并评估了它们对对氧磷抑制电鳗乙酰胆碱酯酶 (EeAChE) 和重组人乙酰胆碱酯酶 (rHuAChE) 的体外再激活效力。本文的结果表明，大多数化合物是 EeAChE 比 rHuAChE 更好的再活化剂。比较了具有不同接头链的两类不同化合物的再活化效力，并观察到连接链的结构是再活化剂活性的重要因素。在较高浓度（10-3  M)，带有脂肪族接头的化合物比带有杂环接头的化合物表现出更好的再活化。有趣的是，具有杂环接头的肟在较高浓度（10 -3  M）下抑制AChE ，而在较低浓度（10 -4  M 和10 -5  M）下它们的再激活

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.052

文献信息

• Reaction of Thiolesters with Nitrogen Ylides
  作者：Svatava Voltrova、Jiri Srogl

  DOI：10.1002/ejoc.200701191

  日期：2008.4

  The pairing of unstabilized nitrogen ylides generated in situ with functionalized thiolesters under ambient conditions resulted in a new intramolecular carbon–carbon bond forming reaction. The scope of the reaction was illustrated with a series of substituted thiolester substrates. This reaction represents a new method for the synthesis of 2-substituted tetrahydrothienyl compounds through a unique

  在环境条件下原位生成的不稳定氮叶立德与官能化硫醇酯的配对导致新的分子内碳-碳键形成反应。反应范围用一系列取代的硫醇酯底物说明。该反应代表了一种通过独特的 1,2-硫醇转移合成 2-取代四氢噻吩基化合物的新方法。虽然氮叶立德以前已用于合成，但很少有将不稳定的氮叶立德用于具有合成意义的转化的例子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis, <i>in vitro</i> screening and molecular docking of isoquinolinium-5-carbaldoximes as acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase reactivators
  作者：David Malinak、Rafael Dolezal、Vendula Hepnarova、Miroslava Hozova、Rudolf Andrys、Petr Bzonek、Veronika Racakova、Jan Korabecny、Lukas Gorecki、Eva Mezeiova、Miroslav Psotka、Daniel Jun、Kamil Kuca、Kamil Musilek

  DOI：10.1080/14756366.2019.1710501

  日期：2020.1.1

  cholinesterase reactivation purposes. The novel compounds were evaluated for intrinsic acetylcholinesterase (AChE) or butyrylcholinesterase (BChE) inhibition, when the majority of novel compounds resulted with high inhibition of both enzymes and only weak inhibitors were selected for reactivation experiments on human AChE or BChE inhibited by sarin, VX, or paraoxon. The AChE reactivation for all used

  设计和制备了一系列对称和不对称的异喹啉鎓-5-咔唑肟，用于胆碱酯酶的活化。当大多数新型化合物对两种酶均具有高度抑制作用且仅选择弱抑制剂用于沙林，VX抑制的人AChE或BChE的再活化实验时，评估了这些新型化合物的固有乙酰胆碱酯酶（AChE）或丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制作用。或对氧磷。如果与Obobxime的再活化能力相比，发现所有用过的有机磷酸酯的AChE再活化可以忽略不计。重要的是，发现两种化合物能够在人可达到的浓度下将沙林或VX抑制的BChE更好地活化为obidoxime。一种化合物产生了比奥比多肟更好的NEMP（VX替代物）抑制的BChE活化剂。
• Antimicrobial, Antimalarial, and Antileishmanial Activities of Mono- and Bis-quaternary Pyridinium Compounds
  作者：Sandip B. Bharate、Charles M. Thompson

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.01035.x

  日期：2010.12

  quaternary pyridinium oximes against a number of lower pathogenicity BSL‐1 and 2 agents. In general, our compound panel had little to no antimicrobial action except for thiophene‐ and benzothiophene‐substituted monoquaternary pyridinium compounds 21 and 24 that showed moderate antibacterial activity against Staphylococus aureus and methicillin‐resistant S. aureus with IC50 values ranging from 12.2

  在暴露于抗胆碱酯酶剂后，基于吡啶的肟化合物已在世界范围内用作解毒剂。在发生化学和生物联合事件时，了解解毒剂对生物威胁提供额外保护的能力至关重要。本文报告了一系列季吡啶肟对许多低致病性 BSL-1 和 2 药物的体外抗菌和抗原生动物活性的结果。总的来说，我们的化合物面板几乎没有抗菌作用，除了噻吩和苯并噻吩取代的单季吡啶化合物21和24对金黄色葡萄球菌表现出中等抗菌活性和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，IC 50值范围为 12.2 至 17.7 μg/mL。化合物21和24还表现出对杜氏利什曼原虫的抗利什曼原虫活性，IC 50值分别为 19 和 18 μg/mL。另一种具有溴化丁基侧链17 的单季吡啶化合物对氯喹敏感和抗性恶性疟原虫菌株均表现出抗疟活性，IC 50值分别为 3.7 和 4.0 μg/mL。双季吡啶鎓化合物均未显示抗微生物或抗原生动物活性。这些化合物均未显示出对哺乳动物肾成纤维细胞的细
• Quaternary salts of 4,3′ and 4,4′ bis-pyridinium monooximes: Synthesis and biological activity
  作者：Srinivas Rao Chennamaneni、Venkateswarlu Vobalaboina、Achaiah Garlapati

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.04.026

  日期：2005.6

  pyridinium)pentane were synthesized and characterized by spectral data. Their ability to reactivate tetraethyl pyrophosphate inhibited mouse total brain cholinesterase was investigated and compared with 2-pyridine aldoxime chloride (2-PAM). All the compounds were found to be more effective acetylcholinesterase reactivators when compared with the conventional oxime, 2-PAM, except the compound (5a) with pentylene

  六个不对称的双季一元肟即。1-（4-羟基亚氨基甲基吡啶鎓）-3-（3 / 4-氨基甲酰基吡啶鎓）丙烷，1-（4-羟基亚氨基甲基吡啶鎓）-4-（3 / 4-氨基甲酰基吡啶鎓）丁烷，1-（4-羟基亚氨基甲基）的二溴化物合成了吡啶鎓）-5-（3 / 4-氨基甲酰基吡啶鎓）戊烷，并通过光谱数据对其进行了表征。研究了它们重新激活焦磷酸四乙酯抑制的小鼠总脑胆碱酯酶的能力，并将其与2-吡啶醛肟肟（2-PAM）进行了比较。与常规肟2-PAM相比，发现所有化合物都是更有效的乙酰胆碱酯酶活化剂，除了在第四位具有戊烯桥和氨基甲酰基的化合物（5a）。
• Pyridinium Oximes with <i>Ortho</i>-Positioned Chlorine Moiety Exhibit Improved Physicochemical Properties and Efficient Reactivation of Human Acetylcholinesterase Inhibited by Several Nerve Agents
  作者：Tamara Zorbaz、David Malinak、Nikola Maraković、Nikolina Maček Hrvat、Antonio Zandona、Michal Novotny、Adam Skarka、Rudolf Andrys、Marketa Benkova、Ondrej Soukup、Maja Katalinić、Kamil Kuca、Zrinka Kovarik、Kamil Musilek

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01398

  日期：2018.12.13

  bispyridinium mono-oximes, analogous to potent charged reactivators K027, K048, and K203, were synthesized with the aim of improving lipophilicity and reducing the pKa value of the oxime group, thus resulting in a higher oximate concentration at pH 7.4 compared to nonchlorinated analogues. The nucleophilicity was examined and the pKa was found to be lower than that of analogous nonchlorinated oximes. All

  合成了六种氯化双吡啶鎓单肟，类似于强效带电活化剂K027，K048和K203，目的是改善亲脂性并降低肟基的p K a值，因此与pH 7.4相比，肟酸的浓度更高非氯化类似物。检查了亲核性，并且p K a被发现低于类似的非氯化肟。所有这些新化合物都能有效地激活被神经毒剂环沙林，沙林和VX抑制的人AChE。最有效的是肟K027的二氯类似物，由于结合亲和力和分子识别能力的提高，具有显着提高的活化共轭酶的能力。沙林，VX和环沙蛋白抑制的AChE的整体重新活化分别比K027高3倍，7倍和8倍。它的通用性，PAMPA渗透性，有利的酸解离常数及其微不足道的细胞毒性作用，以及在全人类血液中成功地离体清除神经毒剂，都需要对该化合物作为有机磷中毒的解毒剂进行进一步分析。