benzyl 2-butyl-4-oxo-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-butyl-4-oxo-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: HKQZGCXWECGGSU-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 、 di-n-butylzinc 、 氯甲酸苄酯 在 C₂₅H₂₂NO₂P 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以63%的产率得到benzyl 2-butyl-4-oxo-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二烷基锌试剂向N-酰基吡啶鎓盐的催化对映选择性加成

  摘要：

  一小撮盐：将二烷基锌试剂首次催化添加到N-酰基吡啶鎓盐中，具有良好的收率和出色的对映选择性，使用的是铜-（S）-L络合物作为催化剂。该方法的多功能性在生物碱（R）-i氨酸的形式合成中得到了说明。Bn ＝苄基，Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200904981

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of Dialkylzinc Reagents to<i>N</i>-Acylpyridinium Salts
  作者：M. Ángeles Fernández-Ibáñez、Beatriz Maciá、Maria Gabriella Pizzuti、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.200904981

  日期：2009.11.23

  A pinch of salt: The first catalytic addition of dialkylzinc reagents to N‐acylpyridinium salts with good yields and excellent enantioselectivities uses a copper–(S)‐L complex as the catalyst. The versatility of the method is illustrated in the formal synthesis of the alkaloid (R)‐coniine. Bn=benzyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  一小撮盐：将二烷基锌试剂首次催化添加到N-酰基吡啶鎓盐中，具有良好的收率和出色的对映选择性，使用的是铜-（S）-L络合物作为催化剂。该方法的多功能性在生物碱（R）-i氨酸的形式合成中得到了说明。Bn ＝苄基，Tf ＝三氟甲磺酰基。