2-chloro-5-fluoro-N-(naphthalene-2-yl)pyrimidin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-5-fluoro-N-(naphthalene-2-yl)pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 2-chloro-5-fluoro-N-naphthalen-2-ylpyrimidin-4-amine
• 化学式: C₁₄H₉ClFN₃
• mdl: MFCD22832519
• 分子量: 273.697
• InChiKey: FWHAPCIOSLVMQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-fluoro-N-(naphthalene-2-yl)pyrimidin-4-amine 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 铁粉 、 氯化铵 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N2-(2-(dimethylamino)ethyl)-N5-(5-fluoro-4-(naphth-2-ylamino)pyrimidin-2-yl)-6-methoxy-N2-methylpyridine-2,3,5-triamine
  参考文献：
  名称：

  EGFR抑制剂及其制备和应用

  摘要：

  本发明涉及具有式(I)结构的2‑氨基嘧啶衍生物、含有式(I)化合物的药物组合物及所述化合物在制备预防或治疗表皮生长因子受体(EGFR)激酶相关疾病的用途，特别是用于预防或治疗与表皮生长因子受体激酶相关的癌症的用途。其中式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN110642836B
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 、 2,4-二氯-5-氟嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到2-chloro-5-fluoro-N-(naphthalene-2-yl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  EGFR抑制剂及其制备和应用

  摘要：

  本发明涉及具有式(I)结构的2‑氨基嘧啶衍生物、含有式(I)化合物的药物组合物及所述化合物在制备预防或治疗表皮生长因子受体(EGFR)激酶相关疾病的用途，特别是用于预防或治疗与表皮生长因子受体激酶相关的癌症的用途。其中式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN110642836B

文献信息

• 2,4-Diarylamino-pyrimidines as kinase inhibitors co-targeting IGF1R and EGFRL858R/T790M
  作者：Shingpan Chan、Kun Han、Rong Qu、Linjiang Tong、Yingjun Li、Zhang Zhang、Huimin Cheng、Xiaoyun Lu、Adam Patterson、Jeff Smaill、Xiaomei Ren、Jian Ding、Hua Xie、Ke Ding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.089

  日期：2015.10

  IGF1R amplification was recently implied to be related to the secondary acquired resistance against the 2nd or 3rd generation EGFR inhibitor therapies. We have successfully identified a series of 2,4-diarylamino-pyrimidines as new IGF1R/EGFR(L858R/T790M) co-targeting agents. One of the most promising compounds 8g potently inhibits both kinases with low nanomolar IC50 values, but is significantly less potent in inhibiting the wild type EGFR. The compound also displays a good kinase selectivity profile against a panel of 468 kinases. Moreover, 8g strongly suppresses the proliferation of CO-1686-resistant H1975-IGF1R cancer cells, suggesting its promising potential as a new lead compound for future anticancer drug discovery. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EGFR抑制剂及其制备和应用
  申请人：江苏威凯尔医药科技有限公司

  公开号：CN110642836B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明涉及具有式(I)结构的2‑氨基嘧啶衍生物、含有式(I)化合物的药物组合物及所述化合物在制备预防或治疗表皮生长因子受体(EGFR)激酶相关疾病的用途，特别是用于预防或治疗与表皮生长因子受体激酶相关的癌症的用途。其中式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。