8-bromo-1-chloro-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-bromo-1-chloro-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 8-Bromo-1-chloro-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₈BrClO
• 分子量: 271.541
• InChiKey: VIZZIECDKGNGCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-1-chloro-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-Oxa-5-azapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.015,20]icosa-1(13),2(10),3(7),5,11,15,17,19-octaen-14-one
  参考文献：
  名称：

  对噻吩基、恶唑基和吡啶基稠合芴酮的灵活策略

  摘要：

  新的噻吩基、恶唑基和吡啶基稠合的苯并 [c] 芴酮的制备是从一种独特且易于获得的常见前体中开发出来的。从溴四氢萘酮开始，短序列允许构建各种杂环，然后是 Suzuki 偶联和最终酸促进中心环戊酮单元的形成。灵活的策略允许选择性制备融合的五至七环结构。已经通过应用氧化过程获得了完全芳香的目标。描述了结构调制对光物理特性的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300233
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 8-溴-Alpha-四氢萘酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到8-bromo-1-chloro-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  拓扑和电子密度驱动的碱金属离子络合物的产生

  摘要：

  探索了K +和Cs +配合物的形成和表征，该配合物源于三个非共价相互作用的协同作用。萘噻吩平台的三维预组织显示了一个良好的界限分明的海湾区域，该区域结合了一个π片段和一个位于中心硫原子旁的羰基部分。联合的理论和实验红外多光子解离（IRMPD）研究允许破译正交苯基片段对碱金属配合物的精制的关键作用。与S和CO相互作用结合，π-阳离子相互作用显着增强了萘噻吩衍生物的结合能。

  DOI：

  10.1002/chem.201800707

文献信息

• 一种氮杂菲并芴类衍生物、制备方法及电致荧 光发光器件
  申请人：TCL集团股份有限公司

  公开号：CN103539737B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开一种氮杂菲并芴类衍生物、制备方法及电致荧光发光器件，其中，所述氮杂菲并芴类衍生物，其结构通式如下：，其中，Ar1和Ar2为咔唑基团。本发明的氮杂菲并芴类衍生物具有相对较好的非平面刚性结构，且由于杂原子的引入，进一步提高了芴类化合物的电子传输速率，提高了器件效率，同时与其它高荧光量子效率且具有空穴传输速率的咔唑基团通过氮杂菲并芴的9‑位相连，可以很好地增强整个化合物分子的刚性，提高化合物的玻璃化转换温度，促进器件发光层空穴，电子传输平衡，提高激子复合几率，进一步增强发光器件的稳定性，同时抑制化合物分子之间的π‑π堆积，降低电致发光光谱的红移程度，提高荧光发光器件的效率。
• 3D shapes of aryl(dihydro)naphthothiophenes: a comprehensive and structural study
  作者：H. Boufroura、A. Souibgui、A. Gaucher、J. Marrot、G. Pieters、F. Aloui、B. Ben Hassine、G. Clavier、D. Prim

  DOI：10.1039/c5ob01583a

  日期：——

  Convenient access to new aryl(dihydro)naphthothiophenes is described using a common β-chloroacrolein derivative. Our strategy is based on the construction of a condensed thiophene ring prior to a Suzuki–Miyaura coupling and allowed installing various substituents at the molecular platform. The overall shapes of these architectures were confirmed by X-ray analyses and were in good agreement with theoretical

  使用常见的β-氯丙烯醛衍生物可方便地获得新的芳基（二氢）萘噻吩。我们的策略是基于在Suzuki-Miyaura偶联之前构建稠合的噻吩环，并允许在分子平台上安装各种取代基。这些架构的整体形状已通过X射线分析得到了证实，并且与理论计算非常吻合。已经确定，在该系列中组成分子的所有片段之间的相对取向与空间和电子因素都密切相关。这些关键参数的贡献显示对于合理化从芳基（二氢）萘噻吩平台制备芴酮和芴衍生物的尝试至关重要。