2-(allyldimethylsilanylmethyl)-4-hydroxy-3-methyl-6-vinylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(allyldimethylsilanylmethyl)-4-hydroxy-3-methyl-6-vinylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3R,4S,6R)-2-[[dimethyl(prop-2-enyl)silyl]methyl]-6-ethenyl-4-hydroxy-3-methylpiperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₃Si
• 分子量: 387.594
• InChiKey: QFIGICKSXPPOOU-PMXSJFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyldimethylsilanylmethyl)-4-hydroxy-3-methyl-6-vinylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 potassium hydrogen bifluoride 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 7-benzyloxy-8-methyl-5-vinylhexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  淡水蓝藻肝毒素柱状藻毒素和7-表柱状藻毒素的立体选择性全合成和立体化学的重新分配

  摘要：

  从市售的 4-甲氧基吡啶开始，已在大约 30 次操作中完成了为淡水蓝细菌七毒素圆柱藻素提出的结构 1 的立体选择性全合成。利用 Comins 开发的方法，有效地构建了肝毒素的四取代哌啶 A 环单元。然后通过立体特异性分子内 N-亚磺酰脲 Diels-Alder 环化/格氏开环/烯丙基亚砜 [2,3]-sigmatropic 重排序列设置天然产物中剩余的两个立体中心，从而产生关键中间体 29。酒精 29 的立体化学分配，包含天然产物的所有六个立体中心，由衍生物的 X 射线晶体结构测定证实。D-环尿嘧啶部分的安装是通过使用我们为此目的开发的新方法实现的，C-环胍的构建完成了外消旋结构 1 的全合成。 然而，该化合物的 (1)H NMR 数据确实与 cylindrospermopsin 不匹配，但与 7-epicylindrospermopsin 报告的数据一致，这是一种与 cylindrospermopsin

  DOI：

  10.1021/ja020032h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 在 copper(l) iodide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-(allyldimethylsilanylmethyl)-4-hydroxy-3-methyl-6-vinylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  淡水蓝藻肝毒素柱状藻毒素和7-表柱状藻毒素的立体选择性全合成和立体化学的重新分配

  摘要：

  从市售的 4-甲氧基吡啶开始，已在大约 30 次操作中完成了为淡水蓝细菌七毒素圆柱藻素提出的结构 1 的立体选择性全合成。利用 Comins 开发的方法，有效地构建了肝毒素的四取代哌啶 A 环单元。然后通过立体特异性分子内 N-亚磺酰脲 Diels-Alder 环化/格氏开环/烯丙基亚砜 [2,3]-sigmatropic 重排序列设置天然产物中剩余的两个立体中心，从而产生关键中间体 29。酒精 29 的立体化学分配，包含天然产物的所有六个立体中心，由衍生物的 X 射线晶体结构测定证实。D-环尿嘧啶部分的安装是通过使用我们为此目的开发的新方法实现的，C-环胍的构建完成了外消旋结构 1 的全合成。 然而，该化合物的 (1)H NMR 数据确实与 cylindrospermopsin 不匹配，但与 7-epicylindrospermopsin 报告的数据一致，这是一种与 cylindrospermopsin

  DOI：

  10.1021/ja020032h

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of the Cyanobacterial Hepatotoxin 7-Epicylindrospermopsin:  Revision of the Stereochemistry of Cylindrospermopsin
  作者：Geoffrey R. Heintzelman、Wen-Kui Fang、Stephen P. Keen、Grier A. Wallace、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja011291u

  日期：2001.9.1