2-benzyloxy-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• 英文别名: (1S,2R,5S)-1,5-dimethyl-2-phenylmethoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: BTAUPXVWLKHKEE-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(1S,2S,3S,5S)-2-Benzyloxy-1,5-dimethyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物的合成与研究：由8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones生成的双氧杂环丁烷核心

  摘要：

  从官能化的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one rac - 3开始，制备了一系列三环环氧醇（4和胺化的衍生物16）。在碳C3处的氧和氮保护基团相对于空间体积，稳定性和亲脂性进行了一些调节之后，可以以短合成顺序获得高度官能化的三环氧杂环丁烷5和17。关键的二氧三环9b和17的结构已通过X射线晶体衍射分析得到了证实。生物活性已得到评估。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00622-1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(benzyloxy)propan-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-benzyloxy-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazatricyclic noradamantanes：立体控制的功能化螺，相关笼形分子和药物前导的合成。

  摘要：

  可通过一条简明的途径，包括在C3处引入轴向氨基氮，环氧化和环化作用，从8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones中获得Scopolines 4和noradamantane骨架。所得的笼状分子是通用的药物线索。

  DOI：

  10.1021/ol048603t

文献信息

• Nonaflates from 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones as Building Blocks for Diversity-Orientated Synthesis: Preparation, Heck-Couplings and Subsequent Diels-Alder Reactions
  作者：Jens Högermeier、Hans-Ulrich Reissig、Irene Brüdgam、Hans Hartl

  DOI：10.1002/adsc.200404194

  日期：2004.12

  substituted furan derivatives was observed. Several Diels–Alder reactions of the bicyclic dienes were conducted leading to polycyclic compounds. Whereas the diastereofacial selectivity with respect to the oxygen or sulfur bridge of the dienes is excellent, the exo/endo selectivity strongly depends on the substitution patterns of the bicyclic diene and the dienophile. The results presented demonstrate

  通过将相应的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones和硫相对于LDA脱质子化，然后用九氟丁烷磺酰氟（NfF）捕集，可以高收率制备一系列双环烯基壬酸酯。所得化合物在标准条件下经历与丙烯酸甲酯的Heck偶联，通常以令人满意的产率提供双环二烯。对于壬二酸酯2和12，观察到了对取代的呋喃衍生物的新的碱促进的断裂反应。进行了双环二烯的数个Diels-Alder反应，生成了多环化合物。相对于二烯的氧桥或硫桥的非对映选择性非常好，而exo / endo选择性很大程度上取决于双环二烯和亲二烯体的取代方式。提出的结果证明了双环壬酸酯有潜力在面向多样性的合成中用作通用构建基块。
• SYNTHESIS OF 2a-BENZYLOXY-8-OXABICYCLO[3.2.1]OCT-6-EN-3-ONE BY [4 + 3] CYCLOADDITION
  作者：Vidal-Pascual, María、Martínez-Lamenca, Carolina、Hoffmann、Long, Timothy E.、Miller, Marvin J.

  DOI：10.15227/orgsyn.083.0061

  日期：——
• Synthesis of dioxatricyclic segments of dictyoxetane. Oxygenated 6,8-dimethyl-2,7-dioxatricyclo[4.2.1.03,8]nonanes show antitumor activity
  作者：J. Wittenberg、W. Beil、H.M.R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01886-3

  日期：1998.11

  Starting from 1,1-bisbenzyloxy propanone four oxetanes A, B, C and D representing the dioxatricyclic core of dictyoxetane were synthesized. All of them show a cytotoxic/cytostatic effect using a human gastric carcinoma and a human heptocellular cell line. The activity is comparable to that of 5-fluorouracil. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.