(3,5-dichlorophenyl)trimethylstannane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dichlorophenyl)trimethylstannane
• 英文别名: (3,5-Dichlorophenyl)-trimethylstannane
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂Sn
• 分子量: 309.81
• InChiKey: RGFKYFUUIMSMGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dichlorophenyl)trimethylstannane 、 3-溴-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-胺 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性吡唑并[3,4-d]嘧啶类试剂的合 成工艺

  摘要：

  本发明涉及一种具有生物活性新型吡唑并[3,4‑d]嘧啶类试剂的合成工艺，包括如下步骤：步骤一，先将化合物(1)与溴化剂反应，形成化合物(2)，然后在催化剂存在的条件下再与R‑SnMe3反应，获得化合物(3)；步骤二，将化合物(3)与化合物(4)在甲苯溶剂中加热进行反应，获得化合物(5)；步骤三，将化合物(5)溶解在DMF中，温，再加入碳酸钾、异叔丁基溴和有机酸盐进行反应，即可。本发明提供的合成工艺的最后一步在引入分支烷烃时的收率在82％以上，提高了4‑氨基存在取代基的吡唑并(3,4‑d)嘧啶引入分支烷烃的效率，适合应用于新型吡唑并(3,4‑d)嘧啶衍生物的大规模合成。

  公开号：

  CN105198887B
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3,5-dichlorophenyl)trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动下的芳偶氮砜合成芳基锡烷

  摘要：

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01788

文献信息

• Visible Light Catalyzed Stannylation of Aryl Halides
  作者：Di Qiu、Qianhang Ren、Guanglu Yue、Meng Chen、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti

  DOI：10.1002/adsc.202400010

  日期：2024.4.23

  preparation of aromatic stannanes from aryl halides (mostly aryl bromides) is presented herein. The reaction proceeds under metal‐ and additive‐free conditions and exhibits a broad substrate scope. The products obtained have been employed in the C‐C bond formation via Stille cross‐coupling reactions. Mechanistic investigation evidenced the key role of both aryl radical and trimethylstannyl radical in

  本文提出了一种由芳基卤化物（主要是芳基溴化物）制备芳香族锡烷的可见光介导策略。该反应在无金属和添加剂的条件下进行，并表现出广泛的底物范围。所得产物已用于通过 Stille 交叉偶联反应形成 C-C 键。机理研究证明了芳基自由基和三甲基甲锡烷基自由基在 Ar-Sn 键形成中的关键作用。
• Development of oxathiino[6,5-b]pyridine 2,2-dioxide derivatives as selective inhibitors of tumor-related carbonic anhydrases IX and XII
  作者：Aiga Grandāne、Alessio Nocentini、Ilona Domračeva、Raivis Žalubovskis、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112300

  日期：2020.8

  Oxathiino[6,5-b]pyridine 2,2-dioxides are identified as a new class of isoform-selective nanomolar inhibitors of tumor associated human carbonic anhydrases (hCA) IX and XII. At the same time they do not inhibit or poorly inhibit cytosolic isoforms hCA I and II. Oxathiino[6,5-b]pyridine 2,2-dioxides exhibited good antiproliferative properties on tumor cell lines MCF-7 (Human breast adenocarcinoma), A549 (human lung (alveolar) adenocarcinoma) and HeLa (epithelioid cervix carcinoma). (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Visible-Light-Driven Synthesis of Arylstannanes from Arylazo Sulfones
  作者：Chang Lian、Guanglu Yue、Jinshan Mao、Danyang Liu、Yi Ding、Zerong Liu、Di Qiu、Xia Zhao、Kui Lu、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01788

  日期：2019.7.5

  The visible-light-driven preparation of (hetero)aryl stannanes was carried out under both photocatalyst- and metal-free conditions via irradiation of arylazo sulfones in the presence of hexaalkyldistannanes. The reaction shows a high efficiency and a wide substrates scope. The resulting crude organotin derivatives can be directly employed in a Stille protocol.

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。
• 具有生物活性吡唑并[3,4-d]嘧啶类试剂的合 成工艺
  申请人：上海泰坦科技股份有限公司

  公开号：CN105198887B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明涉及一种具有生物活性新型吡唑并[3,4‑d]嘧啶类试剂的合成工艺，包括如下步骤：步骤一，先将化合物(1)与溴化剂反应，形成化合物(2)，然后在催化剂存在的条件下再与R‑SnMe3反应，获得化合物(3)；步骤二，将化合物(3)与化合物(4)在甲苯溶剂中加热进行反应，获得化合物(5)；步骤三，将化合物(5)溶解在DMF中，温，再加入碳酸钾、异叔丁基溴和有机酸盐进行反应，即可。本发明提供的合成工艺的最后一步在引入分支烷烃时的收率在82％以上，提高了4‑氨基存在取代基的吡唑并(3,4‑d)嘧啶引入分支烷烃的效率，适合应用于新型吡唑并(3,4‑d)嘧啶衍生物的大规模合成。