(2SR,3RS,4RS)-2-acetamido-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-1-N-(p-methoxybenzyl)-piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2SR,3RS,4RS)-2-acetamido-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-1-N-(p-methoxybenzyl)-piperidine
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-2-yl]acetamide
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₄Si
• 分子量: 408.613
• InChiKey: WZQPJRZKLAPOJL-AABGKKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR,3RS,4RS)-2-acetamido-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-1-N-(p-methoxybenzyl)-piperidine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(2SR,3RS,4RS)-2-acetamido-3,4-dihydroxy-1-N-(p-methoxybenzyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Kinetic Analysis of the N-Acetylhexosaminidase Inhibitor XylNAc-Isofagomine

  摘要：

  An efficient 10-step preparation from 4-methoxypyridine of (2R,3R,4R)-2-acetamido-3,4-dihydroxypiperidine ("XyINAe-isofagomine") in optically active form is described. Key steps include an enantioselective reduction with catecholborane/(S)-2-methyl-CBS-oxazaborolidine, and a stereo-selective pseudo-glycosylation of lithium azide by a cyclic sulfite ester. The title compound showed a K-i = 21 mu M when evaluated against the N-acetyl-beta-hexosaminidase from Streptomyces plicatus.

  DOI：

  10.1021/jo051117e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 镍 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2SR,3RS,4RS)-2-acetamido-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-1-N-(p-methoxybenzyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Kinetic Analysis of the N-Acetylhexosaminidase Inhibitor XylNAc-Isofagomine

  摘要：

  An efficient 10-step preparation from 4-methoxypyridine of (2R,3R,4R)-2-acetamido-3,4-dihydroxypiperidine ("XyINAe-isofagomine") in optically active form is described. Key steps include an enantioselective reduction with catecholborane/(S)-2-methyl-CBS-oxazaborolidine, and a stereo-selective pseudo-glycosylation of lithium azide by a cyclic sulfite ester. The title compound showed a K-i = 21 mu M when evaluated against the N-acetyl-beta-hexosaminidase from Streptomyces plicatus.

  DOI：

  10.1021/jo051117e

文献信息

• Synthesis and Kinetic Analysis of the <i>N</i>-Acetylhexosaminidase Inhibitor XylNAc-Isofagomine
  作者：Spencer Knapp、Chunhua Yang、Srihari Pabbaraja、Brian Rempel、Steven Reid、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/jo051117e

  日期：2005.9.1

  An efficient 10-step preparation from 4-methoxypyridine of (2R,3R,4R)-2-acetamido-3,4-dihydroxypiperidine ("XyINAe-isofagomine") in optically active form is described. Key steps include an enantioselective reduction with catecholborane/(S)-2-methyl-CBS-oxazaborolidine, and a stereo-selective pseudo-glycosylation of lithium azide by a cyclic sulfite ester. The title compound showed a K-i = 21 mu M when evaluated against the N-acetyl-beta-hexosaminidase from Streptomyces plicatus.