N-trifluoromethanesulfony-2-naphthalenamine | 120705-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-trifluoromethanesulfony-2-naphthalenamine
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-N-(2-naphthalenyl)methanesulfonamide；1,1,1-trifluoro-N-naphthalen-2-ylmethanesulfonamide
• CAS: 120705-65-9
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₂S
• 分子量: 275.251
• InChiKey: YKZZCKKKQXRXPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoromethanesulfony-2-naphthalenamine 、 苯基溴化镁 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 1,3-di-cyclohexyl-4-methyl-benzimidazolium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.11h， 以82%的产率得到2-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  NHC镍催化单保护苯胺的C–N键裂解，实现C–C交叉偶联

  摘要：

  已经开发了单保护的苯胺（N-芳基磺酰胺）的Ni催化的芳基C–N键裂解。一种新的衍生自苯并咪唑的N杂环卡宾对C–N裂解/ CC交叉偶联反应具有高反应活性。的邻位不要求导向基团打破磺酰基-保护的苯胺，这不限于π扩展苯胺的C-N键。机理研究表明，磺酰胺基镁盐是关键的偶联中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03660
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-萘胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以84%的产率得到N-trifluoromethanesulfony-2-naphthalenamine
  参考文献：
  名称：

  NHC镍催化单保护苯胺的C–N键裂解，实现C–C交叉偶联

  摘要：

  已经开发了单保护的苯胺（N-芳基磺酰胺）的Ni催化的芳基C–N键裂解。一种新的衍生自苯并咪唑的N杂环卡宾对C–N裂解/ CC交叉偶联反应具有高反应活性。的邻位不要求导向基团打破磺酰基-保护的苯胺，这不限于π扩展苯胺的C-N键。机理研究表明，磺酰胺基镁盐是关键的偶联中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03660

文献信息

• NHC-Nickel Catalyzed C–N Bond Cleavage of Mono-protected Anilines for C–C Cross-Coupling
  作者：Zheng-Bing Zhang、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03660

  日期：2020.12.18

  A Ni-catalyzed aryl C–N bond cleavage of mono-protected anilines, N-arylsulfonamides, has been developed. A new N-heterocyclic carbene derived from benzoimidazole shows high reactivity for the C–N cleavage/C–C cross-coupling reaction. The ortho-directing group is not required to break the C–N bond of sulfonyl-protected anilines, which are not limited to π-extended anilines. The mechanistic studies

  已经开发了单保护的苯胺（N-芳基磺酰胺）的Ni催化的芳基C–N键裂解。一种新的衍生自苯并咪唑的N杂环卡宾对C–N裂解/ CC交叉偶联反应具有高反应活性。的邻位不要求导向基团打破磺酰基-保护的苯胺，这不限于π扩展苯胺的C-N键。机理研究表明，磺酰胺基镁盐是关键的偶联中间体。