ethyl E-2-(trifluoromethyl)-2-hydroxy-5-phenylpent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl E-2-(trifluoromethyl)-2-hydroxy-5-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (E,2S)-2-hydroxy-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₃
• 分子量: 288.267
• InChiKey: UFSMKGCHVBKOHZ-PPGNKHEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl E-2-(trifluoromethyl)-2-hydroxy-5-phenylpent-4-enoate 在 (1,5-cyclooctadiene)(pyridine)(tricyclohexylphosphine)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性Pd 2 + -催化剂与Δ20 （22）-甾体烯烃的高度立体选择性三氟丙酮酸-烯反应：新型的VDR拮抗剂，用于骨钙素，Δ20 （21）-烯产物，无（脱氢）内酯和内酰胺基序

  摘要：

  通过将BINAP-Pd配位化合物作为有效的手性路易斯酸催化剂，可得到甾体1,1-二取代的Δ20 （22）-侧链烯烃的高度立体选择性三氟丙酮酸-烯反应，得到Δ20 （21）-甾体烯产物具有高收率和对映选择性。没有（脱氢）内酯和内酰胺结构的烯产物本身对人骨钙素表现出显着高的拮抗剂活性，即使对人维生素D激素受体的结合亲和力很低。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.05.010
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [PdCl2{(S)-BINAP}] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl E-2-(trifluoromethyl)-2-hydroxy-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  不对称铂族金属催化的羰基烯反应：碳-碳键形成与异构化

  摘要：

  之间的范围内的羰基-烯反应的比较研究1,1'-二取代或三取代烯烃和乙基三氟丙酮催化由类型的路易斯酸-铂族金属配合物[M {（[R）-BINAP}] 2+（ M ＝ Pt，Pd，Ni； BINAP为2，2′-双（二苯基膦基）-1，1′-联萘基）显示出微妙但显着的反应性差异。例如，基于钯的路易斯酸[Pd {（R）-BINAP}] 2+催化亚甲基环烷烃之间的烯反应，从而以良好的收率和优异的非对映和对映选择性提供了预期的α-羟基酯。相反，在相同条件下，相应的[M {（R）-BINAP}] 2+（M = Pt，Ni）催化亚甲基环烷烃的异构化以及亚甲基环烷烃和1-甲基环烯烃的混合物以相似的速率进行烯反应，从而以高区域选择性，良好的非对映选择性和优异的优异性能提供了一系列的α-羟基酯。对映选择性。此外，[Pt {（R）-BINAP}] 2+它还催化烯产物的后反应异构化以及连续的烯反应，得到双羰基烯产物。

  DOI：

  10.1021/jo062023n

文献信息

• Asymmetric catalysis of ene reactions with trifluoropyruvate catalyzed by dicationic palladium(II) complexes
  作者：Kohsuke Aikawa、Satoshi Kainuma、Manabu Hatano、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.137

  日期：2004.1

  Chiral dicationic SEGPHOS-Pd(II) complex achieves a high chemical yield, (E)-olefin selectivity, anti-diastereoselectivity, along with high enantioselectivity even with less reactive mono- and 1,2-disubstituted olefins in this much less reactive ketoneene reactions. The high levels of enantio selectivity stem from the effective shielding with diphenyl groups on phosphines caused by the narrow dihedral angle of metal complexes with SEGPHOS. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric carbonyl-ene and Friedel–Crafts reactions catalysed by Lewis acid platinum group metal complexes of the enantiopure atropisomeric biaryl-like diphosphine (S)-Me2-CATPHOS: a comparison with BINAP
  作者：Simon Doherty、Julian G. Knight、Hamid Mehdi-Zodeh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.022

  日期：2012.2

  Lewis acid platinum and palladium complexes of (S)-Me-2-CATPHOS catalyse the carbonyl-ene reaction between allylbenzene derivatives and ethyl trifluoropyruvate to give the expected alpha-hydroxy esters with ee's up to 97%, while the corresponding reaction involving 2-allylfuran and thiophene was exclusively selective for Friedel-Crafts-type reactivity and gave the corresponding 2-hydroxy-trifluoromethyl ethyl esters in good yield and moderate to good enantioselectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.