(R)-[(1S)-cyclohexa-2,4-dien-1-yl](2-naphthyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-[(1S)-cyclohexa-2,4-dien-1-yl](2-naphthyl)methanol
• 英文别名: (R)-(1S)-cyclohexa-2,4-dien-1-yl-(2-naphthyl)methanol；cyclohexa-2,4-dien-1-yl-(2-naphthyl)methanol；(R)-[(1S)-cyclohexa-2,4-dien-1-yl]-naphthalen-2-ylmethanol
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: MOUBZMSGVWLMIO-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 、 2-萘甲醛 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三氯一茂钛 、 (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-[(1S)-cyclohexa-2,4-dien-1-yl](2-naphthyl)methanol 、 (S)-[(1R)-cyclohexa-2,4-dien-1-yl](2-naphthyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用手性环己二烯基Ti化合物立体选择性地合成（+）-肾上腺酸，（+）-反-白兰地内酯和（+）-反-威士忌内酯。

  摘要：

  我们提出了环己二烯从3金属1，4-环己二烯到各种醛的立体选择性转移。路易斯酸介导的醛的“烯丙基化”通过3-甲硅烷基化和3-苯乙烯基化的1，4-环己二烯的处理不能以高非对映选择性实现。相反，环己二烯基钛化合物与脂族和芳族醛的反应均具有优异的非对映选择性。手性TADDOL衍生的（TADDOL，2,2-二甲基-α，α，α'，α'-四苯基-1,3-二氧代兰二甲醇）环己二烯基Ti衍生物与各种醛的反应导致相应的均丁醇具有出色的非对映体和对映选择性。用手性B-环己二烯基二异硫代樟脑硼烷获得较低的选择性。1 3-环己二烯是制备生物学上重要的γ-丁内酯的非常有用的结构单元。描述了通过1，4-环己二烯的不对称化来短效地合成（+）-肾甾酸，（+）-反式威士忌内酯和（+）-反白兰地内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.200400237

文献信息

• Desymmetrization of Metalated Cyclohexadienes and Application to the Synthesis of Nephrosteranic Acid
  作者：Florian Schleth、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.200352254

  日期：2004.1.5
• Desymmetrization of 1,4-Cyclohexadienyltriisopropoxysilane Using Copper Catalysis
  作者：Rui Umeda、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol070689d

  日期：2007.5.1

  The first catalytic desymmetrization in the field of allylsilane chemistry is presented. Desymmetrization of cyclohexadienyltriisopropoxysilane is achieved using coppper catalysis. High diastereo- and enantioselectivities are obtained, and the product dienes are highly valuable building blocks for natural product synthesis.