(2SR,3SR,5SR)-3-(4-chlorophenylsulfonyl)-2,5-dimethyl-2-((E)-3-phenylprop-1-enyl)-5-vinyltetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2SR,3SR,5SR)-3-(4-chlorophenylsulfonyl)-2,5-dimethyl-2-((E)-3-phenylprop-1-enyl)-5-vinyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,3S,5S)-3-(4-chlorophenyl)sulfonyl-5-ethenyl-2,5-dimethyl-2-[(E)-3-phenylprop-1-enyl]oxolane
• 化学式: C₂₃H₂₅ClO₃S
• 分子量: 416.969
• InChiKey: NZDVVNIDSSIQHU-AMVDNEKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 (1S,2S,4S)-2-(4-chlorophenylsulfonyl)-1,4-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(2SR,3SR,5SR)-3-(4-chlorophenylsulfonyl)-2,5-dimethyl-2-((E)-3-phenylprop-1-enyl)-5-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2,2,5-Tri- and 2,2,5,5-Tetrasubstituted Tetrahydrofuransvia[4 + 2] Cycloaddition and Ring-Opening Cross-Metathesis

  摘要：

  A chiral vinyl sulfoxide has been developed that undergoes highly diastereoselective Diels-Alder cycloadditions with various substituted furans in excellent yield. The cycloadducts can be stereoselectively transformed Into 2,2,5-tri- and 2,2,5,5-tetrasubstituted tetrahydrofurans, which are structural subunits of many natural products, via regioselective ring-opening metathesis/cross-metathesis or oxidative cleavage/refunctionalization.

  DOI：

  10.1021/ol102798f