rac-(1R,5R,7R,8R)-8-dimethylphenylsilyl-7-(2-[1,3]dioxan-2-ylethyl)-6-isopropyl-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: rac-(1R,5R,7R,8R)-8-dimethylphenylsilyl-7-(2-[1,3]dioxan-2-ylethyl)-6-isopropyl-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene
• 英文别名: [(1R,5R,7R,8R)-7-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-6-propan-2-yl-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-en-8-yl]-dimethyl-phenylsilane
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₂Si
• 分子量: 399.649
• InChiKey: ZIYRDSIQCBTLHK-GBEXAXCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,5R,7R,8R)-8-dimethylphenylsilyl-7-(2-[1,3]dioxan-2-ylethyl)-6-isopropyl-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium hydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环己烯基硅烷和氯磺酰基异氰酸酯的 [3 + 2] 环化的开发：在 (±)-Peduncularine 的全合成中的应用

  摘要：

  (+/-)-花梗碱的合成是通过使用烯丙基硅烷与氯磺酰基异氰酸酯的 [3 + 2] 环化来组装生物碱的双环核心来完成的。环化产物的立体化学用于控制吲哚基甲基侧链在 C-7 处的安装，具有完全立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja012152f
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 sodium hydroxide 、 2-methoxy-1,3-dioxane 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 仲丁基锂 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 rac-(1R,5R,7R,8R)-8-dimethylphenylsilyl-7-(2-[1,3]dioxan-2-ylethyl)-6-isopropyl-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  环己烯基硅烷和氯磺酰基异氰酸酯的 [3 + 2] 环化的开发：在 (±)-Peduncularine 的全合成中的应用

  摘要：

  (+/-)-花梗碱的合成是通过使用烯丙基硅烷与氯磺酰基异氰酸酯的 [3 + 2] 环化来组装生物碱的双环核心来完成的。环化产物的立体化学用于控制吲哚基甲基侧链在 C-7 处的安装，具有完全立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja012152f