(2,3-difluoropropyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3-difluoropropyl)benzene
• 英文别名: 1,2-difluoro-3-phenylpropane；2,3-Difluoropropylbenzene
• 化学式: C₉H₁₀F₂
• 分子量: 156.175
• InChiKey: HOZJTSDHPYVEPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 triethylamine pentahydrogen fluoride salt 、 4-碘甲苯 、 N,N’-difluoro-2,2’-bipyridinium bis(tetrafluoroborate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85 %的产率得到(2,3-difluoropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二氟-2,2'-联吡啶双(四氟硼酸盐)：碘芳烃催化氟化反应的新型终端氧化剂

  摘要：

  报道了一种新的 N−F 试剂，N , N '-二氟-2,2'-联吡啶鎓双（四氟硼酸盐），作为末端氧化剂用于碘芳烃催化的氟化反应。该反应可有效氟化简单烯烃、芳香烯烃和1,3-二羰基化合物，分别以良好至高产率生成1,2-二氟化烷烃、偕二氟化化合物、2-氟化-1,3-二羰基化合物。这是一种有用的氟化反应，不仅改善了使用传统 mCPBA 作为末端氧化剂的氟化反应的问题，而且构建了更简单的催化循环。本发明的NF试剂可以作为2,2'-联吡啶回收。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300265

文献信息

• Electrochemical Vicinal Difluorination of Alkenes: Scalable and Amenable to Electron‐Rich Substrates
  作者：Sayad Doobary、Alexi T. Sedikides、Henry P. Caldora、Darren L. Poole、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1002/anie.201912119

  日期：2020.1.13

  oxidative difluorination of alkenes represents an important strategy for their preparation, yet current methods are limited in their alkene-types and tolerance of electron-rich, readily oxidized functionalities, as well as in their safety and scalability. Herein, we report a method for the difluorination of a number of unactivated alkene-types that is tolerant of electron-rich functionality, giving products

  氟化烷基是生物活性化合物中的重要基序，对药代动力学，效能和构象有积极影响。烯烃的氧化二氟化代表了其制备的重要策略，但是目前的方法在其烯烃类型和对富电子，易氧化的官能团的耐受性以及其安全性和可扩展性方面受到限制。在此，我们报告了一种可耐受多种富电子功能的未活化烯烃类型二氟化的方法，可得到原本无法获得的产物。成功的关键是使用“细胞外”方法电化学生成高价碘介体，该方法可避免氧化性底物分解。可持续性更高的条件可在高达十亿磅的范围内带来出色的产量。
• Flow electrochemistry: a safe tool for fluorine chemistry
  作者：Bethan Winterson、Tim Rennigholtz、Thomas Wirth

  DOI：10.1039/d1sc02123k

  日期：——

  The heightened activity of compounds containing fluorine, especially in the field of pharmaceuticals, provides major impetus for the development of new fluorination procedures. A scalable, versatile, and safe electrochemical fluorination protocol is conferred. The strategy proceeds through a transient (difluoroiodo)arene, generated by anodic oxidation of an iodoarene mediator. Even the isolation of

  含氟化合物的活性增强，特别是在制药领域，为新氟化工艺的开发提供了主要动力。提供了一种可扩展、通用且安全的电化学氟化方案。该策略通过碘芳烃介体的阳极氧化产生瞬态（二氟碘）芳烃来进行。甚至二氟化碘( III )的分离也很容易，因为电解是在没有其他试剂的情况下进行的。通过将电解步骤与流动中的下游反应耦合，以高产率实现了广泛的高价碘介导的反应，超越了间歇化学的限制。(二氟碘)芳烃有毒且化学不稳定，因此不间断生成和立即流动使用非常有利。高流速使生产率高达 834 mg h -1，同时大大缩短了反应时间。集成到全自动机器和在线淬火是减少氢氟酸使用带来的危害的关键。
• Catalytic Difluorination of Olefins
  作者：István Gábor Molnár、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/jacs.6b01183

  日期：2016.4.20

  In the current arsenal of catalytic dihalogenation technologies, the direct generation of the vicinal difluoride moiety from simple olefins without a prefunctionalization step remains conspicuously absent. Herein we report a catalytic, vicinal difluorination of olefins displaying broad functional group tolerance, using inexpensive p-iodotoluene as the catalyst. Preliminary efforts toward the development

  氟分子编辑是一种经过验证的调节有机系统结构和功能的策略。在当前的催化二卤化技术库中，从简单的烯烃直接生成邻二氟化物部分而无需预官能化步骤仍然明显不存在。在此，我们报告了使用廉价的对碘甲苯作为催化剂，对具有广泛官能团耐受性的烯烃进行催化、邻位二氟化。还公开了开发对映选择性变体的初步努力。
• <i>N</i>,<i>N’</i>‐Difluoro‐2,2’‐bipyridinium Bis(tetrafluoroborate): a New Terminal Oxidant for Iodoarene‐catalyzed Fluorination Reactions
  作者：Tsugio Kitamura、Daichi Kitamura、Juzo Oyamada、Masahiro Higashi、Yosuke Kishikawa

  DOI：10.1002/adsc.202300265

  日期：2023.8.15

  iodoarene-catalyzed fluorination reactions as a terminal oxidant is reported. This reaction is effective for the fluorination of simple alkenes, aromatic alkenes and 1,3-dicarbonyl compounds, giving 1,2-difluorinated alkanes, geminal difluorinated compounds, 2-fluorinated-1,3-dicarbonyl compounds in good to high yields, respectively. This is a useful fluorination reaction that not only improves the issues

  报道了一种新的 N−F 试剂，N , N '-二氟-2,2'-联吡啶鎓双（四氟硼酸盐），作为末端氧化剂用于碘芳烃催化的氟化反应。该反应可有效氟化简单烯烃、芳香烯烃和1,3-二羰基化合物，分别以良好至高产率生成1,2-二氟化烷烃、偕二氟化化合物、2-氟化-1,3-二羰基化合物。这是一种有用的氟化反应，不仅改善了使用传统 mCPBA 作为末端氧化剂的氟化反应的问题，而且构建了更简单的催化循环。本发明的NF试剂可以作为2,2'-联吡啶回收。
• Heterocyclic compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the dopamine D3 receptor
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP2311803A1

  公开（公告）日：2011-04-20

  The invention relates to compounds of the formula (I) wherein n is 0, 1 or 2; G is CH2 or CHR3; R1 is H, C1-C6-alkyl, C1-C6-alkyl substituted by C3-C6-cycloalkyl, C1-C6-hydroxyalkyl, fluorinated C1-C6-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, fluorinated C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-alkenyl, fluorinated C3-C6-alkenyl, formyl, acetyl or propionyl; R 2 R3 and R4 are, independently of each other, H, methyl, fluoromethyl, difluoromethyl, or trifluoromethyl; A is phenylene, pyridylene, pyrimidylene, pyrazinylene, pyridazinylene or thiophenylene, which can be substituted by one ore more substituents selected from halogen, methyl, methoxy and CF3; E is NR5 or CH2, wherein R5 is H or C1-C3-alkyl; Ar is a cyclic radical selected from the group consisting of phenyl, a 5- or 6-membered heteroaromatic radical comprising as ring members 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N, O and S and a phenyl ring fused to a saturated or unsaturated 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, where the heterocyclic ring comprises as ring members 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N, O and S and/or 1, 2 or 3 heteroatom-containing groups each independently selected from NR8, where R8 is H, C1-C4-alkyl, fluorinated C1-C4-alkyl, C1-C4-alkylcarbonyl or fluorinated C1-C4-alkylcarbonyl, and where the cyclic radical Ar may carry 1, 2 or 3 substituents Ra, wherein the variable Ra has the meanings given in the claims and in the description; and physiologically tolerated acid addition salts thereof. The invention also relates to the use of a compound of the formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof for preparing a pharmaceutical composition for the treatment of a medical disorder susceptible to treatment with a dopamine D3 receptor ligand.

  本发明涉及式 (I) 的化合物 其中 n 为 0、1 或 2； G 是 CH2 或 CHR3； R1 是 H、C1-C6-烷基、被 C3-C6-环烷基取代的 C1-C6-烷基、C1-C6-羟基烷基、氟化 C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、氟化 C3-C6-环烷基、C3-C6-烯基、氟化 C3-C6-烯基、甲酰基、乙酰基或丙酰基； R 2 R3 和 R4 分别为 H、甲基、氟甲基、二氟甲基或三氟甲基； A 是亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基或噻吩，可被选自卤素、甲基、甲氧基和 CF3 的一个或多个取代基取代； E 是 NR5 或 CH2，其中 R5 是 H 或 C1-C3 烷基； Ar 是一个环状基团，选自由以下组成的基团：苯基，5 或 6 元杂芳族基团，其环状构件包括 1、2 或 3 个选自 N、O 和 S 的杂原子，以及与饱和或不饱和的 5 或 6 元碳环或杂环融合的苯基环，其中杂环的环状构件包括 1、2 或 3 个选自 N、O 和 S 的杂原子，和/或 1、2 或 3 个选自 N、O 和 S 的杂原子、其中 R8 为 H、C1-C4-烷基、氟化 C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基或氟化 C1-C4-烷基羰基，环基 Ar 可带有 1、2 或 3 个取代基 Ra，其中变量 Ra 具有权利要求和说明中给出的含义； 及其生理上可耐受的酸加成盐。 本发明还涉及使用式 I 的化合物或其药学上可接受的盐制备药物组合物，用于治疗易受多巴胺 D3 受体配体治疗的内科疾病。