4-cinnamyl-2,3,5,6-tetrafluoropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cinnamyl-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
• 英文别名: (E)-1-phenyl-3-(2,3,5,6-tetrafluoropyridyl)-1-propene；2,3,5,6-tetrafluoro-4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]pyridine
• 化学式: C₁₄H₉F₄N
• 分子量: 267.226
• InChiKey: VVUNCIITKROZIR-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 2,3,5,6-四氟吡啶 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.5h， 以74%的产率得到4-cinnamyl-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  1,1'-Bi-2-萘酚-钯配合作用与电子缺陷型芳烃的区域和立体选择性烯丙基CH杂化

  摘要：

  据报道，钯催化的烯丙基CH芳基化反应与缺电子的芳烃具有很高的区域选择性和立体选择性。这项工作代表了1,1'-联-2-萘酚作为烯丙基CH活化中的辅助配体的首次成功使用，这是化学选择性的关键因素。此外，在相同的催化体系下，还成功实现了高选择性的烯丙基CH乙酰化和胺化反应。

  DOI：

  10.1021/ol501247b

文献信息

• Preparation of p-substituted tetrafluoropyridyl derivatives via the tetrafluoropyridylcopper reagent
  作者：Ba Van Nguyen、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.10.001

  日期：2012.3

  A new and improved preparation of 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluoropyridine from pentafluoropyridine is described. This iodopyridine is utilized for the in situ preparation of the 4-tetrafluoropyridylcopper reagent, 1, via two methods. The first method involves metathesis of the 4-tetrafluoropyridylcadmium reagent with Cu(I)Br at room temperature. The requisite cadmium reagent was readily prepared in situ

  描述了从五氟吡啶制备4-碘-2,3,5,6-四氟吡啶的新的和改进的方法。这种碘吡啶被用于在原位制备的4- tetrafluoropyridylcopper试剂，的1，通过两种方法。第一种方法涉及在室温下将4-四氟吡啶基镉试剂与Cu（I）Br复分解。通过在室温下在DMF中4-碘四氟吡啶与酸洗过的镉粉末之间的反应可以很容易地就地制备必需的镉试剂。第二种方法涉及4-四氟吡啶基三丁基-四氟硼酸酯与Na 2 CO 3的原位反应。室温下在DMF中加入Cu（I）Br。1在室温下容易与烯丙基卤化物，乙烯基碘化物，芳基卤化物，酰氯和炔属碘化物进行反应，以立体定向地得到相应的4-四氟吡啶基衍生物。通过Pd（0）催化4-碘四氟吡啶与1-炔烃的反应，开发出了炔烃衍生物的替代途径。
• Preparation and reactions of the 2,3,5,6-tetrafluoropyridylcopper reagent
  作者：Ba V. Nguyen、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03058-t

  日期：1994.6

  4-Iodotetrafluoropyridine and 4-bromotetrafluoropyridine react readily with acid-washed cadmium or zinc powder in DMF at room temperature to give the 2,3,5,6-tetrafluoropyridylcadmium or 2,3,5,6-tetrafluoropyridylzinc reagent in quantitative yield. Metathesis of the cadmium or zinc reagent with CuBr at room temperature gives the stable 2,3,5,6-tetrafluoropyridylcopper reagent. The 2,3,5,6-tetrafluoropyridylcopper reagent couples with allylic halides, vinyl iodides, aryl iodides and acyl halides to give the corresponding adducts in high yield.
• Regio- and Stereoselective Allylic C–H Arylation with Electron-Deficient Arenes by 1,1′-Bi-2-naphthol–Palladium Cooperation
  作者：Gang-Wei Wang、An-Xi Zhou、Shi-Xia Li、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol501247b

  日期：2014.6.6

  A palladium-catalyzed allylic C–H arylation reaction with electron-deficient arenes with high regio- and stereoselectivity is reported. This work represents the first successful use of 1,1′-bi-2-naphthol as the ancillary ligand in allylic C–H activation, which is the key factor for chemoselectivity. Furthermore, high selectivity allylic C–H acetoxylation and amination were also successfully achieved

  据报道，钯催化的烯丙基CH芳基化反应与缺电子的芳烃具有很高的区域选择性和立体选择性。这项工作代表了1,1'-联-2-萘酚作为烯丙基CH活化中的辅助配体的首次成功使用，这是化学选择性的关键因素。此外，在相同的催化体系下，还成功实现了高选择性的烯丙基CH乙酰化和胺化反应。