(1α,4α,4aβ)-1,4-dimethyl-4a-phenyl-1,4,4a,5,6,7-hexahydro-1,4-epoxynaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1α,4α,4aβ)-1,4-dimethyl-4a-phenyl-1,4,4a,5,6,7-hexahydro-1,4-epoxynaphthalene
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: FPMHYYUVPZSBLH-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 rac-6-bromo-6-fluoro-1-phenylbicyclo[3.1.0]hexane 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以22%的产率得到(1α,4α,4aβ)-1,4-dimethyl-4a-phenyl-1,4,4a,5,6,7-hexahydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-苯基1,2-环己二烯：生成，被活化烯烃截留，二聚和三聚

  摘要：

  研究了1-苯基-1,2-环己二烯（2）的四种可能的前体，即6,6-二溴-1-苯基二环[3.1.0]己烷，（1α，5α，6α）-6-溴-6 -氟-1-苯基双环[3.1.0]己烷，1-溴-2-苯基环己烯和1-溴-6-苯基环己烯。如通过活化烯烃拦截2的产物所证明的，所有四种化合物都可以转化为2。照原样使用苯乙烯，1,1-二苯乙烯，茚，呋喃和2,5-二甲基呋喃。而第一3得到的[2 + 2] cycloadducts 2，最后两个所提供的一个[4 + 2]环加成的每个。为了创建[2 + 2] cycloadducts，的π键2是更远离苯基基团反应，而的π键2与苯基共轭的化合物仅产生[4 + 2]环加合物。的产生2在不存在俘获试剂所带来的二聚体相对良好的产率或三聚体2根据解放的模式2。作为三亚苯基的衍生物，二聚体和三聚体具有不同寻常的结构，从而表明苯基参与了这些化合物的形成。X射线晶体衍射阐明了三聚体

  DOI：

  10.1002/chem.200900717

文献信息

• 1-Phenyl-1,2-cyclohexadiene: Astoundingly High Enantioselectivities on Generation in a Doering-Moore-Skattebøl Reaction and Interception by Activated Olefins
  作者：Manfred Christl、Hartmut Fischer、Mario Arnone、Bernd Engels

  DOI：10.1002/chem.200900718

  日期：2009.10.26

  from (−)‐5 and was enantiospecifically intercepted to give the product. In the case of indene as trap for (M)‐7, the (−)‐ and the (+)‐enantiomer of the [2+2] cycloadduct were formed in the ratio of 95:5. Highly surprising, remarkable enantioselectivities were also observed, when (M)‐7 was trapped with styrene to furnish two diastereomeric [2+2] cycloadducts. Hence, the achiral conformation of the diradical

  的（1α，5α，6α）分辨率-6-溴-6-氟-1-苯基二环[3.1.0]己烷（外消旋- 5）所提供的对映体纯的前体（ - ） - 5和（+） - 5的1-苯基-1,2-环己二烯。在2,5-二甲基呋喃存在下用甲基锂处理（−）‐ 5时，将2,5‐二甲基呋喃的[4 + 2]环加合物的纯（−）‐对映异构体附着在1‐苯基‐1,2‐2‐仅获得环己二烯。从该结果可以得出结论，纯净的（M）-1-苯基-1，2-环己二烯（（M）-7）从（−）- 5出来，被对映体截获，得到产物。如果使用茚作为（M）的阱-如图7所示，[2 + 2]环加合物的（-）-和（+）-对映异构体以95：5的比例形成。当（M）-7被苯乙烯捕获以提供两个非对映异构[2 + 2]环加合物时，也观察到了令人惊讶的惊人对映选择性。因此，可以想象为中间体的双自由基的非手性构型不能起决定性的作用。还测试了通过β消除途径生成的（M）‐和（P）‐7对映选择性。因此，在2