(E)-N-cyclohexyl-4-phenylbut-3-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-cyclohexyl-4-phenylbut-3-enamide
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: VVAKSQRVATZRRF-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(cyclohexylamino)-1-oxo-4-phenylbut-3-en-2-yl formate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(E)-N-cyclohexyl-4-phenylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  β,γ-不饱和酰胺的还原 Passerini/Tsuji-Trost 策略

  摘要：

  α,β-不饱和醛与甲酸的 Passerini 反应，然后是还原性的 Tsuji-Trost 反应，得到 β,γ-不饱和酰胺。整个过程可以看作是不饱和醛向酰胺的单碳同系化。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340187

文献信息

• A two-step synthesis of the bioprotective agent JP4-039 from N-Boc-l-leucinal
  作者：Barbara Bernardim、Antonio C.B. Burtoloso

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.059

  日期：2014.5

  An expedited synthesis of the bioprotective agent JP4-039 is described from N-Boc-l-leucinal in 50% overall yield. The synthesis involves the use of an α,β-unsaturated diazoketone as the key intermediate, followed by a photochemical Wolff rearrangement in the presence of 4-amino-TEMPO (4-AT).

  从N- Boc- 1-亮氨酸描述了生物保护剂JP4-039的快速合成，总产率为50％。合成过程涉及使用α，β-不饱和重氮酮作为关键中间体，然后在4-氨基-TEMPO（4-AT）存在下进行光化学Wolff重排。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Acrylamides from α-Olefins and Isocyanates
  作者：Kristin D. Schleicher、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ol063111x

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] The nickel(0)-catalyzed coupling of alpha-olefins and isocyanates proceeds in the presence of the N-heterocyclic carbene ligand IPr to provide alpha,beta-unsaturated amides. Carbon-carbon bond formation occurs preferentially at the 2-position of the olefin. The N-tert-butyl amide products can be converted to the corresponding primary amides under acidic conditions.

  [反应：见正文]在N-杂环卡宾配体IPr存在下，进行α-烯烃和异氰酸酯的镍（0）催化偶联，以提供α，β-不饱和酰胺。碳-碳键的形成优先发生在烯烃的2位。N-叔丁基酰胺产物可在酸性条件下转化为相应的伯酰胺。
• Palladium‐Catalyzed Carbonylation of Allylic Chlorides to β,γ‐Unsaturated Esters/Amides under Mild Conditions
  作者：Peng Wang、Zhusong . Cao、Yaxin X. Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.202200663

  日期：2022.8.12

  Efficient and convenient palladium-catalyzed alkoxy- and aminocarbonylations of cinnamoyl chloride and aliphatic allyl chlorides to synthesize β,γ-unsaturated esters/amides under mild condition were developed.

  开发了钯催化的肉桂酰氯和脂肪族烯丙基氯的烷氧基和氨基羰基化反应，在温和条件下合成β , γ-不饱和酯/酰胺。
• Reductive Passerini/Tsuji–Trost Strategy towards β,γ-Unsaturated Amides
  作者：Laurent El Kaïm、Aurélie Dos Santos

  DOI：10.1055/s-0033-1340187

  日期：——

  The Passerini reaction of α,β-unsaturated aldehydes with formic acid followed by a reductive Tsuji–Trost reaction affords β,γ-unsaturated amides. The overall process may be viewed as a one-carbon homologation of unsaturated aldehydes into amides.

  α,β-不饱和醛与甲酸的 Passerini 反应，然后是还原性的 Tsuji-Trost 反应，得到 β,γ-不饱和酰胺。整个过程可以看作是不饱和醛向酰胺的单碳同系化。