3-bromo-5-methoxy-1-tosyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-methoxy-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 3-Bromo-5-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 380.262
• InChiKey: JOBMSDMOPDMYID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 3-bromo-5-methoxy-1-tosyl-1H-indole 在 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 、 (C₅H₅)2Zr(OC₄H₈)N(Si(CH₃)3)CH(C₆H₅) 、 三叔丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到5-methoxy-3-(thiophen-2-yl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  芳族和杂芳族卤化物的锆-氧化还原-穿梭交叉亲电偶联

  摘要：

  过渡金属催化的交叉亲电偶联 (XEC) 是锻造 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 的有力工具) 联芳基分子中来自丰富芳族卤化物的键。虽然通过多金属 XEC 合成不对称联芳基化合物具有很高的合成价值，但两种杂芳族卤化物的选择性 XEC 仍然难以捉摸且具有挑战性。在这里，我们报告了一种均相 XEC 方法，该方法依赖于锆氮丙啶配合物作为双钯催化过程的穿梭。锆氮丙啶介导的钯 (ZAPd) 催化反应显示出与各种官能团和各种杂芳族支架的良好相容性。根据密度泛函理论 (DFT) 计算，氧化加成产物和锆氮丙啶之间的氧化还原金属转移被认为是关键的基本步骤。因此，使用单一过渡金属催化剂的交叉偶联选择性由 Pd(0) 氧化加成到芳族卤化物的相对速率控制。总体而言，组合还原剂和金属转移剂的概念为过渡金属还原偶联催化的发展提供了机会。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.06.007
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.61 g的产率得到3-bromo-5-methoxy-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYTIC TRYPTAMINE PROCESSES AND PRECURSORS
  [FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS DE TRYPTAMINE CATALYTIQUES

  摘要：

  本公开涉及使用色胺前体化合物和锌酰胺烯醇化合物制备色胺。该公开还涉及使用催化剂和催化过程，使用锌酰胺烯醇化合物和色胺前体化合物制备色胺。

  公开号：

  WO2022232931A1

文献信息

• Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
  申请人：Bamberg Joe Timothy

  公开号：US20090215750A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables Q and R are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I的新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量Q和R如本文所述，可以抑制JAK和SYK，并且可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2247592A1

  公开（公告）日：2010-11-10
• US7939531B2
  申请人：——

  公开号：US7939531B2

  公开（公告）日：2011-05-10
• [EN] PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PYRROLOPYRAZINE KINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009106442A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula (I), wherein the variables Q and R are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.
• Zirconium-redox-shuttled cross-electrophile coupling of aromatic and heteroaromatic halides
  作者：Ting-Feng Wu、Yue-Jiao Zhang、Yue Fu、Fang-Jie Liu、Jian-Tao Tang、Peng Liu、F. Dean Toste、Baihua Ye

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.06.007

  日期：2021.7

  palladium-catalyzed processes. The zirconaaziridine-mediated palladium (ZAPd)-catalyzed reaction shows excellent compatibility with various functional groups and diverse heteroaromatic scaffolds. In accord with density functional theory (DFT) calculations, a redox transmetallation between the oxidative addition product and the zirconaaziridine is proposed as the crucial elementary step. Thus, cross-coupling selectivity

  过渡金属催化的交叉亲电偶联 (XEC) 是锻造 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 的有力工具) 联芳基分子中来自丰富芳族卤化物的键。虽然通过多金属 XEC 合成不对称联芳基化合物具有很高的合成价值，但两种杂芳族卤化物的选择性 XEC 仍然难以捉摸且具有挑战性。在这里，我们报告了一种均相 XEC 方法，该方法依赖于锆氮丙啶配合物作为双钯催化过程的穿梭。锆氮丙啶介导的钯 (ZAPd) 催化反应显示出与各种官能团和各种杂芳族支架的良好相容性。根据密度泛函理论 (DFT) 计算，氧化加成产物和锆氮丙啶之间的氧化还原金属转移被认为是关键的基本步骤。因此，使用单一过渡金属催化剂的交叉偶联选择性由 Pd(0) 氧化加成到芳族卤化物的相对速率控制。总体而言，组合还原剂和金属转移剂的概念为过渡金属还原偶联催化的发展提供了机会。