(S)-dimethyl 2-hydroxypropylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-dimethyl 2-hydroxypropylphosphonate
• 英文别名: dimethyl (2-hydroxypropyl)phosphonate；dimethyl (S)-(2-hydroxypropyl)phosphonate；(2S)-1-dimethoxyphosphorylpropan-2-ol
• 化学式: C₅H₁₃O₄P
• 分子量: 168.13
• InChiKey: HUFBGIJJBISULH-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 (S)-dimethyl 2-hydroxypropylphosphonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以80.1%的产率得到1-(dimethoxyphosphoryl)propan-2-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  手性Ru（II）催化剂对β-酮膦酸酯的对映选择性加氢

  摘要：

  在Ru-（S）-SunPhos催化剂存在下实现了β-酮膦酸酯的高效不对称加氢。获得了良好至优异的对映选择性（高达99.9％ee）和优异的非对映选择性（96：4）。

  DOI：

  10.1021/jo301532t
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二甲酯 在 C₄₈H₄₄ClO₄P₂Ru⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 19.0h， 以95.3%的产率得到(S)-dimethyl 2-hydroxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  手性Ru（II）催化剂对β-酮膦酸酯的对映选择性加氢

  摘要：

  在Ru-（S）-SunPhos催化剂存在下实现了β-酮膦酸酯的高效不对称加氢。获得了良好至优异的对映选择性（高达99.9％ee）和优异的非对映选择性（96：4）。

  DOI：

  10.1021/jo301532t

文献信息

• Kinetic resolution of hydroxyalkanephosphonates catalyzed by Candida antarctica lipase B in organic media
  作者：Yonghui Zhang、Chengye Yuan、Zuyi Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00229-6

  日期：2002.4

  A series of hydroxyalkanephosphonates were studied as substrates for CALB catalyzed acetylation with emphasis on enantioselectivity and chemical structure of substrates. Some hydroxyalkanephosphonates could be resolved successfully to give both (R)- and (S)-isomers with high enantiomeric excess.

  研究了一系列羟基链烷膦酸酯作为CALB催化乙酰化反应的底物，重点是底物的对映选择性和化学结构。一些羟基链烷膦酸酯可以成功地拆分，以得到具有高对映体过量的（R）-和（S）-异构体。
• An Efficient Route to Chiral α- and β-Hydroxyalkanephosphonates
  作者：Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo026888m

  日期：2003.6.1

  Enzymatic kinetic resolution of alpha- and beta-hydroxyphosphonates in combination with ruthenium-catalyzed alcohol isomerization led to a successful dynamic kinetic resolution. A variety of racemic hydroxyphosphonates were efficiently transformed to the corresponding enantiomerically pure acetates (ee up to 99% and yield up to 87%).
• Nonenzymatic kinetic resolution of racemic β-hydroxyalkanephosphonates with a chiral copper catalyst
  作者：Atsushi Moriyama、Shintaro Matsumura、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.059

  日期：2010.4

  Kinetic resolution of beta-hydroxyalkanephosphonates was efficiently performed by 2-fluorobenzoylation in the presence of copper(II) triflate and (R,R)-Ph-BOX as a catalyst with good s value of up to 21 (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective hydrogenation of β-keto esters catalyzed by P-chiral bis(dialkylphosphino)ethanes-Ru(II)
  作者：Toru Yamano、Naohiro Taya、Mitsuru Kawada、Taisheng Huang、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00251-8

  日期：1999.3

  Asymmetric hydrogenation of keto esters using a BisP*-RuBr2, catalyst is reported. High enantioselectivities up to 98% were achieved in the hydrogenation of beta-keto esters. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Hydrogenation of β-Ketophosphonates with Chiral Ru(II) Catalysts
  作者：Xiaoming Tao、Wanfang Li、Xin Ma、Xiaoming Li、Weizheng Fan、Lvfeng Zhu、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo301532t

  日期：2012.10.5

  Highly effective asymmetric hydrogenation of β-ketophosphonates in the presence of Ru–(S)-SunPhos as catalyst was realized; good to excellent enantioselectivities (up to 99.9% ee) and excellent diastereoselectivities (96:4) were obtained.

  在Ru-（S）-SunPhos催化剂存在下实现了β-酮膦酸酯的高效不对称加氢。获得了良好至优异的对映选择性（高达99.9％ee）和优异的非对映选择性（96：4）。