5-(dimesitylboryl)-2,2'-bithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(dimesitylboryl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: [2,2’-bithiophen]-5-yldimesitylborane；[2,2′‐bithiophen]‐5‐yldimesitylborane；[2,2'-bithiophen]-5-yldimesitylborane；(5-Thiophen-2-ylthiophen-2-yl)-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• 化学式: C₂₆H₂₇BS₂
• 分子量: 414.443
• InChiKey: YOFFVXHSJQMMDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(dimesitylboryl)-2,2'-bithiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A borane–bithiophene–BODIPY triad: intriguing tricolor emission and selective fluorescence response towards fluoride ions

  摘要：

  新三元体（硼烷-双噻吩-BODIPY）1的结构和光物理性质进行了研究。三元体1在激发硼烷中心高能吸收带时表现出前所未有的三色发射，同时还作为荧光和比色传感器选择性地检测氟离子，并表现出比率响应。实验结果得到了计算研究的支持。

  DOI：

  10.1039/c3cc42979b
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲苯基)氟化硼 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 5-(dimesitylboryl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  直接使用芳基卤化物与甲硅烷基二甲硅烷基硼烷的取代基直接引入二甲磺基基团

  摘要：

  描述了在碱金属醇盐的存在下，用带有一个二甲磺基的甲硅烷基硼烷对芳基卤进行的第一个二甲磺基取代。芳基溴化物或碘化物与Ph 2 MeSi-BMes 2和Na（O t Bu）的反应以高至高收率和高硼化/甲硅烷基化比提供了所需的芳基二聚三聚戊二烯。二溴芳烃在空间上受阻较小的C-Br键的选择性反应提供了单硼化产物。该反应用于快速构建具有不对称联苯间隔基的D-π-A芳基二甲硅烷基硼烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201604021

文献信息

• Bithiophene triarylborane dyad: An efficient material for the selective detection of CN ⁻ and F ⁻ ions
  作者：Sakthivel Perumal、Sekar Karuppannan、Sivaraman Gandhi、Singaravadivel Subramanian、Anbu Govindasamy、Senthil Kumar Gopal

  DOI：10.1002/aoc.5257

  日期：2020.1

  based on bithiophene coupled dimesitylborane (BMB‐1) was synthesized and characterized. BMB‐1 was used for colorimetric and turn‐on fluorescent sensing of cyanide (CN−) and fluoride (F−) ions, in the presence of other competitive anions in an aqueous (CH3CN–H2O) medium. BMB‐1 showed a hypsochromic shift (blue shift) with addition of CN− and F− ions in absorption studies. The lower detection level of

  合成并表征了一种新型的基于联噻吩偶联的双二茂硼烷（BMB-1）的荧光化学传感器。BMB-1被用于比色和开启氰化物（CN的荧光检测- ）和氟化（F - ）离子，在其他竞争阴离子在水溶液（CH存在3 CN-H 2 O）平台。BMB-1显示出与另外CN的蓝移（蓝移）-和F -离子吸收研究。CN的下检测水平-和F -离子为1.37×10 -9和1.75×10 -9 分别男，。的BMB-1结合机制是基于亲核加成CN的-和F -在UV光下观察到的离子bithio部分到boranylmesitylene单元内部的电荷转移过渡，并且颜色的变化。傅立叶变换红外光谱，质谱和密度泛函理论计算进一步证实了这一结果。此外，BMB-1探针被发现是用于去除f的优良的吸附剂-使用吸附技术实际水样中的离子。
• Synthesis and Characterization of Far-Red Emissive Boron-Based Triads Showing Large Stokes Shifts: Optical, TRANES, and Electrochemical Studies
  作者：Samir Kumar Sarkar、Satyam Jena、Santosh Kumar Behera、Pakkirisamy Thilagar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02595

  日期：2022.3.18
• Direct Introduction of a Dimesitylboryl Group Using Base-Mediated Substitution of Aryl Halides with Silyldimesitylborane
  作者：Eiji Yamamoto、Kiyotaka Izumi、Ryosuke Shishido、Tomohiro Seki、Noriaki Tokodai、Hajime Ito

  DOI：10.1002/chem.201604021

  日期：2016.12.5

  The first dimesitylboryl substitution of aryl halides with a silylborane bearing a dimesitylboryl group in the presence of alkali‐metal alkoxides is described. The reactions of aryl bromides or iodides with Ph2MeSi−BMes2 and Na(OtBu) afforded the desired aryl dimesitylboranes in good to high yields and with high borylation/silylation ratios. Selective reaction of the sterically less‐hindered C−Br bond

  描述了在碱金属醇盐的存在下，用带有一个二甲磺基的甲硅烷基硼烷对芳基卤进行的第一个二甲磺基取代。芳基溴化物或碘化物与Ph 2 MeSi-BMes 2和Na（O t Bu）的反应以高至高收率和高硼化/甲硅烷基化比提供了所需的芳基二聚三聚戊二烯。二溴芳烃在空间上受阻较小的C-Br键的选择性反应提供了单硼化产物。该反应用于快速构建具有不对称联苯间隔基的D-π-A芳基二甲硅烷基硼烷。
• A borane–bithiophene–BODIPY triad: intriguing tricolor emission and selective fluorescence response towards fluoride ions
  作者：Samir Kumar Sarkar、Pakkirisamy Thilagar

  DOI：10.1039/c3cc42979b

  日期：——

  The structure and photophysical properties of a new triad (borane–bithiophene–BODIPY) 1 have been investigated. Triad 1 exhibits unprecedented tricolour emission when excited at the borane centred high energy absorption band and also acts as a selective fluorescent and colorimetric sensor for fluoride ions with ratiometric response. The experimental results are supported by computational studies.

  新三元体（硼烷-双噻吩-BODIPY）1的结构和光物理性质进行了研究。三元体1在激发硼烷中心高能吸收带时表现出前所未有的三色发射，同时还作为荧光和比色传感器选择性地检测氟离子，并表现出比率响应。实验结果得到了计算研究的支持。