1,6-(N-methylsulfonyl)aza[60]fulleroid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 1,6-(N-methylsulfonyl)aza[60]fulleroid
• 化学式: C₆₁H₃NO₂S
• 分子量: 813.766
• InChiKey: PQFNAVCBHBZSTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  31.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-(N-methylsulfonyl)aza[60]fulleroid 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到N-(methylsulfonyl)aziridino[2'3':1,2][60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  磺酰基-氮杂富勒烯和磺酰基氮杂富勒烯衍生物的制备和表征

  摘要：

  在 C-60 存在下，几种磺酰叠氮化物的热解产生氮杂 [60] 富勒烯或氮杂 [60] 富勒烯和相应氮丙啶基-富勒烯的混合物，这取决于磺酰基上的取代基。在所有情况下，1,2-封闭氮丙啶-富勒烯都可以通过辐照从氮杂富勒烯中获得。将磺酰叠氮化物添加到 C-70 中仅产生具有 Cs 对称性的氮杂富勒烯。循环伏安测量表明，与 C-60 和 C-70 相比，电化学性能没有显着变化。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300122
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰胺 、 足球烯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到1,6-(N-methylsulfonyl)aza[60]fulleroid
  参考文献：
  名称：

  以N，N-二卤代磺酰胺为N1单元的富勒烯的选择性官能化：氮杂[60]富勒烯和叠氮基[60]富勒烯的多功能合成及其在光伏电池中的应用

  摘要：

  已经开发了从C 60合成氮杂[60]富勒烯和叠氮基[60]富勒烯的高度选择性和通用方法。反应利用N，N-二卤代磺酰胺作为N 1来源。亚氨基富勒烯的光物理，电化学和热性质分别通过紫外/可见光谱，循环伏安法和热重法进行了研究。此外，制造了基于合成的亚氨基富勒烯的光伏电池。器件的功率转换效率（PCE）表现出适中的值，范围为1.33％至2.35％。

  DOI：

  10.1002/chem.201201680

文献信息

• Selective Functionalization of Fullerenes with<i>N</i>,<i>N</i>-Dihalosulfonamides as an N₁Unit: Versatile Syntheses of Aza[60]fulleroids and Aziridino[60]fullerenes and their Application to Photovoltaic Cells
  作者：Toshiki Nagamachi、Youhei Takeda、Kazuhisa Nakayama、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201201680

  日期：2012.9.17

  Highly selective and versatile methods for the synthesis of aza[60]fulleroids and aziridino[60]fullerenes from C60 have been developed. The reactions utilized N,N‐dihalosulfonamides as an N1 source. The photophysical, electrochemical, and thermal properties of the iminofullerenes were investigated by means of UV/Vis spectroscopy, cyclic voltammetry, and thermogravimetry, respectively. Furthermore,

  已经开发了从C 60合成氮杂[60]富勒烯和叠氮基[60]富勒烯的高度选择性和通用方法。反应利用N，N-二卤代磺酰胺作为N 1来源。亚氨基富勒烯的光物理，电化学和热性质分别通过紫外/可见光谱，循环伏安法和热重法进行了研究。此外，制造了基于合成的亚氨基富勒烯的光伏电池。器件的功率转换效率（PCE）表现出适中的值，范围为1.33％至2.35％。
• Preparation and Characterization of Sulfonyl-Azafulleroid and Sulfonylaziridino-Fullerene Derivatives
  作者：Lars Ulmer、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/ejoc.200300122

  日期：2003.8

  Thermolysis of several sulfonyl azides in the presence Of C-60 leads either to aza[60]fulleroids or to mixtures of aza[60]fulleroids and corresponding aziridino-fullerenes, depending on the substituent at the sulfonyl group. In all cases, 1,2-closed aziridino-fullerenes can be obtained from azafulleroids by irradiation. Addition of sulfonyl azides to C-70 only yields azafulleroids with C-s-symmetry

  在 C-60 存在下，几种磺酰叠氮化物的热解产生氮杂 [60] 富勒烯或氮杂 [60] 富勒烯和相应氮丙啶基-富勒烯的混合物，这取决于磺酰基上的取代基。在所有情况下，1,2-封闭氮丙啶-富勒烯都可以通过辐照从氮杂富勒烯中获得。将磺酰叠氮化物添加到 C-70 中仅产生具有 Cs 对称性的氮杂富勒烯。循环伏安测量表明，与 C-60 和 C-70 相比，电化学性能没有显着变化。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)。
• Hypervalent Iodine Reagent Mediated Reaction of [60]Fullerene with Amines
  作者：Chun-Bao Miao、Xin-Wei Lu、Ping Wu、Jiaxing Li、Wen-Long Ren、Meng-Lei Xing、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/jo402079m

  日期：2013.12.6

  The hypervalent iodine reagent mediated reaction of C-60 with various readily available amines for the easy preparation of iminofullerenes has been developed. The reaction between C-60 and sulfonamides can be effectively controlled to selectively synthesize azafulleroids or aziridinofullerenes under PhI(OAc)(2)/I-2 or PhIO/I-2/CuCl/lutidine conditions, respectively. For phosphamide and urea, only one isomer is obtained. However, carbamate gives three kinds of products. Interestingly, the reaction of C-60 with alkylamines allows the effective synthesis of aziridinofullerenes and regioselective cis-1-bisaziridinofullerenes.