(E)-4-(4-chlorophenyl)but-2-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-chlorophenyl)but-2-enal
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)acrylaldehyde
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: LTYQEEPZGMKOAL-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-chlorophenyl)but-2-enal 、 1-acetoxy-1H-2-benzopyran-4-one 在 三乙烯二胺 、 C₁₈H₁₇F₆N₃O₂*C₂HF₃O₂ 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[6-(4-chlorophenyl)-9-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,8-epoxybenzo[7]annulen-7-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二烯胺活化下氧化吡啶鎓叶立德与烯醛之间的催化对映选择性[5 + 2]环加成反应

  摘要：

  在双官能仲胺/方酰胺催化剂的存在下，由1-乙酰氧基异色满-4-酮与α，β-不饱和醛原位生成的苯并吡啶鎓叶酸可以高产率提供[5 + 2]环加成产物，并具有高非对映异构体和对映选择性。该反应通过二烯胺活化而进行，并且涉及烯醛的β，γ-官能化。二烯胺中间体显示出独有的β，γ-反应性，并提供了直接与具有8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架的化合物的通道。双功能仲胺/方胺催化剂与内酰胺进行氢键相互作用的能力使其在转化的收率和立体选择性方面特别有效。

  DOI：

  10.1002/anie.201410723
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorophenylvinylcarbinol 在 二苯基二硒醚 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(E)-4-(4-chlorophenyl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Organoselenium-Catalyzed, Hydroxy-Controlled Regio- and Stereoselective Amination of Terminal Alkenes: Efficient Synthesis of 3-Amino Allylic Alcohols

  摘要：

  An efficient route to prepare 3-amino allylic alcohols in excellent regio- and stereoselectivity in the presence of bases by orangoselenium catalysis has been developed. In the absence of bases alpha,beta-unsaturated aldehydes were formed in up to 97% yield. Control experiments reveal that the hydroxy group is crucial for the direct amination.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00213

文献信息

• Concise synthesis of valuable chiral N -Boc- β -benzyl- β -amino acid via construction of chiral N -Boc-3-benzyl-5-oxoisoxazolidine through cross-metathesis/conjugate addition/oxidation
  作者：Hong-Tao Jiang、Hao-Ling Gao、Cheng-Sheng Ge

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.10.005

  日期：2017.2

  Abstract Valuable chiral N-Boc-β-benzyl-β-amino acid was concisely synthesized via construction of chiral N-Boc-3-benzyl-5-oxoisoxazolidine through cross-metathesis/conjugate addition/oxidation. All of the starting materials for the synthesis of chiral N-Boc-β-benzyl-β-amino acid are cheap, and two-step short procedure make it easy for the rapid construction of various chiral β-arylmethyl-β-amino acids

  摘要通过交叉复分解/共轭加成/氧化构建手性N-Boc-3-苄基-5-氧代异恶唑烷，简明地合成了有价值的手性N-Boc-β-苄基-β-氨基酸。用于合成手性N-Boc-β-苄基-β-氨基酸的所有起始原料都是廉价的，并且两步短过程使得容易快速构建各种手性β-芳基甲基-β-氨基酸和重要药物，如磷酸西他列汀。
• Organoselenium-Catalyzed, Hydroxy-Controlled Regio- and Stereoselective Amination of Terminal Alkenes: Efficient Synthesis of 3-Amino Allylic Alcohols
  作者：Zhimin Deng、Jialiang Wei、Lihao Liao、Haiyan Huang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00213

  日期：2015.4.17

  An efficient route to prepare 3-amino allylic alcohols in excellent regio- and stereoselectivity in the presence of bases by orangoselenium catalysis has been developed. In the absence of bases alpha,beta-unsaturated aldehydes were formed in up to 97% yield. Control experiments reveal that the hydroxy group is crucial for the direct amination.
• Catalytic Enantioselective [5+2] Cycloaddition between Oxidopyrylium Ylides and Enals under Dienamine Activation
  作者：Ane Orue、Uxue Uria、Efraim Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/anie.201410723

  日期：2015.3.2

  Benzopyrylium ylides generated in situ from 1‐acetoxyisochroman‐4‐ones reacted with α,β‐unsaturated aldehydes in the presence of a bifunctional secondary‐amine/squaramide catalyst to furnish [5+2] cycloaddition products in good yield with high diastereo‐ and enantioselectivity. The reaction proceeds by dienamine activation and involves β,γ‐functionalization of the enal. The dienamine intermediates

  在双官能仲胺/方酰胺催化剂的存在下，由1-乙酰氧基异色满-4-酮与α，β-不饱和醛原位生成的苯并吡啶鎓叶酸可以高产率提供[5 + 2]环加成产物，并具有高非对映异构体和对映选择性。该反应通过二烯胺活化而进行，并且涉及烯醛的β，γ-官能化。二烯胺中间体显示出独有的β，γ-反应性，并提供了直接与具有8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架的化合物的通道。双功能仲胺/方胺催化剂与内酰胺进行氢键相互作用的能力使其在转化的收率和立体选择性方面特别有效。