3-(4-Fluorobenzylthio)-1H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(4-Fluorobenzylthio)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-[(4-fluorobenzyl)sulfanyl]-4H-1,2,4-triazole；5-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]-1H-1,2,4-triazole
• 化学式: C₉H₈FN₃S
• mdl: MFCD01911775
• 分子量: 209.247
• InChiKey: XLRSDRUBTQOPEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Fluorobenzylthio)-1H-1,2,4-triazole 、 phenazine-1-carbonyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以59.4%的产率得到(3-((4-fluorobenzyl)thio)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)(phenazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吩嗪-1-羧酸三唑衍生物的合成及杀真菌活性

  摘要：

  摘要 基于天然产物，总共合成了15个新颖的取代的3-（苄基硫烷基）-1H-1,2,4-三唑-5-基胺和10个新颖的取代的3-苄基巯基-1,2,4-三唑衍生物吩嗪-1-羧酸（PCA）。它们的结构通过1 H-NMR，13 C-NMR，HRMS和X射线确认。大多数取代的3-苄基巯基1,2,4-三唑衍生物在体外和体内对一种或多种植物病原体表现出非常强的杀真菌活性。化合物8b，8h和8i表现出广谱的杀真菌活性。进一步的现场实验表明，化合物8b，8c和8h表现出比PCA更好的抗稻瘟病（Pyricularia oryzae）功效。这些数据表明化合物8b，8c和8h是有前途的杀真菌剂候选物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1080/10286020.2020.1754400
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基-1,2,4-三氮唑 、 4-氟氯苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(4-Fluorobenzylthio)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  吩嗪-1-羧酸三唑衍生物的合成及杀真菌活性

  摘要：

  摘要 基于天然产物，总共合成了15个新颖的取代的3-（苄基硫烷基）-1H-1,2,4-三唑-5-基胺和10个新颖的取代的3-苄基巯基-1,2,4-三唑衍生物吩嗪-1-羧酸（PCA）。它们的结构通过1 H-NMR，13 C-NMR，HRMS和X射线确认。大多数取代的3-苄基巯基1,2,4-三唑衍生物在体外和体内对一种或多种植物病原体表现出非常强的杀真菌活性。化合物8b，8h和8i表现出广谱的杀真菌活性。进一步的现场实验表明，化合物8b，8c和8h表现出比PCA更好的抗稻瘟病（Pyricularia oryzae）功效。这些数据表明化合物8b，8c和8h是有前途的杀真菌剂候选物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1080/10286020.2020.1754400

文献信息

• Synthesis and antimycobacterial activity of 1,2,4-triazole 3-benzylsulfanyl derivatives
  作者：Věra Klimešová、Lenka Zahajská、Karel Waisser、Jarmila Kaustová、Ute Möllmann

  DOI：10.1016/j.farmac.2004.01.006

  日期：2004.4

  Series of 3-benzylsulfanyl derivatives of 1,2,4-triazole and 4-methyl-1,2,4-triazole were synthesized by alkylation of starting triazole-3-thiol with appropriately substituted benzyl halide. All members of the set were evaluated for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis, M. avium, and two strains of M. kansasii. The activities were expressed as the minimum inhibitory concentration. The compounds exhibited only a moderate or slight antimycobacterial activity. Minimum inhibitory concentrations fall into a range of 32->1000 micromol/l. The most active substances bear two nitro groups or a thioamide group on the benzyl moiety. As regards the cytotoxicity effect, the evaluated compounds can be considered as moderately toxic.