1-(p-methoxyphenyl)-2-nitro-1-(p-tolyl)ethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-methoxyphenyl)-2-nitro-1-(p-tolyl)ethane
• 英文别名: 1-methoxy-4-(2-nitro-1-(p-tolyl)ethyl)benzene；1-[1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: WVOFIHXXDBYJBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 、 4-甲苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(p-methoxyphenyl)-2-nitro-1-(p-tolyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基硼酸向硝基苯乙烯的不对称加成反应

  摘要：

  报道了钯催化的不对称芳基硼酸加成至硝基苯乙烯。在空气气氛下，使用i Pr-IsoQuinox作为MeOH溶剂中的手性配体的催化体系可提供高收率的手性二芳基取代产物，并具有良好的对映选择性。可以使用多种官能化的硝基苯乙烯，并且该方法容许芳基硼酸范围的某些变化。立体化学结果可以用立体化学模型来解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00863

文献信息

• A nordehydroabietyl amide-containing chiral diene for rhodium-catalysed asymmetric arylation to nitroolefins
  作者：Ruikun Li、Zhongqing Wen、Na Wu

  DOI：10.1039/c6ob02202b

  日期：——

  A highly enantioselective rhodium catalysed asymmetric arylation (RCAA) of nitroolefins with arylboronic acids is presented using a newly developed, C1-symmetric, non-covalent interacted, phellandrene derived, nordehydroabietyl amide-containing chiral diene under mild conditions. Stereoelectronic effects were studied, suggesting an activation of the bound substrate through the secondary amide as a

  在温和条件下，使用一种新开发的，C 1对称，非共价相互作用的水芹菊烯衍生的，含降氢己二酰胺的手性二烯，对硝基烯烃与芳基硼酸进行了高度对映体选择性的铑催化的不对称芳基化（RCAA）。研究了立体电子效应，表明结合的底物通过作为氢键供体的仲酰胺的活化。
• Multifunctional isoquinoline-oxazoline ligands of chemical and biological importance
  作者：Wei Li、Guotong Wang、Jixing Lai、Shengkun Li

  DOI：10.1039/c9cc01790a

  日期：——

  Multifunctional isoquinoline-oxazolines (MIQOXs) were conceived and synthesized from commercially available chiral amino acids. The multifunctional role of MIQOXs was demonstrated by Pd-catalyzed highly enantioselective addition of arylboronic acids to nitrostyrenes, and by the discovery of novel antifungal candidates.

  从市售手性氨基酸中构思并合成了多功能异喹啉-恶唑啉（MIQOXs）。MIQOX的多功能作用已通过Pd催化将芳基硼酸高度对映选择性加成到硝基苯乙烯中，以及发现了新的抗真菌候选物而得到证明。
• Pd–NHC Catalyzed Conjugate Addition versus the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Aditya L. Gottumukkala、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/chem.201003643

  日期：2011.3.7

  Ace of base: A catalytic system is presented that, solely by choice of the base, selectively switches between conjugate addition and the Mizoroki–Heck reaction of aryl halides with Michael acceptors (see scheme; R, R′=alkyl, aryl). For conjugate addition reactions, this avoids the preparation and use of organometallics.

  碱的原子：提出了一种催化系统，仅通过选择碱即可在共轭加成和芳基卤化物与Michael受体的Mizoroki-Heck反应之间选择性切换（参见方案； R，R'=烷基，芳基）。对于共轭加成反应，这避免了有机金属化合物的制备和使用。
• Palladium(II)-Catalyzed Michael-Type Hydroarylation of Nitroalkenes Using Aryltins and Sodium Tetraarylborates
  作者：Toshiyuki Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.76.1423

  日期：2003.7

  variety of aryltin compounds and sodium tetraarylborates can be employed for Michael-type hydroarylation reactions of nitroalkenes to afford β-arylnitroalkanes in moderate to good yields in the presence of either LiCl, MgCl2, or CaCl2 and a catalytic amount of palladium(II) salt (0.05 molar amount) in acetic acid. Results show that 50–70% of aryl groups out of all in these aryl compounds can be transferred

  多种芳基锡化合物和四芳基硼酸钠可用于硝基烯烃的迈克尔型加氢芳基化反应，在 LiCl、MgCl2 或 CaCl2 和催化量的钯 (II) 盐存在下，以中等至良好的产率得到 β-芳基硝基烷烃（0.05 摩尔量）在乙酸中。结果表明，在这些芳基化合物中，50-70% 的芳基可以转移到该加氢芳基化的产物中。在某些情况下，添加催化量（0.05-0.10 摩尔量）的路易斯酰氯、BiCl3 或 SbCl3 可大大提高产品收率。
• An efficient method for the synthesis of α-arylated nitroalkanes and α-arylated hydroximoyl chlorides mediated by AlCl3
  作者：Zhijay Tu、B. Rama Raju、Tzuo-Rung Liou、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Yaochung Jang、Yu-Hsuan Shih、Chun-Chao Wang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.075

  日期：2009.3

  Friedel-Crafts alkylation of various arenes/heteroarenes to beta-nitrostyrenes mediated by aluminum chloride is described. The interesting feature of this methodology pertain the formation of different products by tuning the reaction temperature. alpha-Arylated nitroalkanes were formed predominately at -78 degrees C, whereas alpha-arylated hydroximoyl chlorides were obtained at room temperature without any side products in high yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.