1-(thiophen-2-ylmethylene)-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-ylmethylene)-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine
• 英文别名: 2-thiophenecarboxaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone；thiophene-2-carbaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone；thiophen-2-carbaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone；2,4-dinitro-N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)aniline
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₄S
• 分子量: 292.275
• InChiKey: XAPINJVZOQDYJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醇 在 硫酸 、 2-iodyl-3-propoxypyridine 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(thiophen-2-ylmethylene)-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  2-碘吡啶的制备，X射线结构和反应性：可回收的高价碘（V）试剂

  摘要：

  通过用3，3-二甲基二环氧乙烷将各自的2-碘吡啶氧化，可以制备2-碘吡啶和3-烷氧基-2-碘吡啶的四个实例。通过单晶X射线衍射分析建立2-碘基吡啶，2-碘基-3-异丙氧基吡啶和2-碘基-3-丙氧基吡啶的结构。2-碘-3-丙氧基吡啶在有机溶剂中具有中等溶解度（例如在乙腈中为1.1 mg / mL），可用作硫化物和醇类氧化的可循环试剂。该试剂的还原形式2-碘-3-丙氧基吡啶可通过用稀硫酸处理而有效地从反应混合物中分离出来，并通过加入氢氧化钠水溶液从酸性水溶液中回收。

  DOI：

  10.1021/jo200163m

文献信息

• Highly efficient RuCl3-catalyzed disproportionation of (diacetoxyiodo)benzene to iodylbenzene and iodobenzene; leading to the efficient oxidation of alcohols to carbonyl compounds
  作者：Mekhman S. Yusubov、Ki-Whan Chi、Joo Yeon Park、Rashad Karimov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.100

  日期：2006.8

  (Diacetoxyiodo)benzene (DIB) selectively oxidizes primary and secondary alcohols to the respective carbonyl compounds in the presence of RuCl3 (0.8–1.0 mol %) at room temperature in aqueous acetonitrile. This reaction proceeds via an initial instantaneous Ru-catalyzed disproportionation of DIB to iodobenzene and iodylbenzene with the latter acting as the actual stoichiometric oxidant toward alcohols

  在室温下，在乙腈水溶液中，在RuCl 3（0.8-1.0 mol％）存在的情况下，（二乙氧基碘）苯（DIB）将伯醇和仲醇选择性氧化为相应的羰基化合物。该反应通过初始瞬时Ru催化的DIB歧化成碘代苯和碘代苯进行，而后者作为对醇的实际化学计量的氧化剂。
• Preparation, X-ray Structure, and Reactivity of 2-Iodylpyridines: Recyclable Hypervalent Iodine(V) Reagents
  作者：Akira Yoshimura、Christopher T. Banek、Mekhman S. Yusubov、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo200163m

  日期：2011.5.20

  prepared by oxidation of the respective 2-iodopyridines with 3,3-dimethyldioxirane. Structures of 2-iodylpyridine, 2-iodyl-3-isopropoxypyridine, and 2-iodyl-3-propoxypyridine were established by single-crystal X-ray diffraction analysis. 2-Iodyl-3-propoxypyridine has moderate solubility in organic solvents (e.g., 1.1 mg/mL in acetonitrile) and can be used as a recyclable reagent for oxidation of sulfides

  通过用3，3-二甲基二环氧乙烷将各自的2-碘吡啶氧化，可以制备2-碘吡啶和3-烷氧基-2-碘吡啶的四个实例。通过单晶X射线衍射分析建立2-碘基吡啶，2-碘基-3-异丙氧基吡啶和2-碘基-3-丙氧基吡啶的结构。2-碘-3-丙氧基吡啶在有机溶剂中具有中等溶解度（例如在乙腈中为1.1 mg / mL），可用作硫化物和醇类氧化的可循环试剂。该试剂的还原形式2-碘-3-丙氧基吡啶可通过用稀硫酸处理而有效地从反应混合物中分离出来，并通过加入氢氧化钠水溶液从酸性水溶液中回收。
• Facile preparation and reactivity of bifunctional ionic liquid-supported hypervalent iodine reagent: a convenient recyclable reagent for catalytic oxidation
  作者：Chenjie Zhu、Akira Yoshimura、Yunyang Wei、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.053

  日期：2012.3

  efficient, and recyclable bifunctional catalysts bearing ionic liquid supported (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl (TEMPO) and iodoarene moieties were developed and used for environmentally benign catalytic oxidation of alcohols. The reactions using peracetic acid as a green and practical co-oxidant afforded the corresponding carbonyl compounds in high yields under mild conditions and convenient work-up

  开发了带有离子液体负载的（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）和碘芳烃基团的新型，高效且可回收的双功能催化剂，并将其用于环境友好的醇催化氧化。使用过氧乙酸作为绿色和实用的助氧化剂的反应在温和的条件下和方便的后处理下以高收率提供了相应的羰基化合物。此外，这些离子液体负载的双官能催化剂可以简单地回收和再利用。
• Solubility of Thiophene-, Furan- and Pyrrole-2-Carboxaldehyde Phenylhydrazone Derivatives in 2.82 mol⋅L−1 Aqueous DMSO at 298.15 K, Inhibition of Lymphoproliferation and Tubulin Polymerization: A Study Based on the Scaled Particle Theory
  作者：Ysaías J. Alvarado、Melchor Álvarez-Mon、Joanna Baricelli、José Caldera-Luzardo、Néstor Cubillán、Gladys Ferrer-Amado、Manzur Hassanhi、Yovani Marrero-Ponce、Victoria Mancilla、Miguel A. Rocafull、María Esther San Antonio-Sánchez、José Ojeda-Andara、Luz E. Thomas

  DOI：10.1007/s10953-010-9568-z

  日期：2010.10

  In this work, the solubilities of nine phenylhydrazone derivatives in water and in 2.82 mol⋅L−1 aqueous DMSO at 298.15 K, expressed on the molar fraction scale, are reported. The estimated value of the standard Gibbs energy for transferring the solute from water to 2.82 mol⋅L−1 DMSO, $\Delta G^0}_\mathrmW}\rightarrow \mathrmmix}}$ , for each system, indicates that it is a spontaneous process. Some of the phenylhydrazone derivatives inhibited the induction of T lymphocyte proliferation by phytohaemagglutinin (PHA) but only DPCT and NPCF efficiently inhibited Guinea pig brain tubulin polymerization. Scaled Particle Theory (SPT) was used to interpretate solubility and biological activity results. Based on the results we suggested that the difference in the work of cavity creation ΔΔG c, associated with the transfer of the phenylhydrazone derivatives from water to 2.82 mol⋅L−1 aqueous DMSO, is the dominant factor in the magnitude of $\Delta G^0}_\mathrmW}\rightarrow \mathrmmix}}$ . The later quantity was considered to be an indirect measurement of the hydrophobic character of these derivatives, and it can be used to interpret the biological results.

  本研究报告了在 298.15 K 时，九种苯基腙衍生物在水中和 2.82 mol⋅L-1 二甲基亚砜水溶液中的溶解度（以摩尔分数表示）。每个体系将溶质从水中转移到 2.82 mol⋅L-1 DMSO 中的标准吉布斯能的估计值 $\Delta G^0}_\mathrmW}\rightarrow \mathrmmix}}$ 表明这是一个自发过程。一些苯腙衍生物抑制了植物血凝素（PHA）对 T 淋巴细胞增殖的诱导作用，但只有 DPCT 和 NPCF 能有效抑制豚鼠脑小管蛋白的聚合。我们采用缩放粒子理论（SPT）来解释溶解度和生物活性结果。根据研究结果，我们认为，苯腙衍生物从水中转移到 2.82 mol⋅L-1 的二甲基亚砜水溶液时，空穴形成功 ΔΔG c 的差异是影响 $\Delta G^0}_\mathrmW}\rightarrow \mathrmmix}}$ 大小的主要因素。后一个量被认为是对这些衍生物疏水性的间接测量，可用来解释生物学结果。
• Noncovalent interaction stabilizes the 2,4-Dinitrophenylhydrazone Derivatives over g-C3N4 surface to enhance optical properties: Synthesis, characterization, and DFT investigation
  作者：Mohammed T. Alotaibi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128192

  日期：2020.8

  acetonitrile (ACN). Density functional theory (DFT) was used to investigate the structures conformations and stabilizing forces. Doping of g-C3N4 nanosheets with 5% of the hydrazone derivatives decreases the optical band gap from 2.71 eV to 2.62 eV with DPHN derivatives. The DFT investigation coupled with reduced density gradient (RDG) show that hydrazone derivatives was stabilized on g-C3N4 by vdW forces. These

  摘要 有机化合物在半导体表面的固定化最近被用来提高半导体的光吸收和光催化性能。在这里，合成 2,4-二硝基苯腙-苯甲醛 (DPHH)、2,4-二硝基苯腙-2-噻吩甲醛 (DPHS)、2,4-二硝基苯腙-4-二甲氨基苯甲醛 (DPHN) 和 2,4-二硝基苯腙-4-氨基苯甲酸酸 (DPHB) 被引入并用不同的光谱技术表征，如 FT-IR 和 UV-Vis 光谱。腙化合物的紫外-可见吸收光谱在极性溶剂如 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 和乙腈 (ACN) 中稳定（红移）。密度泛函理论（DFT）用于研究结构构象和稳定力。用 5% 腙衍生物掺杂 g-C3N4 纳米片将光学带隙从 2.71 eV 降低到 2.62 eV，而 DPHN 衍生物。DFT 研究与降低的密度梯度 (RDG) 相结合，表明腙衍生物通过 vdW 力稳定在 g-C3N4 上。这些结果表明腙衍生物可潜在地用作光催化和太阳能电池系统的敏化剂。

表征谱图