11-benzoyl-7H-benzo[de]benzo [4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 11-benzoyl-7H-benzo[de]benzo [4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one
• 英文别名: 6-Benzoyl-3,10-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),2,4(9),5,7,12,14,16(20),17-nonaen-11-one；6-benzoyl-3,10-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),2,4(9),5,7,12,14,16(20),17-nonaen-11-one
• 化学式: C₂₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 374.398
• InChiKey: VMVVLPYZEHGCEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-benzoyl-7H-benzo[de]benzo [4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one 、 2,4-二硝基苯肼 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以81.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硝基对苯并咪唑-萘二甲酰亚胺衍生物阴离子感测性能的位置影响

  摘要：

  设计并合成了六种含硝基苯醌的苯并咪唑-萘二甲酰亚胺裸眼探针，以研究-NO 2基团在DMSO中对阴离子识别能力的位置影响。–NO 2的推挽特性使阴离子结合位点肼–NH更酸性，因此更易于氢键或去质子化。所以双取代异构体回应˚F -，CN -，ACO -和H 2 PO 4 - ; 对位取代异构体朝向˚F回应-和CN - ; 和邻-取代的异构体回应到F -由于在硝基中的氧和肼中的氢之间形成了分子内氢键。邻位取代的异构体显示出高度敏感的并且朝向˚F选择性检测-用从橙色到蓝绿色伴随有明显的颜色变化的UV-Vis吸收红移和荧光接通; 检测限在7×10 -8 mol / L的范围内。理论计算和TBAOH滴定证实了识别机理是去质子化过程。

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04228-2
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 3,4-二氨基二苯甲酮 在 溶剂黄146 作用下， 生成 11-benzoyl-7H-benzo[de]benzo [4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one 、 10-benzoyl-7H-benzo[de]benzo [4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  硝基对苯并咪唑-萘二甲酰亚胺衍生物阴离子感测性能的位置影响

  摘要：

  设计并合成了六种含硝基苯醌的苯并咪唑-萘二甲酰亚胺裸眼探针，以研究-NO 2基团在DMSO中对阴离子识别能力的位置影响。–NO 2的推挽特性使阴离子结合位点肼–NH更酸性，因此更易于氢键或去质子化。所以双取代异构体回应˚F -，CN -，ACO -和H 2 PO 4 - ; 对位取代异构体朝向˚F回应-和CN - ; 和邻-取代的异构体回应到F -由于在硝基中的氧和肼中的氢之间形成了分子内氢键。邻位取代的异构体显示出高度敏感的并且朝向˚F选择性检测-用从橙色到蓝绿色伴随有明显的颜色变化的UV-Vis吸收红移和荧光接通; 检测限在7×10 -8 mol / L的范围内。理论计算和TBAOH滴定证实了识别机理是去质子化过程。

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04228-2

文献信息

• The position effect of nitro group on the anion sensing performance of benzimidazole–naphthalimide derivatives
  作者：Zhongzhen Tian、Dongmei Li

  DOI：10.1007/s11164-020-04228-2

  日期：2020.10

  Six benzimidazole–naphthalimide naked-eye probes containing nitrobenzoquinone have been designed and synthesized to study the positional effect of –NO2 group on their anion recognition abilities in DMSO. The push–pull character of –NO2 rendered the anion-binding site hydrazinium –NH more acidic and thus easier for hydrogen bonds or deprotonation. So disubstituted isomer responded to F−, CN−, AcO− and

  设计并合成了六种含硝基苯醌的苯并咪唑-萘二甲酰亚胺裸眼探针，以研究-NO 2基团在DMSO中对阴离子识别能力的位置影响。–NO 2的推挽特性使阴离子结合位点肼–NH更酸性，因此更易于氢键或去质子化。所以双取代异构体回应˚F -，CN -，ACO -和H 2 PO 4 - ; 对位取代异构体朝向˚F回应-和CN - ; 和邻-取代的异构体回应到F -由于在硝基中的氧和肼中的氢之间形成了分子内氢键。邻位取代的异构体显示出高度敏感的并且朝向˚F选择性检测-用从橙色到蓝绿色伴随有明显的颜色变化的UV-Vis吸收红移和荧光接通; 检测限在7×10 -8 mol / L的范围内。理论计算和TBAOH滴定证实了识别机理是去质子化过程。
• Benzimidazole-isoquinolinone functioned thiourea for selective and reversible recognition of fluoride ion
  作者：Dongmei Li、ZhongzhenTian

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127631

  日期：2020.4

  dual-channel properties: UV–vis absorption red-shift and fluorescence turn-off upon reacting with F−. More importantly, the F− induced visual and spectroscopic changes were fully reversible upon addingHSO4-.And the new probes could realize the distinguish recognition of F− and OH− by adding over 40 equivalents OH−. The detection limits of new probes were 0.6 nM. The recognition mechanism deduced from the 1H

  摘要 设计、合成了两种新型氟离子探针 11-(2-iminothiourea-2-phenyl)benzimidazole-isoquinolinone (3) 和 10-(2-iminothiourea-2-phenyl)benzimidazole-isoquinolinone (3')通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS-ESI。在上述探针的DMSO溶液中加入F−后，肉眼可见明显的颜色变化。两种探针都显示出双通道特性：与 F− 反应后，UV-vis 吸收红移和荧光关闭。更重要的是，添加HSO4-后F-引起的视觉和光谱变化完全可逆。通过添加超过40当量的OH-，新探针可以实现对F-和OH-的区分识别。新探针的检测限为 0.6 nM。