11-benzoyl-7H-benzo[de]benzo [4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 11-benzoyl-7H-benzo[de]benzo [4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one
• 英文别名: 6-Benzoyl-3,10-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),2,4(9),5,7,12,14,16(20),17-nonaen-11-one；6-benzoyl-3,10-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),2,4(9),5,7,12,14,16(20),17-nonaen-11-one
• 化学式: C₂₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 374.398
• InChiKey: VMVVLPYZEHGCEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-benzoyl-7H-benzo[de]benzo [4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one 、 2,4-二硝基苯肼 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以81.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硝基对苯并咪唑-萘二甲酰亚胺衍生物阴离子感测性能的位置影响

  摘要：

  设计并合成了六种含硝基苯醌的苯并咪唑-萘二甲酰亚胺裸眼探针，以研究-NO 2基团在DMSO中对阴离子识别能力的位置影响。–NO 2的推挽特性使阴离子结合位点肼–NH更酸性，因此更易于氢键或去质子化。所以双取代异构体回应˚F -，CN -，ACO -和H 2 PO 4 - ; 对位取代异构体朝向˚F回应-和CN - ; 和邻-取代的异构体回应到F -由于在硝基中的氧和肼中的氢之间形成了分子内氢键。邻位取代的异构体显示出高度敏感的并且朝向˚F选择性检测-用从橙色到蓝绿色伴随有明显的颜色变化的UV-Vis吸收红移和荧光接通; 检测限在7×10 -8 mol / L的范围内。理论计算和TBAOH滴定证实了识别机理是去质子化过程。

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04228-2
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 3,4-二氨基二苯甲酮 在 溶剂黄146 作用下， 生成 11-benzoyl-7H-benzo[de]benzo [4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one 、 10-benzoyl-7H-benzo[de]benzo [4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  硝基对苯并咪唑-萘二甲酰亚胺衍生物阴离子感测性能的位置影响

  摘要：

  设计并合成了六种含硝基苯醌的苯并咪唑-萘二甲酰亚胺裸眼探针，以研究-NO 2基团在DMSO中对阴离子识别能力的位置影响。–NO 2的推挽特性使阴离子结合位点肼–NH更酸性，因此更易于氢键或去质子化。所以双取代异构体回应˚F -，CN -，ACO -和H 2 PO 4 - ; 对位取代异构体朝向˚F回应-和CN - ; 和邻-取代的异构体回应到F -由于在硝基中的氧和肼中的氢之间形成了分子内氢键。邻位取代的异构体显示出高度敏感的并且朝向˚F选择性检测-用从橙色到蓝绿色伴随有明显的颜色变化的UV-Vis吸收红移和荧光接通; 检测限在7×10 -8 mol / L的范围内。理论计算和TBAOH滴定证实了识别机理是去质子化过程。

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04228-2

文献信息

• Benzimidazole-isoquinolinone functioned thiourea for selective and reversible recognition of fluoride ion
  作者：Dongmei Li、ZhongzhenTian

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127631

  日期：2020.4

  dual-channel properties: UV–vis absorption red-shift and fluorescence turn-off upon reacting with F−. More importantly, the F− induced visual and spectroscopic changes were fully reversible upon addingHSO4-.And the new probes could realize the distinguish recognition of F− and OH− by adding over 40 equivalents OH−. The detection limits of new probes were 0.6 nM. The recognition mechanism deduced from the 1H

  摘要 设计、合成了两种新型氟离子探针 11-(2-iminothiourea-2-phenyl)benzimidazole-isoquinolinone (3) 和 10-(2-iminothiourea-2-phenyl)benzimidazole-isoquinolinone (3')通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS-ESI。在上述探针的DMSO溶液中加入F−后，肉眼可见明显的颜色变化。两种探针都显示出双通道特性：与 F− 反应后，UV-vis 吸收红移和荧光关闭。更重要的是，添加HSO4-后F-引起的视觉和光谱变化完全可逆。通过添加超过40当量的OH-，新探针可以实现对F-和OH-的区分识别。新探针的检测限为 0.6 nM。