N-acetyl-5-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2-pyrazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-5-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2-pyrazoline
• 英文别名: 1-[3-(4-Methylphenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: GAUPVVVVCZJPKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-5-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2-pyrazoline 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型取代吡唑类似物的合成、分子对接和体内抗炎筛选

  摘要：

  通过克莱森施密特缩合制备一系列新的（2E）-3-（4-甲基苯基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮（1），并进一步与水合肼环合得到吡唑衍生物（ 2）。吡唑与溴在冰醋酸中进一步回流，得到溴吡唑衍生物（3），溴代吡唑衍生物（3）在DMF介质中与氨基硫脲缩合，得到噻唑基吡唑（4）。通过噻唑基吡唑(4)和取代的芳香醛反应得到标题化合物取代的席夫碱衍生物吡唑(5a-o)。使用 IR、Mass 和1 H-NMR 光谱数据确定了设计部分的结构特征。所有设计的部分都经历了它们的体内抗炎活性。Moldock软件用于执行计算机内定量结构-性质关系 (QSPR) 研究。对设计的部分进行了 QSPR 研究，以比较物理性质和药理活性。对接研究表明具有良好的药理活性和 MolDock 评分。COX-2受体结合亲和力优于COX-1，表明其具有良好的抗炎特性。当与标准比较时，测试的部分5i、5m显示出良好的体内抗炎反应。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132415
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-acetyl-5-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  新型 4,5-二氢吡唑-1-基衍生物的合成与表征

  摘要：

  摘要 本研究首先以多种苯乙酮衍生物（苯乙酮、对甲基苯乙酮和对甲氧基苯乙酮）和芳香醛衍生物（苯甲醛、对甲基苯甲醛和对苯二甲甲氧基苯甲醛）通过克莱森-施密特缩合反应。然后将这些 S1-S6 化合物用于制备 4,5-二氢吡唑-1-基衍生物 S7-S15。最后，由化合物（S7、S8、S9 和 S12）和 2,4-二硝基苯肼合成了四种新化合物 S16–S19。因此，合成了三种已知的和十种新的杂环化合物，并使用 1H NMR、13C NMR、IR 和元素分析对其进行了完整表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1627457

文献信息

• Synthesis and characterization of new 4,5-dihydropyrazol-1-yl derivatives
  作者：Funda Özdemir Güney、İlhan Özer İlhan、Senem Akkoç

  DOI：10.1080/00397911.2019.1627457

  日期：2019.9.17

  condensation reaction. These S1–S6 compounds were then used in the preparation of 4,5-dihydropyrazol-1-yl derivatives S7–S15. Finally, four new compounds S16–S19 were synthesized from compound (S7, S8, S9, and S12) and 2,4-dinitrophenylhydrazine. Therefore, three known and ten new heterocyclic compounds were synthesized and completely characterized using 1H NMR, 13C NMR, IR, and elemental analysis. GRAPHICAL

  摘要 本研究首先以多种苯乙酮衍生物（苯乙酮、对甲基苯乙酮和对甲氧基苯乙酮）和芳香醛衍生物（苯甲醛、对甲基苯甲醛和对苯二甲甲氧基苯甲醛）通过克莱森-施密特缩合反应。然后将这些 S1-S6 化合物用于制备 4,5-二氢吡唑-1-基衍生物 S7-S15。最后，由化合物（S7、S8、S9 和 S12）和 2,4-二硝基苯肼合成了四种新化合物 S16–S19。因此，合成了三种已知的和十种新的杂环化合物，并使用 1H NMR、13C NMR、IR 和元素分析对其进行了完整表征。图形概要
• SAR studies of differently functionalized chalcones based hydrazones and their cyclized derivatives as inhibitors of mammalian cathepsin B and cathepsin H
  作者：Neera Raghav、Mamta Singh

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.037

  日期：2014.8

  recognized as most potent inhibitors of cathepsin B in this study with Ki values of 0.042 μM, 0.053 μM and 0.131 μM whereas 1b (Ki = 1.111 μM), 2b (Ki = 1.174 μM) and 4b (Ki = 1.562 μM) inhibited cathepsin H activity effectively. And, preeminent cathepsin B inhibitors were –NO2 functionalized however, –Cl substituted moieties were the most persuasive inhibitors for cathepsin H among all the designed

  组织蛋白酶已成为黑素瘤治疗的潜在药物靶标，并引起研究人员的关注，以开发和评估半胱氨酸组织蛋白酶抑制剂作为癌症治疗剂。在这个方向上，我们设计，合成和体外分析了查尔酮的30种低分子量功能化类似物的小文库，用于评估结构-活性关系以及对组织蛋白酶B和H的抑制效力。查尔酮hydr，其为开链类似物，其后为环化衍生物吡唑啉和吡唑。所有合成的化合物均被确立为这些酶的可逆抑制剂。组织蛋白酶B被各系列化合物选择性抑制。化合物1d，2d和4d被认为是组织蛋白酶B最有效的抑制剂，其K i值为0.042μM，0.053μM和0.131μM，而1b（K i  = 1.111μM），2b（K i  = 1.174μM）和4b（K i  = 1.562μM）有效抑制组织蛋白酶H活性。而且，出色的组织蛋白酶B抑制剂被–NO 2功能化，但是–Cl取代的部分是所有设计化合物中最有说服力的组织蛋白酶H抑制剂。使用iGemdock进行的分子对接研究提供了宝贵的见解。
• Synthesis of some pyrazole derivatives and preliminary investigation of their affinity binding to P-glycoprotein
  作者：Fedele Manna、Franco Chimenti、Rossella Fioravanti、Adriana Bolasco、Daniela Secci、Paola Chimenti、Cristiano Ferlini、Giovanni Scambia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.067

  日期：2005.10

  A series of substituted pyrazolines were synthesized and evaluated for their anticancer activity and for their ability to inhibit P-glycoprotein-mediated multidrug resistance by direct binding to a purified protein domain containing an ATP-binding site and a modulator interacting region. Compounds 2a and e have been found to bind to P-glycoprotein with greater affinity.

  合成了一系列取代的吡唑啉，并通过直接结合至包含ATP结合位点和调节剂相互作用区的纯化蛋白结构域，评估了它们的抗癌活性以及抑制P-糖蛋白介导的多药耐药性的能力。已经发现化合物2a和e以更大的亲和力与P-糖蛋白结合。
• Solvent-Free Synthesis of Some1-Acetyl Pyrazoles
  作者：Ganesamoorthy Thirunarayanan、Krishnamoorthy Guna Sekar

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.5.599

  日期：2013.10.20

  N-acetyl pyrazoles including 1-(3-(3,4-dichlorophenyl)-5-(substituted phenyl)-4,5-dihydro- 1 H-pyrazole- 1-yl) ethanones have been synthesised by solvent free cyclization cum acetylation of chalcones like substituted styryl 3,4- dichlorophenyl ketones using hydrazine hydrate and acetic anhydride in presence of catalytic amount of fly-ash: H2SO4 catalyst. The yield of these N-acetyl pyrazole derivatives

  通过无溶剂环化合成了一些N-乙酰基吡唑，包括1-（3-（3,4-二氯苯基）-5-（取代的苯基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）乙酮。在催化量的粉煤灰：H2SO4催化剂存在下，使用水合肼和乙酸酐对查尔酮类（如取代的3,4-二氯苯基苯乙烯基酮）进行乙酰化。这些N-乙酰基吡唑衍生物的产率超过75％。合成的N-乙酰基吡唑啉衍生物具有物理常数和光谱数据特征
• Amine‐functionalized nano‐NaY zeolite for the synthesis of <i>N</i> ‐acetyl pyrazoles and dihydropyrimidines
  作者：Raheleh Razavian Mofrad、Hassan Kabirifard、Mahmood Tajbakhsh、Ghasem Firouzzadeh Pasha

  DOI：10.1002/aoc.6383

  日期：2021.11

  An efficient base-catalyzed synthesis of dihydropyrimidines and N-acetyl pyrazoles is reported using 1-(2-aminoethyl)piperazine-modified nano-NaY zeolite (ZeSi–AP) under mild and green conditions. The structure of the catalyst was identified by using FT-IR, XRD, TGA, DTA, DLS, SEM, TEM, and elemental analyses. This heterogeneous catalyst has many benefits, such as a simple work-up procedure, high product

  据报道，在温和和绿色条件下，使用 1-（2-氨基乙基）哌嗪改性的纳米 NaY 沸石（ZeSi-AP）有效地碱催化合成二氢嘧啶和N-乙酰基吡唑。通过使用FT-IR、XRD、TGA、DTA、DLS、SEM、TEM和元素分析确定了催化剂的结构。这种非均相催化剂具有许多优点，例如后处理程序简单，产品收率高，并且易于再生和重复使用至少四个循环而不会失去其活性。