4-(4-methylphenyl)isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)isoquinoline
• 英文别名: 4-(p-tolyl) isoquinoline；4-(p-tolyl)isoquinoline
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: SEMCXDBOYBPPHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylphenyl)isoquinoline 在 palladium diacetate indium 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0~80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 13-Methylene-5-p-tolyl-8,13,14,14a-tetrahydro-benzo[5,6]azepino[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Bimetallic catalytic synthesis of annelated benzazepines

  摘要：

  文中描述了一种新颖的短合成路线，用于制备苯并杂环的苯并氮卓类化合物，采用了添加剂增强的钯-铟催化三组分级联方法学。

  DOI：

  10.1039/b503213j
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 10.5h， 生成 4-(4-methylphenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed, heteroatom-guided C–H functionalization in the synthesis of substituted isoquinolines and dihydroisoquinolines

  摘要：

  报道了一种对异喹啉C-4进行功能化的新方法。该方法利用钯催化的、异原子引导的（或电亲核金属化）直接芳基化，通过对二氢异喹啉的区域选择性C–H功能化实现。

  DOI：

  10.1039/c4cc03165b

文献信息

• Microwave-assisted C-C cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl halides in water
  作者：Kamal M. Dawood、Moteaa M. El-Deftar

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.930

  日期：——

  The catalytic activity of a benzimidazole-oxime Pd(II)-complex towards Suzuki and Heck C-C cross-coupling reactions of activated and deactivated aryl- and heteroaryl bromides under microwave irradiation as well as thermal heating using water as a green solvent was evaluated. The turnover frequency reached 420,000 under microwave condition.

  评估了苯并咪唑-肟 Pd(II)-配合物在微波照射下以及使用水作为绿色溶剂的热加热下对 Suzuki 和 Heck CC 交叉偶联反应的活化和失活芳基溴化物和杂芳基溴化物的催化活性。微波条件下周转次数达到42万次。
• Dimethylisosorbide (DMI) as a Bio-Derived Solvent for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Allan Watson、Kirsty Wilson、Jane Murray、Helen Sneddon、Craig Jamieson

  DOI：10.1055/s-0037-1611054

  日期：2018.10

  Palladium-catalyzed bond-forming reactions, such as the ­Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck reactions, are some of the most broadly utilized reactions within the chemical industry. These reactions frequently employ hazardous solvents; however, to adhere to increasing sustainability pressures and restrictions regarding the use of such solvents, alternatives are highly sought after. Here we demonstrate the utility of dimethyl isosorbide (DMI) as a bio-derived solvent in several benchmark Pd-catalyzed reactions: Suzuki–Miyaura (13 examples, 62–100% yield), Mizoroki–Heck (13 examples, 47–91% yield), and Sonogashira (12 examples, 65–98% yield).

  钯催化的键合反应，如Suzuki–Miyaura和Mizoroki–Heck反应，在化工行业中被广泛使用。这些反应通常使用危险溶剂；然而，为了遵守日益增加的可持续性压力和有关使用此类溶剂的限制，人们迫切寻求替代方案。在这里，我们展示了二甲基异山梨醇醚（DMI）作为生物衍生溶剂在几种基准Pd催化反应中的实用性：Suzuki–Miyaura（13个示例，收率62–100%），Mizoroki–Heck（13个示例，收率47–91%）和Sonogashira（12个示例，收率65–98%）。
• Cyrene as a Bio-Based Solvent for the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Allan Watson、Kirsty Wilson、Jane Murray、Craig Jamieson

  DOI：10.1055/s-0036-1589143

  日期：2018.3

  reaction in the chemical industry. A large proportion of SM couplings employ dipolar aprotic solvents; however, current sustainability initiatives and increasingly stringent regulations advocate the use of alternatives that exhibit more desirable properties. Here we describe the scope and utility of the bio-derived solvent Cyrene™ in SM cross-couplings and evaluate its suitability as a reaction medium

  Suzuki-Miyaura (SM) 交叉偶联是化学工业中使用最广泛的 Pd 催化的 C-C 键形成反应。大部分 SM 偶联剂使用偶极非质子溶剂；然而，当前的可持续性举措和日益严格的法规提倡使用具有更理想特性的替代品。在这里，我们描述了生物衍生溶剂 Cyrene™ 在 SM 交叉偶联中的范围和效用，并评估其作为反应介质的适用性，以实现从发现到克级规模的这一基准转化。
• P ACTIVE MATERIALS FOR ORGANIC PHOTOELECTRIC CONVERSION LAYERS IN ORGANIC PHOTODIODES
  申请人：Sony Corporation

  公开号：US20210193935A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present disclosure relates to transparent P materials and their use in absorption layer(s), photoelectric conversion layer(s) and/or an organic image sensor and methods for their synthesis.

  本公开涉及透明P材料及其在吸收层、光电转换层和/或有机图像传感器中的使用，以及它们的合成方法。
• 1,3,5-TRIAZINE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING SAME, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT COMPRISING SAME AS CONSTITUENT COMPONENT
  申请人：Aihara Hidenori

  公开号：US20110190494A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  A 1,3,5-triazine derivative represented by the formula (1): wherein R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group; X represents a carbon atom or a nitrogen atom; Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group; Ar 2 represents an C 1-4 alkyl-substituted or unsubstituted aromatic 6-membered heterocyclic group having one or two nitrogen atoms, which may be a condensed ring compound. An organic electroluminescent device comprising the 1,3,5-triazine derivative exhibits low power consumption and long lifetime.

  一种由式（1）表示的1,3,5-三嗪衍生物： 其中R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基基团；X表示碳原子或氮原子；Ar1表示取代或未取代的芳香烃基团；Ar2表示具有一个或两个氮原子的取代或未取代的芳香族6元杂环基团，可以是一个缩合环化合物。含有1,3,5-三嗪衍生物的有机电致发光器件具有低功耗和长寿命。