2-chloro-3-(p-tolyl)propan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(p-tolyl)propan-1-amine
• 英文别名: 2-Chloro-3-(4-methylphenyl)propan-1-amine
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN
• 分子量: 183.681
• InChiKey: GTOQBIQGJAHBIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(p-tolyl)propan-1-amine 在 sodium azide 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到1-azido-3-(p-tolyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的双官能化反应从烯烃直接合成未保护的 2-叠氮胺

  摘要：

  未受保护的初级 2-叠氮胺是邻二胺的通用前体，邻二胺是生物活性化合物中最常见的基序之一。在此，我们通过铁催化的烯烃双官能化报告了它们在操作上的简单合成。可以耐受多种烯烃底物，包括复杂的类药物分子和三肽。叠氮胺基团的轻松衍生证明了这种掩蔽二胺基序在化学选择性正交转化中的多功能性。该方法在 RO 20-1724 的简明合成以及 (±)-hamacanthin B 和 (±)-quinagolide 的正式全合成中的应用进一步证明了这种高官能团耐受反应的广泛合成潜力.

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11025
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-4-甲基苯 在 O-新戊酰羟铵三氟甲磺酸盐 、 iron(II) diacetylacetonate 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到2-chloro-3-(p-tolyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃的铁催化氨基氯化有效获得未受保护的伯胺

  摘要：

  盐和铁简化了生成胺的过程 在碳化合物中添加氮通常是一个费力的过程。氮通常需要保护以防止不希望的反应性，而且保护基团之后很难去除。莱尼亚尼等人。报告了一种将羟胺衍生物中未修饰的 NH2 直接添加到双键碳中心的通用方法。一种简单的铁催化剂通过自由基机制将食盐中的氯化物控制到相邻的碳上，从而为各种进一步的功能化选择做好准备。科学，这个问题 p。434 一种简单的铁催化剂与食盐中的氯化物一起作用，将相邻的氯和氮取代基添加到 C=C 双键上。伯胺是生物活性分子的基本成分，也是药物和农用化学品合成中的多功能中间体。然而，它们从容易获得的烯烃制备仍然具有挑战性。在这里，我们报告了通过操作简单的铁催化氨基氯化反应从烯烃中获取伯胺的一般策略。稳定的羟胺衍生物和良性氯化钠分别作为氮源和氯源。反应在室温空气中进行；耐受大范围的脂肪族和共轭烯烃，包括密集功能化的底物；并且对氨基提供优异的抗马尔科夫尼科夫区域选择性

  DOI：

  10.1126/science.aat3863

文献信息

• Efficient access to unprotected primary amines by iron-catalyzed aminochlorination of alkenes
  作者：Luca Legnani、Gabriele Prina-Cerai、Tristan Delcaillau、Suzanne Willems、Bill Morandi

  DOI：10.1126/science.aat3863

  日期：2018.10.26

  Salt and iron ease the way to amines Adding nitrogen to carbon compounds is often a laborious process. The nitrogen typically needs protection to prevent undesired reactivity, and the protecting groups can be hard to remove afterward. Legnani et al. report a versatile method to add unadorned NH2 from a hydroxylamine derivative directly to a double-bonded carbon center. A simple iron catalyst manipulates

  盐和铁简化了生成胺的过程 在碳化合物中添加氮通常是一个费力的过程。氮通常需要保护以防止不希望的反应性，而且保护基团之后很难去除。莱尼亚尼等人。报告了一种将羟胺衍生物中未修饰的 NH2 直接添加到双键碳中心的通用方法。一种简单的铁催化剂通过自由基机制将食盐中的氯化物控制到相邻的碳上，从而为各种进一步的功能化选择做好准备。科学，这个问题 p。434 一种简单的铁催化剂与食盐中的氯化物一起作用，将相邻的氯和氮取代基添加到 C=C 双键上。伯胺是生物活性分子的基本成分，也是药物和农用化学品合成中的多功能中间体。然而，它们从容易获得的烯烃制备仍然具有挑战性。在这里，我们报告了通过操作简单的铁催化氨基氯化反应从烯烃中获取伯胺的一般策略。稳定的羟胺衍生物和良性氯化钠分别作为氮源和氯源。反应在室温空气中进行；耐受大范围的脂肪族和共轭烯烃，包括密集功能化的底物；并且对氨基提供优异的抗马尔科夫尼科夫区域选择性
• Direct Synthesis of Unprotected 2-Azidoamines from Alkenes via an Iron-Catalyzed Difunctionalization Reaction
  作者：Szabolcs Makai、Eric Falk、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c11025

  日期：2020.12.23

  Unprotected, primary 2-azidoamines are versatile precursors to vicinal diamines, which are among the most common motifs in biologically active compounds. Herein, we report their operationally simple synthesis through an iron-catalyzed difunctionalization of alkenes. A wide array of alkene substrates are tolerated, including complex drug-like molecules and a tripeptide. Facile derivatizations of the

  未受保护的初级 2-叠氮胺是邻二胺的通用前体，邻二胺是生物活性化合物中最常见的基序之一。在此，我们通过铁催化的烯烃双官能化报告了它们在操作上的简单合成。可以耐受多种烯烃底物，包括复杂的类药物分子和三肽。叠氮胺基团的轻松衍生证明了这种掩蔽二胺基序在化学选择性正交转化中的多功能性。该方法在 RO 20-1724 的简明合成以及 (±)-hamacanthin B 和 (±)-quinagolide 的正式全合成中的应用进一步证明了这种高官能团耐受反应的广泛合成潜力.