p-nitrophenyl 4-deoxy-4-thio-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrophenyl 4-deoxy-4-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenoxy)-5-sulfanyloxane-3,4-diol
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇S
• 分子量: 317.32
• InChiKey: SRNJHMCYOLAKAG-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 4-deoxy-4-thio-β-D-glucopyranoside 在 Abg E₁ 70Q 、 Klebsiella pneumoniae BglK kinase 作用下， 生成 p-nitrophenyl 4-deoxy-4-thio-6'-phospho-β-D-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  家族4糖苷酶通过α，β-消除机理有效地水解硫糖苷。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601421

文献信息

• Facile Formation of β‐thioGlcNAc Linkages to Thiol‐Containing Sugars, Peptides, and Proteins using a Mutant GH20 Hexosaminidase
  作者：Gregor Tegl、John Hanson、Hong‐Ming Chen、David H Kwan、Andrés G. Santana、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/anie.201809928

  日期：2019.2.4

  including S-GlcNAcylated proteins, is reported, using a thioglycoligase derived from a GH20 hexosaminidase from Streptomyces plicatus in which the catalytic acid/base glutamate has been mutated to an alanine (SpHex E314A). This robust, easily-prepared, engineered enzyme uses GlcNAc and GalNAc donors and couples them to a remarkably diverse set of thiol acceptors. Thioglycoligation using 3-, 4-, and 6-thiosugar

  硫代糖苷是O-连接糖苷的耐水解酶模拟物，可作为研究糖苷在生物过程中作用的有价值的探针。据报道，使用衍生自褶皱链霉菌的GH20己糖胺酶的巯基糖苷酶（其中催化酸/谷氨酸催化位点已突变为丙氨酸），开发了一种有效的酶介导的巯基糖苷酶（包括S-GlcNAcylated蛋白）的合成方法。 ）。这种健壮，易于制备的工程化酶使用GlcNAc和GalNAc供体，并将它们与多种多样的硫醇受体结合。使用来自各种糖家族的3-，4-和6-硫代糖受体的硫糖基化作用以接近定量的产量产生S-连接的二糖。这套可能的硫醇受体还包括含半胱氨酸的肽和蛋白质，
• Streamlined Iterative Assembly of Thio‐Oligosaccharides by Aqueous <i>S</i> ‐Glycosylation of Diverse Deoxythio Sugars
  作者：Peng Wen、Peijing Jia、Qiuhua Fan、Bethany J. McCarty、Weiping Tang

  DOI：10.1002/cssc.202102483

  日期：2022.2.8

  Step by step: A streamlined practical iterative synthesis of S-oligosaccharides is developed in aqueous solution without the need of protecting any of the hydroxy groups. Various deoxythio sugar building blocks can be prepared efficiently. The Ca(OH)2-promoted aqueous S-glycosylation can be realized with high chemo- and stereoselectivity.

  一步一步：在水溶液中开发了S-低聚糖的简化实用迭代合成，无需保护任何羟基。可以有效地制备各种脱氧硫代糖结构单元。 Ca(OH) 2 -促进的水性S-糖基化可以以高化学选择性和立体选择性实现。
• Thioglycosynthases: double mutant glycosidases that serve as scaffolds for thioglycoside synthesis
  作者：Michael Jahn、Hongming Chen、Johannes Müllegger、Jennifer Marles、R. Antony J. Warren、Stephen G. Withers

  DOI：10.1039/b313155f

  日期：——

  A double mutant, retaining glycosidase that lacks both the catalytic nucleophile and the catalytic acid/base residues efficiently catalyzes thioglycoside formation from a glycosyl fluoride donor and thiosugar acceptors.

  保留了既缺乏催化亲核试剂又没有催化酸/碱残基的保留糖苷酶的双突变体，可以有效地催化糖基氟化物供体和硫糖受体形成的硫糖苷。
• Expanding the Thioglycoligase Strategy to the Synthesis of α-Linked Thioglycosides Allows Structural Investigation of the Parent Enzyme/Substrate Complex
  作者：Young-Wan Kim、Andrew L. Lovering、Hongming Chen、Terrence Kantner、Lawrence P. McIntosh、Natalie C. J. Strynadka、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja057904a

  日期：2006.2.1

  For the first time, the thioglycoligase strategy has been successfully applied to alpha-glycosidases. The alpha-thioglycoligases derived from the family 31 glycosidases, alpha-xylosidase from E. coli (YicI) and alpha-glucosidase from Sulfolobus solfataricus, catalyze thioglycoligase reactions using alpha-glycosyl fluorides and deoxythioglycosides as donors and acceptors, respectively, in yields up

  巯基连接酶策略首次成功应用于 α-糖苷酶。来自 31 糖苷酶家族的 α-硫代糖苷酶、来自大肠杆菌 (YicI) 的 α-木糖苷酶和来自硫磺叶菌的 α-葡糖苷酶分别使用 α-糖基氟化物和脱氧硫糖苷作为供体和受体来催化硫代糖苷酶反应，产率高达86%。此外，我们描述了 YicI 的 Michaelis 复合物，使用一种硫糖苷作为不可水解的底物类似物，并讨论了由此产生的结构洞察力，以了解家族 31 α-糖苷酶的特异性和机制以及相关遗传疾病的分子基础。
• Thioglycoligases: Mutant Glycosidases for Thioglycoside Synthesis
  作者：Michael Jahn、Jennifer Marles、R. Antony J. Warren、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/anie.200390114

  日期：2003.1.20