1-(4-fluorophenyl)-3,3-diisopropyltriaz-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3,3-diisopropyltriaz-1-ene
• 英文别名: N-[(4-fluorophenyl)diazenyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₈FN₃
• 分子量: 223.293
• InChiKey: JBNURUVCYBVKFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3,3-diisopropyltriaz-1-ene 、 六甲基二锡 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到(4-氟苯基)-三甲基锡烷
  参考文献：
  名称：

  室温下BF 3 ·OEt 2介导的六烷基二锡烷试剂与芳基三氮烯交叉偶联合成芳基三甲基锡烷

  摘要：

  BF 3 ·OEt 2介导的（SnMe 3）2与芳基三氮烯的交叉偶联为芳基锡的合成提供了新的策略。使用这种无金属方法，可以以中等到良好的产率生产各种合成有用的芳基三甲基锡烷。与不同芳基溴化物的一锅式顺序Stille交叉偶联为对称和不对称联芳基化合物提供了一个简短的入口。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02766
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-3,3-diisopropyltriaz-1-ene
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氮合成三氮烯

  摘要：

  三氮烯在有机化学中是有价值的化合物，并且已经报道了许多应用。此外，三氮烯已被广泛研究为潜在的抗肿瘤药物。在这里，我们描述了一种合成三氮烯的新方法。该过程涉及一种在合成有机化学中很少使用的试剂：一氧化二氮（N 2O，“笑气”）。一氧化二氮在充当氮供体的同时介导了酰胺化锂和有机镁化合物的偶联。尽管一氧化二氮具有非常惰性的特性，但反应仍可以在温和的条件下在溶液中进行。新方法的主要优点是能够接近具有炔基和烯基取代基的三氮烯。这些化合物难以通过常规方法制备，因为所需的原料不稳定。在卵巢和乳腺癌细胞系的体外测试中，发现一些新的炔基三氮烯显示出高细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/anie.201408597

文献信息

• Synthesis of Aryl Trimethylstannane via BF₃·OEt₂-Mediated Cross-Coupling of Hexaalkyl Distannane Reagent with Aryl Triazene at Room Temperature
  作者：Shuai Mao、Zhengkai Chen、Lu Wang、Daulat Bikram Khadka、Minhang Xin、Pengfei Li、San-Qi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02766

  日期：2019.1.4

  BF3·OEt2-mediated cross-coupling of (SnMe3)2 with aryl triazene offers a new strategy for the synthesis of aryl stannane. A variety of synthetically useful aryl trimethylstannanes were produced in moderate to good yields with this metal-free approach. One-pot sequential Stille cross-coupling with different aryl bromides provides a short entry to both symmetrical and unsymmetrical biaryl compounds.

  BF 3 ·OEt 2介导的（SnMe 3）2与芳基三氮烯的交叉偶联为芳基锡的合成提供了新的策略。使用这种无金属方法，可以以中等到良好的产率生产各种合成有用的芳基三甲基锡烷。与不同芳基溴化物的一锅式顺序Stille交叉偶联为对称和不对称联芳基化合物提供了一个简短的入口。
• Synthesis of Triazenes with Nitrous Oxide
  作者：Gregor Kiefer、Tina Riedel、Paul J. Dyson、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/anie.201408597

  日期：2015.1.2

  drugs. Here, we describe a new method for the synthesis of triazenes. The procedure involves a reagent which is rarely used in synthetic organic chemistry: nitrous oxide (N2O, “laughing gas”). Nitrous oxide mediates the coupling of lithium amides and organomagnesium compounds while serving as a nitrogen donor. Despite the very inert character of nitrous oxide, the reactions can be performed in solution

  三氮烯在有机化学中是有价值的化合物，并且已经报道了许多应用。此外，三氮烯已被广泛研究为潜在的抗肿瘤药物。在这里，我们描述了一种合成三氮烯的新方法。该过程涉及一种在合成有机化学中很少使用的试剂：一氧化二氮（N 2O，“笑气”）。一氧化二氮在充当氮供体的同时介导了酰胺化锂和有机镁化合物的偶联。尽管一氧化二氮具有非常惰性的特性，但反应仍可以在温和的条件下在溶液中进行。新方法的主要优点是能够接近具有炔基和烯基取代基的三氮烯。这些化合物难以通过常规方法制备，因为所需的原料不稳定。在卵巢和乳腺癌细胞系的体外测试中，发现一些新的炔基三氮烯显示出高细胞毒性。