(Z)-3-(4-methoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-methoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one
• 英文别名: (Z)-3-(p-methoxyphenyl)methylidene isoindolin-1-one；(Z)-3-(4-methoxybenzylidene)isoindolin-1-one；(Z)-3-(p-methoxybenzylidene)isoindolin-1-one；3-(4-methoxybenzylidene)isoindolin-1-one；(Z)-3-(p-methoxy)benzylideneisoindolin-1-one；(3Z)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]isoindol-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: NZENUMYWFXXDJG-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-3-(4-methoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Highly Regio and Stereoselective Synthesis of (Z)-3-Aryl(alkyl)idene Isoindolin-1-ones via Palladium Catalyzed Annulation of Terminal Alkynes

  摘要：

  o-碘苯甲酰胺或其N-取代衍生物4-10与末端炔烃11-17在二甲基甲酰胺中，在双(三苯基膦)二氯化钯、碘化亚铜和三乙胺的存在下反应，得到（Z）-3-芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮（22, 24, 27 和 28）或o-炔基N-取代苯甲酰胺（I）。后者可在乙醇中与钠完全区域和立体选择性环化为（Z）-3-芳基（烷基）亚甲基异吲哚啉-1-酮18-35。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1049

文献信息

• Synthesis of 3-substituted isoindolin-1-ones via a tandem desilylation, cross-coupling, hydroamidation sequence under aqueous phase-transfer conditions
  作者：Socrates B. Munoz、Alexandra N. Aloia、Alexander K. Moore、Attila Papp、Thomas Mathew、Santos Fustero、George A. Olah、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/c5ob02187a

  日期：——

  method for the synthesis of 3-methylene-isoindolin-1-ones 4 under aqueous phase-transfer conditions has been developed. Starting from 2-iodobenzamides 1 and (silyl)alkynes, the products are obtained in high yields and short reaction times (30 min) with the use of inexpensive CuCl/PPh3 catalyst system in the presence of n-Bu4NBr (TBAB) as a phase-transfer agent. Terminal alkynes are conveniently “unmasked”

  已经开发了一种在水相转移条件下合成3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮4的简便方法。从2-碘联苯甲酰胺1和（甲硅烷基）炔烃开始，在n -Bu 4 NBr（TBAB）存在下，使用廉价的CuCl / PPh 3催化剂体系，可以高收率和短反应时间（30分钟）获得产物。作为相转移剂。在反应条件下，原位甲硅烷基化可方便地对“末端炔烃”进行“掩蔽” 。还发现具有杂环部分的炔烃是合适的底物。此外，从2-碘苯甲酰胺1开始的一锅法在Pd / Cu催化下，芳基卤化物（溴化物或碘化物）和三甲基甲硅烷基乙炔（TMSA）作为方便的乙炔替代物也是可行的。
• Solvent Effects on Aza-anionic Cycloaromatization of 2-(2-Substituted-ethynyl)benzonitriles
  作者：Chi-Fong Lin、Jia-Huei Yang、Pei-Chen Hsieh、Wen-Der Lu、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/jccs.200100035

  日期：2001.4

  biradical cycloaromatization of enediynes have at tracted ex ten sive at ten tion, 1 and enor mous ef fort has been poured into elu ci dat ing the bi o log i cal modes of ac tion of these novel nat u ral prod ucts. 2 The syn the sis of nat u ral enediynes 3 and the de vel op ment of sim pli fied syn thetic an a logues 4 have also been pur sued in ear nest. How ever, many re ac tions in which enediynes could

  加入极性非质子溶剂可加速 2-(2-芳基乙基)苄腈的甲醇分解，增强 6-endo 途径，生成异喹诺酮类，但 5-exo 途径为oc cu 主要是。产品的产量也会增加。烯二炔的双自由基环芳构化已引起广泛关注，1 并且已投入巨大努力来阐明这些新型天然产物的生物作用模式。2 天然烯二炔 3 的合成和简化合成 4 的开发也在耳巢中进行。然而，烯二炔可以进行的许多反应仍未解决。我们之前报道了 2-(2-取代的乙基) 苄腈 5 的离子环芳构化反应以适度的收率得到 3-亚苄基异吲哚-2-酮 (equ. 1)。认为低产率可能是由于对共轭门系统的亲核加成的区域选择性差。然后我们认为，引入极性非质子溶剂可以提高亲核试剂的亲核性，从而以更好的产率和区域选择性促进 2-(2-取代的乙炔基)苯腈的环芳构化。
• Reductive Coupling of Phthalimides with Ketones and Aldehydes by Low-Valent Titanium: One-Pot Synthesis of Alkylideneisoindolin-1-ones
  作者：Naoki Kise、Yusuke Kawano、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/jo402125u

  日期：2013.12.20

  The reductive coupling of phthalimides with ketones and aldehydes by Zn-TiCl4 in THF gave two- and four-electron reduced products, 3-hydroxy-3-(1-hydroxyalkyl)isoindolin-1-ones and alkylideneisoindolin-1-ones, selectively by controlling the reaction conditions. Therefore, the one-pot synthesis of alkylideneisoindolin-1-ones from phthalimides was effected by this reaction. Although the alkylideneisoindolin-1-ones

  Zn-TiCl 4在THF中将邻苯二甲酰亚胺与酮和醛还原偶联，可选择性地产生两电子还原产物和三电子还原产物3-羟基-3-（1-羟烷基）异吲哚啉-1-酮和亚烷基异异吲哚-1-酮。通过控制反应条件。因此，通过该反应实现了由邻苯二甲酰亚胺的一锅法合成亚烷基异吲哚啉-1-酮。尽管在大多数情况下，由邻苯二甲酰亚胺和醛制得的亚烷基异二氢吲哚-1-酮是作为几何异构体的混合物形成的，但在猫体内通过回流可以提高几何比。PPTS /甲苯。异构化后，N-甲基取代的亚烷基亚异吲哚啉-1-酮（X = Me，R 1 = R，R 2 = H）的E-异构体优先获得N-未取代的亚烷基亚异吲哚啉-1-酮（X ＝ H，R 1＝ H，R 2＝ R）的Z-异构体。
• A Tandem Elimination−Cyclization−Suzuki Approach: Efficient One-Pot Synthesis of Functionalized (<i>Z</i>)-3-(Arylmethylene)isoindolin-1-ones
  作者：Caiyun Sun、Bin Xu

  DOI：10.1021/jo801219j

  日期：2008.9.19

  A novel and efficient one-pot regioselective elimination-cyclization-Suzuki approach was developed to afford (Z)-3-arylmethyleneisoindolin-1-ones in good to excellent yields from easily accessible o-gem-dihalovinylbenzamides and organoboron reagents.
• Copper-Catalyzed Selective Synthesis of Isoindolin-1-ones and Isoquinolin-1-ones from the Three-Component Coupling of 2-Halobenzoic Acid, Alkynylcarboxylic Acid and Ammonium Acetate
  作者：Francis Mariaraj Irudayanathan、Jieun Noh、Jinseop Choi、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201400451

  日期：2014.11.3

  AbstractIsoindolin‐1‐ones and isoquinolin‐1‐ones were selectively synthesized from the reaction of 2‐halobenzoic acid, arylalkynylcarboxylic acid and ammonium acetate (NH4OAc) in the presence of cesium carbonate (Cs2CO3) and a copper catalyst. Conducting the reaction under one‐pot conditions provided isoindolin‐1‐ones in good yields. Changing the addition sequence of ammonium acetate after all reagents had reacted at 120 °C for 6 h selectively produced isoquinolin‐1‐ones. A variety of arylalkynylcarboxylic acids produced the corresponding isoindolin‐1‐ones and isoquinolin‐1‐ones in good yields.magnified image