N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]urea
• 英文别名: 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethylurea
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: DRBDGVQEKDCOAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]urea 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到9,10-Dihydroxy-2,2,11b-trimethyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-pyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Fisyuk, Alexander S.; Mukanov, Alexei Yu.; Novikova, Elena Yu., Mendeleev Communications, 2003, vol. 13, # 6, p. 278 - 280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯乙基)脲 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]urea
  参考文献：
  名称：

  多巴胺醌化学：酰胺，am和胍取代基[-NH-CX-Y]对反应方式的影响的研究

  摘要：

  已经研究了N-取代基对由N-取代的多巴胺衍生物8的氧化产生的邻醌的反应方式的影响。邻苯二甲酰胺尿素胍侧链或胍侧链是相对稳定的，具有重排为对喹啉甲烷的证据。所述Ñ -methylthiourea衍生物11迅速cyclises给予双环产物12。三氯甲基am衍生物13也快速环化，但在这种情况下给出螺环衍生物14。相反由其它瞬态形成螺环产物的邻-quinones从多巴胺衍生物衍生的，例如，19，产品14是稳定的并且已经被分离和完全表征。

  DOI：

  10.1039/b819367c

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED N-ARYL BENZAMIDES AND RELATED COMPOUNDS FOR TREATMENT OF AMYLOID DISEASES AND SYNUCLEINOPATHIES<br/>[FR] N-BENZAMIDES D'ARYLE SUBSTITUÉS ET COMPOSÉS LIÉS POUR TRAITEMENT DES MALADIES AMYLOÏDES ET DES SYNUCLÉINOPATHIES
  申请人：PROTEOTECH INC

  公开号：WO2005113489A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Substituted diaryl compounds of the Formulae (I, II, III), where the variables are as defined in the claims, and their pharmaceutically acceptable derivatives, their synthesis, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of amyloid diseases, including Aß amyloidosis, such as observed in Alzheimer's disease, IAPP amyloidosis, such as observed in type 2 diabetes, and synucleinopathies, such as observed in Parkinson's disease, and the manufacture of medicaments for such treatment are provided.

  根据权利要求中定义的变量，提供了公式（I，II，III）的取代二芳基化合物及其药学上可接受的衍生物，它们的合成，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗淀粉样疾病中的用途，包括阿尔茨海默病中观察到的Aß淀粉样病变，如2型糖尿病中观察到的IAPP淀粉样病变，以及在帕金森病中观察到的α-突触核病变，并提供了用于制造这种治疗药物的方法。
• SUBSTITUTED N-ARYL BENZAMIDES AND RELATED COMPOUNDS FOR TREATMENT OF AMYLOID DISEASES AND SYNUCLEINOPATHIES
  申请人：Proteotech, Inc.

  公开号：EP1751097A1

  公开（公告）日：2007-02-14
• Fisyuk, Alexander S.; Mukanov, Alexei Yu.; Novikova, Elena Yu., Mendeleev Communications, 2003, vol. 13, # 6, p. 278 - 280
  作者：Fisyuk, Alexander S.、Mukanov, Alexei Yu.、Novikova, Elena Yu.

  DOI：——

  日期：——
• Dopamine quinone chemistry: a study of the influence of amide, amidine and guanidine substituents [-NH-CX-Y] on the mode of reaction
  作者：Edward J. Land、Almudena Perona、Christopher A. Ramsden、Patrick A. Riley

  DOI：10.1039/b819367c

  日期：——

  The influence of N-substituents on the mode of reaction of ortho-quinones generated by oxidation of N-substituted dopamine derivatives 8 has been studied. Ortho-quinones with amide, urea or guanidine side chains are relatively stable, with evidence of rearrangement to para-quinomethanes. The N-methylthiourea derivative 11 rapidly cyclises giving a bicyclic product 12. The trichloromethylamidine derivative

  已经研究了N-取代基对由N-取代的多巴胺衍生物8的氧化产生的邻醌的反应方式的影响。邻苯二甲酰胺尿素胍侧链或胍侧链是相对稳定的，具有重排为对喹啉甲烷的证据。所述Ñ -methylthiourea衍生物11迅速cyclises给予双环产物12。三氯甲基am衍生物13也快速环化，但在这种情况下给出螺环衍生物14。相反由其它瞬态形成螺环产物的邻-quinones从多巴胺衍生物衍生的，例如，19，产品14是稳定的并且已经被分离和完全表征。