cis-1-(4'-methoxyphenyl)-3-allyl-3-phenylthio-4-phenylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-1-(4'-methoxyphenyl)-3-allyl-3-phenylthio-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-phenylsulfanyl-3-prop-2-enylazetidin-2-one
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 401.529
• InChiKey: GMFHRXNFNZRYLZ-NOZRDPDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-(4'-methoxyphenyl)-3-allyl-3-phenylthio-4-phenylazetidin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到cis-3-allyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A facile Lewis acid-promoted allylation of azetidin-2-ones

  摘要：

  Exposure of 3alpha-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones and allyl trimethyl si lane to a Lewis acid promotes a remarkably facile and stereoselective C-3 allylation to give 3alpha-allyl-3-phenylthioazetidin-2-ones 4 in excellent yield. These allylated azetidin-2-ones undergo smooth desulphurization with tri-n-butyltin hydride or Raney-nickel producing cis-3-allyl- and cis-3-propylazetidin-2-ones. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02775-2
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 磺酰氯 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 cis-1-(4'-methoxyphenyl)-3-allyl-3-phenylthio-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙基-3-苯硫基-β-内酰胺的高度立体选择性氧化和简单的一锅消除方法

  摘要：

  一种新颖、简便、高效和立体选择性的方案，用于从顺式-3-烯丙基-3-苯硫基-β-内酰胺合成顺式-3-烯丙基-3-苯基亚磺酰基-β-内酰胺和 3-烯丙基-β-内酰胺据报道，Selectfluor 既可用作氧化剂又可用作消除剂，温度可作为反应结果的控制参数。该方法能够克服早先报道的反应时间长（24-90 小时）和对产品比例缺乏控制的缺点。合成的化合物将作为增强生物活性和效力的化合物的重要合成子。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.2010734

文献信息

• Synthesis of novel spiro-β-lactams
  作者：Renu Arora、P. Venugopalan、S. S. Bari

  DOI：10.1007/s12039-010-0013-z

  日期：2010.3

  A new synthetic approach for spiro-β-lactams by cyclization of cis-3-allyl-3-benzylthio-β-lactams is presented. The reaction involves step-wise electrophilic addition-dealkylation sequence giving stereospecific synthesis of C-3-spiro-β-lactams.

  提出了一种通过顺式-3-烯丙基-3-苄硫基-β-内酰胺环化合成螺-β-内酰胺的新方法。该反应涉及逐步的亲电加成-脱烷基序列，给出C-3-螺-β-内酰胺的立体定向合成。
• Facile synthesis of (Z)- and (E)-3-allylidene-β-lactams via thermal β-elimination of trans-3-allyl-3-sulfinyl-β-lactams
  作者：Shamsher S. Bari、Renu Arora、Aman Bhalla、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.085

  日期：2010.3

  competent synthetic route for the synthesis of novel (Z)- and (E)-3-allylidene-β-lactams is described. The strategy involves oxidation of trans-3-allyl-3-phenylthio-β-lactams 1 using sodium metaperiodate (NaIO4) to diastereomeric trans-3-allyl-3-phenylsulfinyl-β-lactams 2 and 3, which further undergo thermal β-elimination in refluxing carbon tetrachloride to furnish (Z)- and (E)-3-allylidene-β-lactams 5 and

  描述了用于合成新型（Z）-和（E）-3-烯叉基-β-内酰胺的有效合成途径。该策略涉及的氧化反式-3-烯丙基-3-苯硫基-β内酰胺1个使用偏高碘酸钠（的NaIO 4）为非对映体的反式-3-烯丙基-3-苯基亚磺酰基- β内酰胺2和3，其中，还经受热β -在回流的四氯化碳中消除-以优异的产率提供（Z）-和（E）-3-烯叉基-β-内酰胺5和6。3b的分子结构 借助于单晶X射线分析已经建立了。
• C-3 β-lactam carbocation equivalents: versatile synthons for C-3 substituted β-lactams
  作者：Aman Bhalla、Sachin Madan、Paloth Venugopalan、Shamsher S. Bari

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.050

  日期：2006.5

  An efficient and operationally simple strategy for the synthesis of differently C-3 monosubstitutcd (9) and disubstituted (10) monocyclic beta-lactams is described. This involves reaction of beta-lactam carbocation equivalents (8) with an active aromatic, aliphatic and heterocyclic substrates in the presence of a Lewis acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A facile Lewis acid-promoted allylation of azetidin-2-ones
  作者：S.S. Bari、P. Venugopalan、Renu Arora

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02775-2

  日期：2003.1

  Exposure of 3alpha-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones and allyl trimethyl si lane to a Lewis acid promotes a remarkably facile and stereoselective C-3 allylation to give 3alpha-allyl-3-phenylthioazetidin-2-ones 4 in excellent yield. These allylated azetidin-2-ones undergo smooth desulphurization with tri-n-butyltin hydride or Raney-nickel producing cis-3-allyl- and cis-3-propylazetidin-2-ones. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A highly stereoselective oxidation and an easy one pot elimination methodology for 3-allyl-3-phenylthio-β-lactams
  作者：Suvidha Pandey、Reshma Nagpal、Aarti Thakur、Shamsher S. Bari、Renu Thapar

  DOI：10.1080/17415993.2021.2010734

  日期：2022.5.4

  A novel, facile, highly efficient and stereoselective protocol for the synthesis of cis-3-allyl-3-phenylsulfinyl-β-lactams and 3-allylidene-β-lactams from cis-3-allyl-3-phenylthio-β-lactams using Selectfluor both as an oxidizing agent and as an eliminating agent with temperature as a control parameter over the reaction outcome has been reported. The methodology is able to conquer the earlier reported

  一种新颖、简便、高效和立体选择性的方案，用于从顺式-3-烯丙基-3-苯硫基-β-内酰胺合成顺式-3-烯丙基-3-苯基亚磺酰基-β-内酰胺和 3-烯丙基-β-内酰胺据报道，Selectfluor 既可用作氧化剂又可用作消除剂，温度可作为反应结果的控制参数。该方法能够克服早先报道的反应时间长（24-90 小时）和对产品比例缺乏控制的缺点。合成的化合物将作为增强生物活性和效力的化合物的重要合成子。