2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(4-methoxyphenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• 化学式: C₁₄H₈F₅NO₂
• 分子量: 317.215
• InChiKey: HJRCAPVDAKKDQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(4-methoxyphenyl)benzamide 在 fac-Ir(ppy)₃ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以21.0 mg的产率得到3,4,5-Trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氢键定向光催化加氢脱氟：克服电子控制

  摘要：

  高度氟化的芳烃的光催化C-F功能化是一种获得功能化的多氟化芳烃的有力方法。确定氟官能度中区域选择性的决定性步骤是来自多氟化芳烃的自由基阴离子的氟化物裂解。迄今为止，区域异构体的可用性已由氟化芳烃的固有电子决定，限制了化学方法的合成用途。这项研究调查了位于战略位置的氢键具有超越C–F功能化事件的正常区域选择性的显着能力。另外观察到氟的加氢脱氟有明显的速率加速，氟可以经历分子内的氢键，与中等酸性的N–H形成5-8元循环。氢键有望不仅通过使自由基阴离子的C-F键弯曲到平面之外，而且通过通过裸氟化物的质子化增加氟化物挤出步骤的放热性，来促进断裂。最后，该方法的合成效用在快速合成抗糖尿病药物Januvia所需的三氟化α-苯基乙酸衍生物的合成中得到了证明。这代表了通过脱氟策略对商业上重要的多氟化芳烃的首次合成，并且比目前的策略要短得多。最后，该方法的合成效用在快速合成抗糖尿病药物Januvia所需的三

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06847
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 、 乙酰基乙酰对甲氧基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing Heterocycles: X. Acetoacetamides in the Synthesis of Fluorine-containing Chromone

  摘要：

  Fluorine-containing chromone-3-carboxamides were synthesized by reaction of tetra(penta)fluorobenzoyl chlorides with acetoacetamides in dichloromethane in the presence of triethylamine. Nucleophilic substitution of fluorine atoms by amine rests in compounds synthesized was investigated.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000045899.90635.62

文献信息

• Copper‐Catalyzed Mild Nitration of Protected Anilines
  作者：Elier Hernando、Rafael R. Castillo、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.201404000

  日期：2014.10.20

  A practical copper‐catalyzed direct nitration of protected anilines, by using one equivalent of nitric acid as the nitrating agent, has been developed. This procedure features mild reaction conditions, wide structural scope (with regard to both N‐protecting group and arene substitution), and high functional‐group tolerance. Dinitration with two equivalents of nitric acid is also feasible.

  通过使用一当量的硝酸作为硝化剂，已开发出一种实用的铜催化的被保护的苯胺直接硝化方法。该程序的特点是反应条件温和，结构范围广（就N保护基和芳烃取代​​而言）以及高官能团耐受性。用两当量的硝酸进行消解也是可行的。
• Conformational Switch of Benzanilide Derivative Induced by Acid; Effect of Pentafluorobenzoyl Group
  作者：Ryu Yamasaki、Misuzu Harada、Rino Nagata、Ai Ito、Kazuo Fukuda、Iwao Okamoto

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00593

  日期：2022.7.1

  compounds. The conformational ratio of these compounds in solution was correlated linearly with Hammett’s σp value of the substituent on the anilide ring, reflecting the repulsive interaction between the carbonyl group and the electron-rich aryl group. The addition of acid into the solution of 6, bearing pentafluorobenzoyl group, switched the stable amide conformation. In addition, the sizeable rotational

  基于酰胺的分子开关在结构多样性上有其局限性。在这项工作中，我们设计并合成了一系列基于五氟苯甲酰基的苯甲酰苯胺化合物。这些化合物在溶液中的构象比与苯胺环上取代基的Hammett σ p值线性相关，反映了羰基和富电子芳基之间的排斥相互作用。在带有五氟苯甲酰基的6溶液中加入酸，改变了稳定的酰胺构象。此外，由五氟苯甲酰基部分诱导的6的相当大的旋转屏障使我们能够通过1 H NMR 光谱监测构象转变。
• Hydrogen Bond Directed Photocatalytic Hydrodefluorination: Overcoming Electronic Control
  作者：Mohammad B. Khaled、Roukaya K. El Mokadem、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/jacs.7b06847

  日期：2017.9.20

  photocatalytic C–F functionalization of highly fluorinated arenes is a powerful method for accessing functionalized multifluorinated arenes. The decisive step in the determining regioselectivity in fluorine functionalization is fluoride fragmentation from the radical anion of the multifluorinated arene. To date, the availability of regioisomers has been dictated by the innate electronics of the fluorinated arene

  高度氟化的芳烃的光催化C-F功能化是一种获得功能化的多氟化芳烃的有力方法。确定氟官能度中区域选择性的决定性步骤是来自多氟化芳烃的自由基阴离子的氟化物裂解。迄今为止，区域异构体的可用性已由氟化芳烃的固有电子决定，限制了化学方法的合成用途。这项研究调查了位于战略位置的氢键具有超越C–F功能化事件的正常区域选择性的显着能力。另外观察到氟的加氢脱氟有明显的速率加速，氟可以经历分子内的氢键，与中等酸性的N–H形成5-8元循环。氢键有望不仅通过使自由基阴离子的C-F键弯曲到平面之外，而且通过通过裸氟化物的质子化增加氟化物挤出步骤的放热性，来促进断裂。最后，该方法的合成效用在快速合成抗糖尿病药物Januvia所需的三氟化α-苯基乙酸衍生物的合成中得到了证明。这代表了通过脱氟策略对商业上重要的多氟化芳烃的首次合成，并且比目前的策略要短得多。最后，该方法的合成效用在快速合成抗糖尿病药物Januvia所需的三
• Fluorine-containing Heterocycles: X. Acetoacetamides in the Synthesis of Fluorine-containing Chromone
  作者：G. N. Lipunova、E. V. Nosova、M. I. Kodess、V.N. Charushin

  DOI：10.1023/b:rujo.0000045899.90635.62

  日期：2004.8

  Fluorine-containing chromone-3-carboxamides were synthesized by reaction of tetra(penta)fluorobenzoyl chlorides with acetoacetamides in dichloromethane in the presence of triethylamine. Nucleophilic substitution of fluorine atoms by amine rests in compounds synthesized was investigated.