(E)-3-(benzo(d)(1,3)dioxol-5-yl)allyl 3-phenylpropiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-3-(benzo(d)(1,3)dioxol-5-yl)allyl 3-phenylpropiolate
• 英文别名: [(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enyl] 3-phenylprop-2-ynoate
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: LUKCHLGZJLUQEA-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo(d)(1,3)dioxol-5-yl)allyl 3-phenylpropiolate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到(E)-5-(5-phenylpent-1-en-4-ynyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Rooperol 和类似物的可扩展合成和癌细胞细胞毒性

  摘要：

  植物多酚，例如源自非洲马铃薯 (Hypoxis hemerocallidea) 的双儿茶酚 rooperol，可以显示出有希望的抗癌活性，但代谢速度很快。开始一项计划以系统地检查 rooperol 中儿茶酚环的潜在代谢更稳定的替代物，我们在此报告了 rooperol 和类似物的一般、可扩展的合成，该合成方法建立在我们之前的合成方法的基础上，结合了关键的 Pd 催化脱羧偶联策略。使用这种方法，我们制备并评估了rooperol 和一系列类似物的癌细胞细胞毒性。虽然这里检查的类似物在阻止癌细胞生长方面都没有优于鲁哌醇，

  DOI：

  10.3390/molecules27061792
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-3-(benzo(d)(1,3)dioxol-5-yl)allyl 3-phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  分子内脱氢-Diels-Alder 反应可选择性进入芳基萘或芳基二氢萘木脂素

  摘要：

  根据反应溶剂的选择，进行分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德 (DDA) 反应，选择性地提供芳基萘或芳基二氢萘内酯。这构成了利用苯乙烯-炔的 DDA 反应完全选择性地形成芳基萘内酯的第一份报告。DDA 反应的合成效用通过 taiwanin C、retrohelioxanthin、justicidin B、isojusticidin B 及其二氢萘衍生物的合成得到证明。介绍了化学位移分配的计算方法，可以区分区域异构木脂素。

  DOI：

  10.1021/ol501853y

文献信息

• Catalytic Decarboxylative sp−sp³ Coupling
  作者：Dinesh Kumar Rayabarapu、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja0542688

  日期：2005.10.1

  A palladium-catalyzed 1,4-enyne synthesis was developed based the decarboxylative coupling of acetylides with allyl electrophiles. Stereochemical studies have implicated palladium-allyl-acetylides as intermediates. Thus, decarboxylative metalation was established as an environmentally benign alternative to transmetalation from alkynyl tin reagents.
• Intramolecular Dehydro-Diels–Alder Reaction Affords Selective Entry to Arylnaphthalene or Aryldihydronaphthalene Lignans
  作者：Laura S. Kocsis、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/ol501853y

  日期：2014.8.15

  arylnaphthalene or aryldihydronaphthalene lactones selectively as determined by choice of reaction solvent. This constitutes the first report of an entirely selective formation of arylnaphthalene lactones utilizing DDA reactions of styrene-ynes. The synthetic utility of the DDA reaction is demonstrated by the synthesis of taiwanin C, retrohelioxanthin, justicidin B, isojusticidin B, and their dihydronaphthalene

  根据反应溶剂的选择，进行分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德 (DDA) 反应，选择性地提供芳基萘或芳基二氢萘内酯。这构成了利用苯乙烯-炔的 DDA 反应完全选择性地形成芳基萘内酯的第一份报告。DDA 反应的合成效用通过 taiwanin C、retrohelioxanthin、justicidin B、isojusticidin B 及其二氢萘衍生物的合成得到证明。介绍了化学位移分配的计算方法，可以区分区域异构木脂素。
• Scalable Synthesis and Cancer Cell Cytotoxicity of Rooperol and Analogues
  作者：Zachary Schwartz、Peter Theisen、Olaf Bjornstal、Mary Rodebaugh、Mauricio Jemal、Dallas Lee、Spencer Shelton、Zhenze Zhao、Liqin Du、Sean Kerwin

  DOI：10.3390/molecules27061792

  日期：——

  scalable synthesis of rooperol and analogues that builds on our previous synthetic approach incorporating a key Pd-catalyzed decarboxylative coupling strategy. Using this approach, we have prepared and evaluated the cancer cell cytotoxicity of rooperol and a series of analogues. While none of the analogues examined here were superior to rooperol in preventing the growth of cancer cells, analogues containing

  植物多酚，例如源自非洲马铃薯 (Hypoxis hemerocallidea) 的双儿茶酚 rooperol，可以显示出有希望的抗癌活性，但代谢速度很快。开始一项计划以系统地检查 rooperol 中儿茶酚环的潜在代谢更稳定的替代物，我们在此报告了 rooperol 和类似物的一般、可扩展的合成，该合成方法建立在我们之前的合成方法的基础上，结合了关键的 Pd 催化脱羧偶联策略。使用这种方法，我们制备并评估了rooperol 和一系列类似物的癌细胞细胞毒性。虽然这里检查的类似物在阻止癌细胞生长方面都没有优于鲁哌醇，