(E)-3-(benzo(d)(1,3)dioxol-5-yl)allyl 3-phenylpropiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-3-(benzo(d)(1,3)dioxol-5-yl)allyl 3-phenylpropiolate
• 英文别名: [(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enyl] 3-phenylprop-2-ynoate
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: LUKCHLGZJLUQEA-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo(d)(1,3)dioxol-5-yl)allyl 3-phenylpropiolate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到(E)-5-(5-phenylpent-1-en-4-ynyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Rooperol 和类似物的可扩展合成和癌细胞细胞毒性

  摘要：

  植物多酚，例如源自非洲马铃薯 (Hypoxis hemerocallidea) 的双儿茶酚 rooperol，可以显示出有希望的抗癌活性，但代谢速度很快。开始一项计划以系统地检查 rooperol 中儿茶酚环的潜在代谢更稳定的替代物，我们在此报告了 rooperol 和类似物的一般、可扩展的合成，该合成方法建立在我们之前的合成方法的基础上，结合了关键的 Pd 催化脱羧偶联策略。使用这种方法，我们制备并评估了rooperol 和一系列类似物的癌细胞细胞毒性。虽然这里检查的类似物在阻止癌细胞生长方面都没有优于鲁哌醇，

  DOI：

  10.3390/molecules27061792
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-3-(benzo(d)(1,3)dioxol-5-yl)allyl 3-phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  分子内脱氢-Diels-Alder 反应可选择性进入芳基萘或芳基二氢萘木脂素

  摘要：

  根据反应溶剂的选择，进行分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德 (DDA) 反应，选择性地提供芳基萘或芳基二氢萘内酯。这构成了利用苯乙烯-炔的 DDA 反应完全选择性地形成芳基萘内酯的第一份报告。DDA 反应的合成效用通过 taiwanin C、retrohelioxanthin、justicidin B、isojusticidin B 及其二氢萘衍生物的合成得到证明。介绍了化学位移分配的计算方法，可以区分区域异构木脂素。

  DOI：

  10.1021/ol501853y

文献信息

• Catalytic Decarboxylative sp−sp³ Coupling
  作者：Dinesh Kumar Rayabarapu、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja0542688

  日期：2005.10.1

  A palladium-catalyzed 1,4-enyne synthesis was developed based the decarboxylative coupling of acetylides with allyl electrophiles. Stereochemical studies have implicated palladium-allyl-acetylides as intermediates. Thus, decarboxylative metalation was established as an environmentally benign alternative to transmetalation from alkynyl tin reagents.