oroidinium formate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: oroidinium formate
• 英文别名: N-[(E)-3-(2-amino-1H-imidazol-5-yl)prop-2-enyl]-4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamide;formic acid
• 化学式: CH₂O₂*C₁₁H₁₁Br₂N₅O
• 分子量: 435.075
• InChiKey: CCMHEXJXNNGUNW-TYYBGVCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oroidinium formate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 rac-4-(2-amino3H-imidazol-4-ylmethyl)-6,7-dibromo-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one formate
  参考文献：
  名称：

  Oroidin与模型化合物的Diels-Alder反应。

  摘要：

  结果表明，海洋关键代谢产物oroidin与电子贫乏的亲二烯体经历了Diels-Alder反应。然而，在没有任何反应伙伴的情况下加热麦冬蛋白时，环化为天然产物麦冬蛋白。这是麦冬蛋白首次直接转化为另一种吡咯-咪唑生物碱。

  DOI：

  10.1021/ol0526219
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Dibromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [(E)-3-(2-amino-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-allyl]-amide 、 甲酸 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 oroidinium formate
  参考文献：
  名称：

  Oroidin与模型化合物的Diels-Alder反应。

  摘要：

  结果表明，海洋关键代谢产物oroidin与电子贫乏的亲二烯体经历了Diels-Alder反应。然而，在没有任何反应伙伴的情况下加热麦冬蛋白时，环化为天然产物麦冬蛋白。这是麦冬蛋白首次直接转化为另一种吡咯-咪唑生物碱。

  DOI：

  10.1021/ol0526219

文献信息

• Diels−Alder Reactions of Oroidin and Model Compounds
  作者：Christoph Pöverlein、Gregor Breckle、Thomas Lindel

  DOI：10.1021/ol0526219

  日期：2006.3.2

  It is shown that the marine key metabolite oroidin undergoes Diels-Alder reactions with electron-poor dienophiles. However, on heating of oroidin in the absence of any reaction partner, cyclization to the natural product cyclooroidin takes place. This is the first direct conversion of oroidin to another pyrrole-imidazole alkaloid.

  结果表明，海洋关键代谢产物oroidin与电子贫乏的亲二烯体经历了Diels-Alder反应。然而，在没有任何反应伙伴的情况下加热麦冬蛋白时，环化为天然产物麦冬蛋白。这是麦冬蛋白首次直接转化为另一种吡咯-咪唑生物碱。