14-benzoyloxy-1-methyl-4,10-diazatetracyclo[5.5.2.0^2,6.0^8,12]tetradec-13-en-3,5,9,11-tetraone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 14-benzoyloxy-1-methyl-4,10-diazatetracyclo[5.5.2.0^2,6.0^8,12]tetradec-13-en-3,5,9,11-tetraone
• 英文别名: [(2S,6S,8R,12R)-7-methyl-3,5,9,11-tetraoxo-4,10-diazatetracyclo[5.5.2.02,6.08,12]tetradec-13-en-13-yl] benzoate
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₆
• 分子量: 380.357
• InChiKey: MPMZVYACLBESJP-VDFWVZGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 4-benzoyloxy-6-methyl-2-pyrone 在 二苯甲酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到14-benzoyloxy-1-methyl-4,10-diazatetracyclo[5.5.2.0^2,6.0^8,12]tetradec-13-en-3,5,9,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  4-酰氧基-2-吡喃酮与马来酰亚胺的固态和溶液光环加成

  摘要：

  4-酰氧基-2-吡喃酮（1b，c）与马来酰亚胺（2）的固态光敏反应提供了具有高立体选择性的内-内双-[4 + 2]环加合物（3b，c）。的敏化光反应1A - d与2在溶液中，得到外-内型双[4 + 2] cycloadducts（4A - d）。将2-吡喃酮1a – d光解，得到羧酸（5a – d）通过它们在固态和溶液中的化合价进行异构化。4-酰氧基-2-吡喃酮的这种光反应与4-烷氧基-2-吡喃酮的区域和立体选择性[2 + 2]环加成反应显着不同。通过粉末X射线衍射分析和MO计算分析了1与2和1本身的光反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.104

文献信息

• Solid-state and solution photocycloadditions of 4-acyloxy-2-pyrones with maleimide
  作者：Tetsuro Shimo、Mitsuhito Matsushita、Huda Izzat Omar、Kenichi Somekawa

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.104

  日期：2005.8

  reactions of 4-acyloxy-2-pyrones (1b,c) with maleimide (2) afforded endo–endo double-[4+2] cycloadducts (3b,c) with high stereoselectivity. Sensitized photoreactions of 1a–d with 2 in solution gave exo–endo double-[4+2] cycloadducts (4a–d). 2-Pyrones 1a–d were photolyzed to give carboxylic acids (5a–d) via their valence isomerization in the solid state and in solution. Such kinds of photoreaction of the 4-acyloxy-2-pyrones

  4-酰氧基-2-吡喃酮（1b，c）与马来酰亚胺（2）的固态光敏反应提供了具有高立体选择性的内-内双-[4 + 2]环加合物（3b，c）。的敏化光反应1A - d与2在溶液中，得到外-内型双[4 + 2] cycloadducts（4A - d）。将2-吡喃酮1a – d光解，得到羧酸（5a – d）通过它们在固态和溶液中的化合价进行异构化。4-酰氧基-2-吡喃酮的这种光反应与4-烷氧基-2-吡喃酮的区域和立体选择性[2 + 2]环加成反应显着不同。通过粉末X射线衍射分析和MO计算分析了1与2和1本身的光反应机理。