(E)-N'-(2,4-dihydroxybenzylidene)benzohydrazide | 71040-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(2,4-dihydroxybenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: N'-(2,4-dihydroxybenzylidene)benzohydrazide；N-[(E)-(2,4-dihydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 71040-04-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: CCCOIIPPDUTXBS-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-N'-(2,4-dihydroxybenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation, drug-likeness, and in silico screening of novel benzylidene-hydrazone analogues as small molecule anticancer agents

  摘要：

  一系列十五种苯亚甲基酰肼类似物（3a-o），包括八种新化合物，被合成并评估了它们在四种人类癌细胞系中的细胞毒活性和使用DPPH的抗氧化活性。在测试的化合物中，3e在苯亚甲基苯环上有两个甲氧基取代基，被发现对所有测试的癌细胞系都有很强的细胞毒性，IC50值分别为0.12（肺），0.024（卵巢），0.097（黑色素瘤）和0.05μM（结肠），这些IC50值与多柔比星标准（IC50=0.021，0.074，0.001，和0.872μM，分别）相当。DPPH实验显示化合物3f，3i和3g的IC50值分别为0.60，0.99和1.30μM，与抗坏血酸（IC50=0.87μM）相当。评估了计算参数，如药物相似性，ADME性质，毒性效应和药物得分，十五种化合物都没有违反利普斯基的五规则或维伯规则，因此它们显示出良好的药物相似性。此外，所有十五种化合物的药物得分都高于多柔比星和BIBR1532。还通过将活性化合物对接在端粒酶逆转录酶催化亚基的活性位点上，这是抗癌药物的重要治疗靶点，以确定可能的结合性质。对接化合物的总结合能与对肺，卵巢，黑色素瘤和结肠癌细胞系的细胞毒性强度的对数（pIC50）很好地相关，表明苯亚甲基酰肼可以作为端粒酶抑制剂用于新抗癌药物的开发。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0699-z

文献信息

• 10.17179/excli2016-388
  作者：Alam, Mohammad Sayed、Jebin, Sefat、Rahman, M. Mostafizur、Bari, Md. Latiful、Lee, Dong-Ung

  DOI：10.17179/excli2016-388

  日期：——
• Design, synthesis and in vitro antimalarial activity of an acylhydrazone library
  作者：Patricia Melnyk、Virginie Leroux、Christian Sergheraert、Philippe Grellier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.058

  日期：2006.1

  A library of acylhydrazone iron chelators was synthesized and tested for its ability to inhibit the growth of a chloroquine-resistant strain of Plasmodium falciparum. Some of these new compounds are significantly more active than desferrioxamine DFO, the iron chelator in widespread clinical use and also than the most effective chelators. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kim, Bo-Kyoung; Ko, Hyojin; Jeon, Eun-Seok, European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 120, p. 202 - 216
  作者：Kim, Bo-Kyoung、Ko, Hyojin、Jeon, Eun-Seok、Ju, Eun-Seon、Jeong, Lak Shin、Kim, Yong-Chul

  DOI：——

  日期：——
• Compounds for Targeting Cancer Stem Cells
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20210238140A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  This invention relates to antagonists of G3BP2, G3BP1, and ZEB1. Pharmaceutical compositions comprising G3BP2 inhibitors, methods of inhibiting G3BP2, G3BP1, and ZEB1, methods of treating cancer and inflammation, and methods of identifying an inhibitor of cancer stems cells are also provided.
• [EN] MPL-RECEPTOR LIGANDS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, MEDICAMENTS CONTAINING THEM AND THEIR USE FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF THROMBOCYTOPAENIA AND ANAEMIA<br/>[FR] LIGANDS DU RECEPTEUR MPL, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, MEDICAMENTS LES CONTENANT ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT ET LA PREVENTION DE LA THROMBOCYTOPENIE ET L'ANEMIE
  申请人：——

  公开号：WO1999011262A1

  公开（公告）日：1999-03-11

  [EN] The present invention is directed to the use of metal complexes of general formula (I) with Schiff base ligands, which contain sulfur, nitrogen and oxygen as donor atoms, have both an agonistic and synergistic effect on the TPO receptor, in the treatment of diseases or disorders where thrombopoietin or another peptide/protein binding to the mp1 receptor is used as therapeutic agent, particularly in the treatment of thrombopenias and anemias, and drugs containing same, wherein L, X, Me, Y, Z, R, T, and R<1> have the above-specified meanings.
  [FR] La présente invention porte sur l'utilisation de complexes métalliques de la formule générale (I) avec des ligands de base de Schiff contenant du soufre, de l'azote et de l'oxygène comme atomes donneurs, et ayant à la fois un effet agoniste et synergique sur le récepteur TPO dans le traitement de pathologies ou de troubles dans lesquels on utilise la thrombopoïétine ou une autre liaison peptide/oxygène au récepteur mpl comme agent thérapeutique, notamment dans le traitement des thrombopénies et des anémies. L'invention porte également sur les médicaments que contiennent ces complexes dans lesquels L, X, Me, Y, Z, R, et R<1> sont tels que spécifiés.