2-[(3-bromophenyl)sulfonamidomethyl]-4-methylthiazole-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3-bromophenyl)sulfonamidomethyl]-4-methylthiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[[(3-Bromophenyl)sulfonylamino]methyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₄S₂
• 分子量: 391.266
• InChiKey: ZJBWUDKLSPSZKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-bromophenyl)sulfonamidomethyl]-4-methylthiazole-5-carboxylic acid 、 苯甲酰肼 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到N-({5[(2-benzoylhydrazin-1-yl)carbonyl]-4-methylthiazol-2-yl}methyl)-3-bromobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有富电子芳族B环的GluN2A选择性NMDA受体拮抗剂的合成

  摘要：

  谷氨酸能的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体是异四聚体离子通道，可以包含不同的亚基。含有GluN2A亚基的NMDA受体与焦虑症，抑郁症和精神分裂症等疾病相关。但是，这些NMDA受体亚型的确切作用仍不清楚。为了更好地理解含GluN2A受体的作用，设计了新型配体。与分离的结合位点TCN-201（1）和类似物采用环A和环B平行取向的U形构象。为了增加这些环之间的π/π相互作用，TCN-201的环B被不同的电子富集的噻唑，恶唑，和异恶唑杂环。通过用表达含GluN2A的NMDA受体的非洲爪蟾卵母细胞的两电极电压钳实验测量抑制活性。发现21c，31a，37a和37b能够抑制离子通道。异恶唑衍生物37b是最有效的负变构调节剂，在10μM的浓度下显示40％的TCN-201活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112939
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯磺酰氯 在 劳森试剂 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 65.17h， 生成 2-[(3-bromophenyl)sulfonamidomethyl]-4-methylthiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有富电子芳族B环的GluN2A选择性NMDA受体拮抗剂的合成

  摘要：

  谷氨酸能的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体是异四聚体离子通道，可以包含不同的亚基。含有GluN2A亚基的NMDA受体与焦虑症，抑郁症和精神分裂症等疾病相关。但是，这些NMDA受体亚型的确切作用仍不清楚。为了更好地理解含GluN2A受体的作用，设计了新型配体。与分离的结合位点TCN-201（1）和类似物采用环A和环B平行取向的U形构象。为了增加这些环之间的π/π相互作用，TCN-201的环B被不同的电子富集的噻唑，恶唑，和异恶唑杂环。通过用表达含GluN2A的NMDA受体的非洲爪蟾卵母细胞的两电极电压钳实验测量抑制活性。发现21c，31a，37a和37b能够抑制离子通道。异恶唑衍生物37b是最有效的负变构调节剂，在10μM的浓度下显示40％的TCN-201活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112939