nicotinic acid [1-(2,3-dihydroxyphenyl)methylidene]hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: nicotinic acid [1-(2,3-dihydroxyphenyl)methylidene]hydrazide
• 英文别名: N'-(2,3-dihydroxybenzylidene)nicotinohydrazide；N-[(E)-(2,3-dihydroxyphenyl)methylideneamino]pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: SALZHLZHCFLGEQ-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 、 苯甲酰肼 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到nicotinic acid [1-(2,3-dihydroxyphenyl)methylidene]hydrazide
  参考文献：
  名称：

  烟酸[1-（2,3-二羟基苯基）亚甲基]酰肼的合成，表征和理论研究。

  摘要：

  在这项研究中，我们报道了烟酸[1-（2,3-二羟基苯基）亚甲基]酰肼（C13H11N3O3）分子的组合实验和理论研究。制备标题化合物，并通过1 H和13 C FT-NMR，FT-IR和单晶X射线衍射进行表征。该化合物在a = 6.2681（3）Å，b = 16.5309（7）Å，c = 12.4197（6）Å，α= 90°，β= 111.603（4）°，γ的单斜晶空间群P2₁/ c中结晶= 90°和Z = 4。此外，分子的几何形状，振动频率，包括原子轨道的量规（GIAO），连续的量规变换集（CSGT），分子中原子的单独量规（IGAIM）1H和13C NMR化学位移值，自然键轨道（NBO） ，非线性光学（NLO）和HOMO-LUMO分析，使用Hartree-Fock（HF）和密度泛函理论（DFT / B3LYP）方法对6-311 ++ G（d，p）进行研究，研究了标题化合物在基态下的分子静电

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.10.030

文献信息

• Design, synthesis and in vitro antimalarial activity of an acylhydrazone library
  作者：Patricia Melnyk、Virginie Leroux、Christian Sergheraert、Philippe Grellier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.058

  日期：2006.1

  A library of acylhydrazone iron chelators was synthesized and tested for its ability to inhibit the growth of a chloroquine-resistant strain of Plasmodium falciparum. Some of these new compounds are significantly more active than desferrioxamine DFO, the iron chelator in widespread clinical use and also than the most effective chelators. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.