6,12,18,24-tetrakis(chloroacetamido-N-methylene)pentylcavitand

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6,12,18,24-tetrakis(chloroacetamido-N-methylene)pentylcavitand
• 英文别名: 6,12,18,24-tetrakis(chloroacetamidomethyl)pentylcavitand；2-chloro-N-[[12,18,39-tris[[(2-chloroacetyl)amino]methyl]-25,29,33,37-tetrapentyl-2,4,8,10,14,16,20,22-octaoxanonacyclo[21.15.1.124,38.05,36.07,34.011,32.013,30.017,28.019,26]tetraconta-1(39),5,7(34),11,13(30),17(28),18,23,26,31,35,38(40)-dodecaen-6-yl]methyl]acetamide
• 化学式: C₆₄H₈₀Cl₄N₄O₁₂
• 分子量: 1239.17
• InChiKey: OJPQHJGDXSQWJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.9
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙氧基膦 、 6,12,18,24-tetrakis(chloroacetamido-N-methylene)pentylcavitand 以78%的产率得到2-diphenylphosphoryl-N-[[12,18,39-tris[[(2-diphenylphosphorylacetyl)amino]methyl]-25,29,33,37-tetrapentyl-2,4,8,10,14,16,20,22-octaoxanonacyclo[21.15.1.124,38.05,36.07,34.011,32.013,30.017,28.019,26]tetraconta-1(39),5,7(34),11,13(30),17(28),18,23,26,31,35,38(40)-dodecaen-6-yl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型基于间苯二酚Cavitand的CMP（O）阳离子配体：合成和萃取性能。

  摘要：

  从四（溴甲基）cavitand 3开始合成了四官能化的间苯二芳基cavitands（4-6）。新的基于cavitand的阳离子配体具有（氨基甲酰基甲基）膦酸酯（CMP）和-膦氧化物（CMPO）部分（8a，b和9a，b） ）是通过两条不同的路线制备的，总收率良好（45-86％）。配体（8a，b和9b）是非常有效的euro提取剂。Ph（2）CMPON（Pr）-cavitand 8b具有最高的提取常数，通过放射性示踪剂实验确定，与Eu（苦味酸）（3）1：1络合（K（ex）（1）= 2.7 x 10（12）） M（-）（4））。与简单的CMP相比，间苯二甲烯空洞上的四个CMP（O）部分的空间预组织可提高[Eu（III）对UO（2）（II）和Fe（III）的效率和选择性] （O）萃取剂。

  DOI：

  10.1021/jo9703414
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 6,12,18,24-tetrakis(aminomethyl)pentylcavitand 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到6,12,18,24-tetrakis(chloroacetamido-N-methylene)pentylcavitand
  参考文献：
  名称：

  新型基于间苯二酚Cavitand的CMP（O）阳离子配体：合成和萃取性能。

  摘要：

  从四（溴甲基）cavitand 3开始合成了四官能化的间苯二芳基cavitands（4-6）。新的基于cavitand的阳离子配体具有（氨基甲酰基甲基）膦酸酯（CMP）和-膦氧化物（CMPO）部分（8a，b和9a，b） ）是通过两条不同的路线制备的，总收率良好（45-86％）。配体（8a，b和9b）是非常有效的euro提取剂。Ph（2）CMPON（Pr）-cavitand 8b具有最高的提取常数，通过放射性示踪剂实验确定，与Eu（苦味酸）（3）1：1络合（K（ex）（1）= 2.7 x 10（12）） M（-）（4））。与简单的CMP相比，间苯二甲烯空洞上的四个CMP（O）部分的空间预组织可提高[Eu（III）对UO（2）（II）和Fe（III）的效率和选择性] （O）萃取剂。

  DOI：

  10.1021/jo9703414

文献信息

• Cavitand Zn(II)−Porphyrin Capsules with High Affinities for Pyridines and <i>N</i>-Methylimidazole
  作者：Oskar Middel、Willem Verboom、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo010107k

  日期：2001.6.1

  Covalent cavitand Zn(II)-porphyrins 17-20 were prepared via multistep syntheses. These host molecules show moderate to excellent binding affinities to N-methylimidazole and pyridine guests. The complexing behavior strongly depends on the spacer's length, number, and rigidity, in addition to the guest size. Cavitand capping and strapping of porphyrins strongly influence the complex formation and result in

  通过多步合成制备共价的空泡蛋白和锌（II）-卟啉17-20。这些宿主分子显示出对N-甲基咪唑和吡啶客体的中等至出色的结合亲和力。除客体尺寸外，复合行为还很大程度上取决于垫片的长度，数量和刚度。与四苯基Zn（II）-卟啉相比，Cavitand卟啉的封端和捆扎强烈影响复合物的形成，并导致结合强度提高10-700倍。
• Novel Resorcinarene Cavitand-Based CMP(O) Cation Ligands:  Synthesis and Extraction Properties
  作者：Harold Boerrigter、Willem Verboom、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo9703414

  日期：1997.10.1

  complexation with Eu(picrate)(3) (K(ex)(1) = 2.7 x 10(12) M(-)(4)). The steric preorganization of the four CMP(O) moieties on the resorcinarene cavitand improves the efficiency and selectivity [of Eu(III) over UO(2)(II) and Fe(III)] of the metal extraction processes, compared to simple CMP(O) extractants.

  从四（溴甲基）cavitand 3开始合成了四官能化的间苯二芳基cavitands（4-6）。新的基于cavitand的阳离子配体具有（氨基甲酰基甲基）膦酸酯（CMP）和-膦氧化物（CMPO）部分（8a，b和9a，b） ）是通过两条不同的路线制备的，总收率良好（45-86％）。配体（8a，b和9b）是非常有效的euro提取剂。Ph（2）CMPON（Pr）-cavitand 8b具有最高的提取常数，通过放射性示踪剂实验确定，与Eu（苦味酸）（3）1：1络合（K（ex）（1）= 2.7 x 10（12）） M（-）（4））。与简单的CMP相比，间苯二甲烯空洞上的四个CMP（O）部分的空间预组织可提高[Eu（III）对UO（2）（II）和Fe（III）的效率和选择性] （O）萃取剂。