6-amino-2-prop-2-ynylsulfanyl-3H-pyrimidin-4-one | 53918-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-amino-2-prop-2-ynylsulfanyl-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 4-amino-2-(propargylthio)-6-hydroxypyrimidine；6-amino-2-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-one；4-amino-2-prop-2-ynylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 53918-43-7
• 化学式: C₇H₇N₃OS
• mdl: MFCD04442800
• 分子量: 181.218
• InChiKey: CYRHUKQVXWTRFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2-prop-2-ynylsulfanyl-3H-pyrimidin-4-one 生成 4-amino-6-chloro-2-(propargylthio)-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds

  摘要：

  该发明涉及Formula I的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，以及Formula IA的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，即Formula I中R4选自-H或-NR15R16的基团，其中R15为-H，R16为-H，C1-C6烷基，-NH2或R15和R16一起与-N形成1-吡咯啉基、1-吗啉基或1-哌啶基；以及R6选自-H或卤素（优选-Cl）的基团，总体规定是R4和R6不能同时为-H；Formula IA的化合物在治疗HIV阳性个体中是有用的。

  公开号：

  EP1247804A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 6-氨基-2-硫脲嘧啶 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-amino-2-prop-2-ynylsulfanyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Sonogashira 偶联反应一锅法区域选择性合成 5-Amino-3-Benzyl-7H-[1,3] Thiazolo[3,2-A]Pyrimidin-7-Ones

  摘要：

  图形摘要 摘要 6-amino-2-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)pyrimidin-4(1H)-one 与各种碘苯在 Pd-Cu 催化剂存在下的反应导致区域选择性环化为 5 -amino-3-benzyl-7H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones。这种一锅法非常简单，产量从好到高。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.885972

文献信息

• One-Pot Regioselective Synthesis of 5-Amino-3-Benzyl-7<i>H</i>-[1,3]Thiazolo[3,2-<i>A</i>]Pyrimidin-7-Ones via Sonogashira Coupling Reaction
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Mahboobe Rajaei

  DOI：10.1080/10426507.2014.885972

  日期：2014.11.2

  6-amino-2-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)pyrimidin-4(1H)-one with various iodobenzenes in the presence of a Pd-Cu catalyst leads to the regioselective cyclization to 5-amino-3-benzyl-7H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones. This one-pot procedure is very simple, and affords good-to-high yields.

  图形摘要 摘要 6-amino-2-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)pyrimidin-4(1H)-one 与各种碘苯在 Pd-Cu 催化剂存在下的反应导致区域选择性环化为 5 -amino-3-benzyl-7H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones。这种一锅法非常简单，产量从好到高。
• Alpha-substituted pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1449835A2

  公开（公告）日：2004-08-25

  The subject invention relates to pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds of Formula I and pyrimidine-thioalkyl and alkylethers of Formula IA, namely the compounds of Formula I where R4 is selected from the group consisting of -H or -NR15R16 where R15 is -H and R16 is -H, C1-C6 alkyl, -NH2 or R15 and R16 taken together with the -N form 1-pyrrolidino, 1-morpholino or 1-piperidino; and R6 is selected from the group consisting of -H, or halo (preferably -CI); with the overall provisio that R4 and R6 are not both -H; The compounds of Formula IA are useful in the treatment of individuals who are HIV positive being inhibitors of viral reverse transcriptase.

  本发明涉及式 I 的嘧啶硫烷基和烷基醚化合物 和式 IA 的嘧啶硫代烷基和烷基醚，即式 I 的化合物，其中 R4 选自由-H 或-NR15R16 组成的组，其中 R15 为-H，R16 为-H、C1-C6 烷基、-NH2 或 R15 和 R16 与-N 共同形成 1-吡咯烷基、1-吗啉基或 1-哌啶基；以及 R6 选自-H 或卤代物（最好是-CI）组成的组；但 R4 和 R6 不能都是-H； 式 IA 的化合物作为病毒逆转录酶的抑制剂，可用于治疗 HIV 阳性患者。
• Pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1247804A1

  公开（公告）日：2002-10-09

  The subject invention relates to pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds of Formula I and pyrimidine-thioalkyl and alkylethers of Formula IA, namely the compounds of Formula I where R4 is selected from the group consisting of -H or -NR15R16 where R15 is -H and R16 is -H, C1-C6 alkyl, -NH2 or R15 and R16 taken together with the -N form 1-pyrrolidino, 1-morpholino or 1-piperidino; and R6 is selected from the group consisting of -H, or halo (preferably -Cl); with the overall provisio that R4 and R6 are not both -H; The compounds of Formula IA are useful in the treatment of individuals who are HIV positive.

  该发明涉及Formula I的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，以及Formula IA的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，即Formula I中R4选自-H或-NR15R16的基团，其中R15为-H，R16为-H，C1-C6烷基，-NH2或R15和R16一起与-N形成1-吡咯啉基、1-吗啉基或1-哌啶基；以及R6选自-H或卤素（优选-Cl）的基团，总体规定是R4和R6不能同时为-H；Formula IA的化合物在治疗HIV阳性个体中是有用的。
• Halocyclization of 2-allyl(propargyl)sulfanyl-6-aminopyrimidin-4(3H)-ones
  作者：D. G. Kim、K. Yu. Osheko、T. V. Frolova

  DOI：10.1134/s1070428017120235

  日期：2017.12

  The alkylation of 6-amino-2-thiouracil with allyl, methallyl, and propargyl halides in the presence of bases gave 2-[allyl(methallyl, propargyl) sulfanyl]-6-aminopyrimidin-4(3H)-ones which reacted with iodine and bromine to form fused [1,3] thiazolo[3,2-a] pyrimidinium systems. Their nitrosation with sodium nitrite in acid medium afforded 2-[allyl(propargyl) sulfanyl]-6-amino-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-ones.